N-methyl-D-glucamine dithiocarbamate sodium salt | 91840-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-methyl-D-glucamine dithiocarbamate sodium salt
• 英文别名: NOX-100；[((2S,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)methylamino]methanedithioic acid, sodium salt；sodium;N-methyl-N-[(2S,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl]carbamodithioate
• CAS: 91840-27-6
• 化学式: C₈H₁₆NO₅S₂*Na
• 分子量: 293.341
• InChiKey: PLQRBFAACWRSKF-LJTMIZJLSA-M

物化性质

• 熔点：
  232-233 °C
• 溶解度：
  可微溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.81
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S26,S36
• 储存条件：
  储存条件：2～8℃，需在惰性气体氛围下保存。

制备方法与用途

N-甲基-N-二硫代羧基葡糖胺（MDCG）钠在小鼠模型中能够有效动员并促进放射性标记的¹⁰⁹Cd结合金属硫蛋白的排泄。研究表明，MDCG显著降低了肝脏和肾脏中的镉含量，这两者是镉毒性最容易影响的器官之一。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-D-glucamine dithiocarbamate sodium salt 、 sodium cephalothin 生成 (6R)-3-[(D-glucitol-1-yl-methyl-thiocarbamoylsulfanyl)-methyl]-8-oxo-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素的化学性质。IV。用黄原酸酯和二氨基甲酸酯替代乙酰氧基。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00326a007
• 作为产物：
  描述：

  Tributyltin N-methyl-(D-gluco-2,3,4,5,6-pentahydroxyhex-1-yl)dithiocarbamate 在 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-methyl-D-glucamine dithiocarbamate sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Procedure for the Preparation of Pure Dithiocarbamates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00084a046

文献信息

• 4-Aryl-1,3,2-oxathiazolylium-5-olates as pH-Controlled NO-Donors:  The Next Generation of <i>S</i>-Nitrosothiols
  作者：Dongning Lu、Janos Nadas、Guisheng Zhang、Wesley Johnson、Jay L. Zweier、Arturo J. Cardounel、Frederick A. Villamena、Peng George Wang

  DOI：10.1021/ja0682226

  日期：2007.5.1

  release NO under acidic condition (pH = 5). The decomposition pathway of the aryloxathiazolyliumolates proceeded via an acid-catalyzed ring-opening mechanism after which NO was released and an S-centered radical was generated. Electron paramagnetic resonance (EPR) spin trapping studies were performed to detect NO and the S-centered radical using the spin traps of iron(II) N-methyl-D-glucamine dithiocarbamate

  S-亚硝基硫醇 (RSNO) 是生物系统中一氧化氮 (NO) 的重要外源和内源源。合成了一系列具有不同芳基对位取代基（-CF3、-H、-Cl 和 -OCH3）的 4-aryl-1,3,2-oxathiazolylium-5-olates 衍生物。发现这些化合物在酸性条件下（pH = 5）释放 NO。芳基氧杂噻唑盐的分解途径通过酸催化的开环机制进行，然后释放 NO 并产生 S 中心自由基。使用铁 (II) N-甲基-D-葡糖胺二硫代氨基甲酸酯 [(MGD)2-FeII] 和 5,5- 的自旋陷阱进行电子顺磁共振 (EPR) 自旋捕获研究以检测 NO 和 S 中心自由基二甲基-1-吡咯啉N-氧化物(DMPO)。还，EPR自旋捕获和紫外-可见分光光度法用于分析芳基对位取代对芳基恶噻唑盐的NO释放特性的影响。结果表明，-CF3 等吸电子取代基的存在增强了芳基氧杂噻唑基盐酸盐的 NO 释放能力，而供电子取代基如甲氧基
• Synthesis of Nitric Oxide Donors Derived from Piloty’s Acid and Study of Their Effects on Dopamine Secretion from PC12 Cells
  作者：Daniele Sanna、Gaia Rocchitta、Maria Serra、Marcello Abbondio、Pier Serra、Rossana Migheli、Lidia De Luca、Eugenio Garribba、Andrea Porcheddu

  DOI：10.3390/ph10030074

  日期：——

  (NO) generation by derivatives of Piloty’s acid (NO-donors) under physiological conditions. In order to qualitatively and quantitatively measure NO release, electron paramagnetic resonance (EPR) was carried out with NO spin trapping. In addition, voltammetric techniques, including cyclic voltammetry and constant potential amperometry, were used to confirm NO release from Piloty’s acid and its derivatives

