2-azidoacetyl chloride | 30426-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-azidoacetyl chloride
• 英文别名: azidoacetyl chloride；α-Azido-acetylchlorid；Azidoessigsaeurechlorid
• CAS: 30426-58-5
• 化学式: C₂H₂ClN₃O
• 分子量: 119.51
• InChiKey: SUHXTVABLHHRST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.303 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidoacetyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 azidoketene
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺作为合成中间体：亮氨酸-脑啡肽的合成

  摘要：

  一种通过β-内酰胺中间体合成寡肽的方法已成功应用于具有生物活性的五肽亮氨酸-脑啡肽的合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1297
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2-azidoacetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Forster; Mueller, Journal of the Chemical Society, 1909, vol. 95, p. 199

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Glycosyl triazoles as novel insect β-N-acetylhexosaminidase OfHex1 inhibitors: Design, synthesis, molecular docking and MD simulations
  作者：Lili Dong、Shengqiang Shen、Wei Chen、Huizhe Lu、Dongdong Xu、Shuhui Jin、Qing Yang、Jianjun Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.11.032

  日期：2019.6

  furnacalis (Guenée) and inhibition of this enzyme has been considered a promising strategy for the development of eco-friendly pesticides. In this article, based on the structure of the catalytic domains of OfHex1, a series of novel glycosyl triazoles were designed and synthesized via Cu-catalyzed azide-alkyne [3+2] cycloaddition reaction. To investigate the potency and selectivity of these glycosyl triazoles

  昆虫酶GH20β-N-乙酰基-d-己糖胺酶OfHex1代表在农业害虫Ostrinia furnacalis（Guenée）中发现的一种重要的几丁质分解酶，对这种酶的抑制被认为是开发环保农药的一种有前途的策略。本文基于OfHex1催化结构域的结构，设计并通过Cu催化的叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加成反应合成了一系列新型糖基三唑。为了研究这些糖基三唑的效力和选择性，研究了对OfHex1和HsHexB（人β-N-乙酰基己糖胺酶B）的抑制活性。特别地，化合物17c（OfHex1，Ki ＝28.68μM； HsHexB，Ki＞100μM）显示出对OfHex1的合适的活性和选择性。此外，使用分子对接和MD模拟研究了OfHex1对17c的可能抑制机制。结构-活性关系结果以及形成的结合模式可能为新型OfHex1抑制剂的进一步开发提供有希望的见识。
• Antibacterial agents, and 4-thio azetidinone intermediates
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04272437A1

  公开（公告）日：1981-06-09

  This invention relates to 2-substituted and 2,6-disubstituted penem compounds of the formula ##STR1## wherein Y is hydrogen, halo or certain organic substituents and X represents certain organic substituents. Also included in the invention are pharmaceutically acceptable salts of the above compounds and derivatives of the above compounds in which the carboxyl group at the 3-position is protected as by an easily removable ester protecting group. The compounds of the present invention are potent antibacterial agents or are of use as intermediates in the preparation of such agents.

  本发明涉及2-取代和2,6-二取代的青霉烯化合物，其公式为##STR1##，其中Y是氢、卤素或某些有机取代基，X代表某些有机取代基。发明还包括上述化合物的药用可接受盐和上述化合物的衍生物，其中3位的羧基被易于移除的酯保护基团所保护。本发明的化合物是强效的抗菌剂，或可用于制备此类药物的中间体。
• Allene Functionalized Azobenzene Linker Enables Rapid and Light-Responsive Peptide Macrocyclization
  作者：Mohammad R. Jafari、Jenner Lakusta、Rylan J. Lundgren、Ratmir Derda

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.6b00026

  日期：2016.3.16

  functionalized water-soluble azobenzene reagent (BSBDA) and its application as a new tool for the rapid generation of visible light-responsive macrocyclic peptides and peptide libraries displayed on the surface of bacteriophage. The allenamide functionality promotes cysteine ligation in model peptides and those displayed on phage with rates 2–3 orders of magnitude faster than the established alkyl halide

