N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)pyridin-2-amine | 24020-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)pyridin-2-amine
• 英文别名: N-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]pyridin-2-amine
• CAS: 24020-61-9
• 化学式: C₁₂H₉F₃N₂
• 分子量: 238.212
• InChiKey: REUSIJSELXIDND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)pyridin-2-amine 在 碘苯二乙酸 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到7-(trifluoromethyl)pyrido[1,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Hypervalent iodine(iii) catalyzed oxidative C–N bond formation in water: synthesis of benzimidazole-fused heterocycles

  摘要：

  一种多样的苯并咪唑并杂环化合物被合成，通过原位生成的高价碘（III）催化的分子内氧化C-N键形成，在水中和常温下进行。

  DOI：

  10.1039/c4ra02279c
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 、 间氨基三氟甲苯 在 bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 N-[2-二(1-金刚烷)磷苯基]吗啉 、 potassium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 19.0h， 以80%的产率得到N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Buchwald-Hartwig 在无水和无溶剂条件下使用 Mor-DalPhos 对（杂）芳基氯化物进行胺化

  摘要：

  我们报告了 [Pd(cinnamyl)Cl]2/Mor-DalPhos 催化剂体系在（杂）芳基氯化物与伯胺或仲胺的 Buchwald-Hartwig 胺化中的应用，该胺化反应在水性条件下进行，不使用共溶剂和/或表面活性剂或在无溶剂条件下（52 个例子）。We have established that reactions of this type can be conducted without the rigorous exclusion of air, and in the case of the solvent-free reactions, we have demonstrated that appropriately selected liquid and solid reagents can be employed successfully.

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200510
• 作为试剂：
  描述：

  1-(庚-1-炔-1-基)-4-甲氧基苯 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)pyridin-2-amine 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到methyl (2E,4E)-4-(4-methoxybenzylidene)-2-nonenoate
  参考文献：
  名称：

  Nickel-catalyzed intermolecular codimerization of acrylates and alkynes

  摘要：

  成功地使用镍催化剂和2-氨基嘧啶作为添加剂，演示了丙烯酸酯和炔烃的线性共聚合以生成1,3-二烯。

  DOI：

  10.1039/c0cc04061d

文献信息

• Iridium(III)-Catalyzed Tandem Annulation of Pyridine-Substituted Anilines and α-Cl Ketones for Obtaining 2-Arylindoles
  作者：Xin-Feng Cui、Xin Qiao、He-Song Wang、Guo-Sheng Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01619

  日期：2020.11.6

  readily available N-(2-pyridyl)anilines and commercially available α-Cl ketones through iridium-catalyzed C–H activation and cyclization is reported here. As a complementary approach to the conventional strategies for indole synthesis, the transformation exhibits powerful reactivity, tolerates a large number of functional groups, and proceeds with good to excellent yields under mild conditions, providing

  此处报道了一种简便易行的方案，可通过铱催化的C–H活化和环化作用，从易于获得的N-（2-吡啶基）苯胺和市售的α-Cl酮合成2-芳基吲哚化合物。作为吲哚合成常规策略的一种补充方法，该转化反应显示出强大的反应活性，可以耐受大量的官能团，并且在温和的条件下以良好或优异的产率进行合成，为获得结构多样且有价值的吲哚支架提供了直接的方法。此外，反应可以容易地放大至克级。
• Iridium-Catalysed Cascade Synthesis of Oxindoles Using Diazo Compounds: A Quick Entry to C-7-Functionalized Oxindoles
  作者：Ujjwal Karmakar、Debapratim Das、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1002/ejoc.201700214

  日期：2017.5.18

  A cascade iridium-catalysed oxindole synthesis was achieved using pyridyl-protected anilines and bis(2,2,2-trifluoroethyl) 2-diazomalonate. The developed protocol is simple and scalable, and has a broad scope and excellent regioselectivity. The pyridyl directing group can easily be removed. The method was further extended to give C-7-functionalized oxindole derivatives in a straightforward manner.

  使用吡啶基保护的苯胺和双 (2,2,2-三氟乙基) 2-重氮丙二酸酯实现了级联铱催化的羟吲哚合成。开发的协议简单且可扩展，具有广泛的范围和出色的区域选择性。吡啶基导向基团可以很容易地去除。该方法进一步扩展到以直接的方式得到 C-7 官能化的羟吲哚衍生物。已经探索了双 (2,2,2-三氟乙基) 2-重氮丙二酸酯在羟吲哚制备中的作用。
• Palladium/Silver Synergistic Catalysis in Direct Aerobic Carbonylation of C(sp²)<i>−</i>H Bonds Using DMF as a Carbon Source: Synthesis of Pyrido-Fused Quinazolinones and Phenanthridinones
  作者：D. