2-pivaloylamino-9-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-1,9-dihydro-6H-purin-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-pivaloylamino-9-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-1,9-dihydro-6H-purin-6-one
• 英文别名: N-[9-(2-hydroxyethoxymethyl)-6-oxo-1H-purin-2-yl]-2,2-dimethylpropanamide
• 化学式: C₁₃H₁₉N₅O₄
• 分子量: 309.325
• InChiKey: HBVZVVCEBBQIOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  鸟嘌呤 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.67h， 生成 2-pivaloylamino-9-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-1,9-dihydro-6H-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  阿昔洛韦及其各种前药的区域选择性合成

  摘要：

  9-[(2-羟基乙氧基) 甲基] 鸟嘌呤（阿昔洛韦1，方案1）的高产区域选择性合成是从鸟嘌呤通过三甲硅烷基化鸟嘌呤实现的。N 2-acylacyclovir 9a-9b 由 N 2, O-diacylacyclovir (4, 8b-8d) 使用区域选择性脱酰程序制备。N 2-无环鸟苷11和13通过伯羟基的保护制备。阿昔洛韦的三种氨基酸酯合成为水溶性前药，在 pH 7.4 磷酸盐缓冲液中形成质子化阳离子。还合成了两种具有游离羧酸的水溶性酯前药，它们在 pH 7.4 的磷酸盐缓冲液中形成阴离子物质。方案 1. 试剂和条件： i．乙酸酐，HOAc，DMAP，160°C，8小时，3：88%；ii. P-TsOH、1,3-二氧戊环、Ac2O、HOAc；然后，甲苯，回流，1小时，4：18%；5：2.3%；4和5：52%；三、40% CH3NH2水溶液，1:93%。

  DOI：

  10.1081/scc-100104050