  在本手稿中，我们描述了双（allenamide）功能化的水溶性偶氮苯试剂（BSBDA）的有效合成及其作为快速生成可见光响应性大环肽和在其表面上显示的肽库的新工具的应用噬菌体。Allenamide功能可促进模型肽和噬菌体上展示的半胱氨酸的连接，其速度比已建立的含偶氮苯的烷基卤要快2-3个数量级。
• Application of the Barton photochemical reaction in the synthesis of 1-dethia-3-aza-1-carba-2-oxacephem: a novel agent against resistant pathogenic microorganisms
  作者：Gholam Hossein Hakimelahi、Pai-Chi Li、Ali A. Moosavi-Movahedi、Jamshid Chamani、Ghadam Ali Khodarahmi、Tai Wei Ly、Famil Valiyev、Max K. Leong、Shahram Hakimelahi、Kak-Shan Shia、Ito Chao

  DOI：10.1039/b304167k

  日期：——

  Racemic 7-(phenylacetamido)-1-dethia-3-aza-1-carba-2-oxacephem 3 was synthesized and found to possess antibacterial activity against Staphylococcus aureus FDA 209P, Escherichia coli ATCC 39188, Pseudomonas aeruginosa 1101–75 and Klebsiella pneumoniae NCTC 418 as well as the β-lactamase producing organisms E. coli A9675 and P. aeruginosa 18S-H and the methicillin-resistant organism S. aureus 95. Formation of the carbacephem 3 originated from the Barton photochemical reaction in the conversion of 8 to 10. Intramolecular cyclization of syn-oximino β-lactam 10 afforded 7-azido-2-oxa-3-azacephem 11, which was reduced and acylated to 12. Enzymatic removal of the methyl group from 12 gave the target molecule 3.

  对映混合物7-(苯乙酰胺基)-1-硫杂-3-氮杂-1-碳杂-2-氧代头孢烯3被合成，并发现其具有抗菌活性，对抗金黄色葡萄球菌FDA 209P、大肠杆菌ATCC 39188、铜绿假单胞菌1101-75和肺炎克雷伯菌NCTC 418，以及产生β-内酰胺酶的菌株大肠杆菌A9675和铜绿假单胞菌18S-H，还有耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌95。碳杂头孢烯3的形成源于Barton光化学反应在8到10的转化过程中。顺式-肟基β-内酰胺10的分子内环化生成了7-叠氮-2-氧-3-氮杂头孢烯11，后者被还原并酰化成12。通过酶学方法从12中去除甲基，得到了目标分子3。
• Silyl Imine Electrophiles in Enantioselective Catalysis: A Rosetta Stone for Peptide Homologation, Enabling Diverse <i>N</i>-Protected Aryl Glycines from Aldehydes in Three Steps
  作者：Dawn M. Makley、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1021/ol501297a

  日期：2014.6.6

  es serve in the Bis(AMidine)-catalyzed addition of bromonitromethane with a high degree of enantioselection. This allows for the production of a range of protected α-bromo nitroalkane donors (including Fmoc) for use in Umpolung Amide Synthesis (UmAS). Hence, peptide homologation with nonnatural aryl glycine amino acids is achieved in three steps from aromatic aldehydes, which are plentiful and inexpensive

  我们报告N -（三甲基甲硅烷基）亚胺在双（脒）催化的溴硝基甲烷加成中发挥作用，具有高度的对映选择性。这允许生产一系列受保护的 α-溴硝基烷烃供体（包括 Fmoc），用于 Umpolung 酰胺合成 (UmAS)。因此，与非天然芳基甘氨酸氨基酸的肽同源性是通过三个步骤从芳香醛中实现的，芳香醛丰富且价格低廉。通过避免α-氨基酸中间体，可以避免同源步骤中的差向异构化。