  这项研究调查了生理条件下由Piloty酸的衍生物（NO供体）生成一氧化氮（NO）的机理和动力学。为了定性和定量地测量NO的释放，在NO自旋阱中进行了电子顺磁共振（EPR）。另外，伏安法技术，包括循环伏安法和恒电位安培法，被用来确认从Piloty酸及其衍生物中释放出NO。所得数据表明，Piloty的酸衍生物能够在生理条件下释放NO。特别地，吸电子取代基有利于NO的产生，而电子给体基团减少NO的产生。在PC12细胞培养上进行的体外微透析，被用于评估由Piloty酸衍生物诱导的多巴胺的动态分泌。尽管所有研究的分子都能够诱导PC12分泌DA，但只有那些缓慢释放NO的分子尚未确定DA自身的自氧化。这些结果证实了NO供体分解的时间过程和NO的释放量在多巴胺分泌和自氧化中起关键作用。该信息可能会推动合成或选择化合物，以用作治疗帕金森氏病（PD）的潜在药物。这些结果证实了NO供体分解的时间过程和NO的释放
• From Lead(II) Dithiocarbamate Precursors to a Fast Response PbS Positive Temperature Coefficient Thermistor
  作者：Alexander Angeloski、Angus R. Gentle、John A. Scott、Michael B. Cortie、James M. Hook、Mika T. Westerhausen、Mohan Bhadbhade、Anthony T. Baker、Andrew M. McDonagh

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b03009

  日期：2018.2.19

  in situ synchrotron powder diffraction experiments were performed to characterize their decomposition. The structure and purity of resultant PbS was examined using scanning electron and transmission electron microscopies, powder X-ray diffraction, and infrared spectroscopy. Submicron crystalline PbS was used to create a new PbS thermistor with excellent sensitivity and an ultrarapid thermal response

  通过对两种不同的二硫代氨基甲酸铅配合物进行热解形成了PbS亚微米晶体。这些前体易于合成并得到充分表征，并进行了原位同步加速器粉末衍射实验以表征其分解。使用扫描电子显微镜和透射电子显微镜，粉末X射线衍射和红外光谱检查了所得PbS的结构和纯度。亚微米晶体的PbS用于创建新型PbS热敏电阻，具有出色的灵敏度和超快速的热响应时间。
• Nitric oxide release from the unimolecular decomposition of the superoxide radical anion adduct of cyclic nitrones in aqueous medium
  作者：Edward J. Locigno、Jay L. Zweier、Frederick A. Villamena

  DOI：10.1039/b507530k

  日期：——

  5-diethoxyphosphoryl-5-methyl-1-pyrroline N-oxide (DEPMPO) and 5-ethoxycarbonyl-5-methyl-1-pyrroline N-oxide (EMPO) have become the spin-traps of choice for the detection of transient radical species in chemical and biological systems using electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopy. The mechanism of decomposition of the superoxide radical anion (O2(.-)) adducts of DMPO, DEPMPO and EMPO in aqueous solutions

  5,5-二甲基-1-吡咯啉N-氧化物（DMPO），5-二乙氧基磷酰基-5-甲基-1-吡咯啉N-氧化物（DEPMPO）和5-乙氧基羰基-5-甲基-1-吡咯啉N-氧化物（EMPO）已成为使用电子顺磁共振（EPR）光谱检测化学和生物系统中瞬态自由基物种的首选自旋阱。研究了DMPO，DEPMPO和EMPO在水溶液中的超氧自由基阴离子（O2（.-））加合物的分解机理。我们的发现表明一氧化氮（NO）是在O2（.-）加合物的分解过程中形成的，这是通过使用Fe（II）N-甲基-d-葡糖胺二硫代氨基甲酸酯（MG​​D）进行EPR旋转捕集检测到的。从次黄嘌呤-黄嘌呤氧化酶，PMA活化的人类嗜中性粒细胞和KO2的DMSO溶液形成的O2（.-）加合物中观察到一氧化氮的释放。从独立产生的羟基自由基加合物中未观察到一氧化氮的形成。一氧化氮的形成也被利用格里斯测定法间接检测为亚硝酸盐（NO 2（.-））。在恒定DMPO浓度下，亚硝酸盐浓度随O2（
• DITHIOCARBAMATES FOR THE TREATMENT OF ATHEROSCLEROSIS AND OTHER CARDIOVASCULAR AND INFLAMMATORY DISEASES
  申请人：EMORY UNIVERSITY

  公开号：EP0666741A1

  公开（公告）日：1995-08-16