9-<<2-(azidoacetoxy)ethoxy>methyl>guanine | 84499-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 9-<<2-(azidoacetoxy)ethoxy>methyl>guanine
• 英文别名: 9-(2-azidoacetoxyethoxy-methyl)guanine；9-(2-Azidoacetoxyethoxy-methyl)guanine；2-[(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)methoxy]ethyl 2-azidoacetate
• CAS: 84499-68-3
• 化学式: C₁₀H₁₂N₈O₄
• 分子量: 308.256
• InChiKey: OBRNFMMUYDCWNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-<<2-(azidoacetoxy)ethoxy>methyl>guanine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以65%的产率得到9-<<2-(glycyloxy)ethoxy>methyl>guanine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  阿昔洛韦[9-[（2-羟基乙氧基）甲基]鸟嘌呤的水溶性酯的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  阿昔洛韦[9-[（2-羟基乙氧基）甲基]鸟嘌呤]的几种水溶性酯衍生物，即2'-O-甘氨酰-，2'-O-α-丙氨酰-，2'-O-β-合成了丙氨酰和2'-O-3-羧基丙酸酯，并评估了它们在细胞培养中的抗病毒活性。通过应用常规的酯化方法与适当的酰基前体，直接从无环鸟苷制备化合物，并分离为盐酸盐或钠盐。当在原代兔肾细胞培养物中针对各种1型和2型单纯疱疹病毒进行测定时，四种无环鸟苷酯的活性几乎与无环鸟苷本身一样，表明它们很容易水解以释放母体化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00358a029
• 作为产物：
  描述：

  阿昔洛韦 、 2-azidoacetyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到9-<<2-(azidoacetoxy)ethoxy>methyl>guanine
  参考文献：
  名称：

  阿昔洛韦[9-[（2-羟基乙氧基）甲基]鸟嘌呤的水溶性酯的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  阿昔洛韦[9-[（2-羟基乙氧基）甲基]鸟嘌呤]的几种水溶性酯衍生物，即2'-O-甘氨酰-，2'-O-α-丙氨酰-，2'-O-β-合成了丙氨酰和2'-O-3-羧基丙酸酯，并评估了它们在细胞培养中的抗病毒活性。通过应用常规的酯化方法与适当的酰基前体，直接从无环鸟苷制备化合物，并分离为盐酸盐或钠盐。当在原代兔肾细胞培养物中针对各种1型和2型单纯疱疹病毒进行测定时，四种无环鸟苷酯的活性几乎与无环鸟苷本身一样，表明它们很容易水解以释放母体化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00358a029

文献信息

• Derivatives of 9-(2-hydroxyethoxymethyl) guanine
  申请人：——

  公开号：US04548819A1

  公开（公告）日：1985-10-22

  Compounds of the general formula ##STR1## (wherein X represents an oxygen or sulphur atom, R.sup.1 represents a hydroxy or amino group, R.sup.2 represents a hydrogen atom or a group of formula --CH.sub.2 OR.sup.3.sub.a and R.sup.3 and R.sup.3.sub.a which may be the same or different, each represents an amino acid acyl radical) and physiologically acceptable salts thereof are useful for the treatment of viral infections and have been found to have a surprisingly high water-solubility which renders them of value in the formulation of aqueous pharmaceutical preparations. Processes for preparing the compounds are described.

  通式为##STR1##（其中X代表氧或硫原子，R.sup.1代表羟基或氨基，R.sup.2代表氢原子或公式--CH.sub.2 OR.sup.3.sub.a的基团，R.sup.3和R.sup.3.sub.a可以相同也可以不同，每个代表氨基酸酰基）和其生理上可接受的盐对于治疗病毒感染是有用的，而且发现它们具有惊人的高水溶性，使它们在制备水溶性药物制剂方面具有价值。描述了制备这些化合物的过程。
• Derivatives of 9-(2-hydroxyethoxymethyl)guanine
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0099493B1

  公开（公告）日：1989-08-16
• US4548819A
  申请人：——

  公开号：US4548819A

  公开（公告）日：1985-10-22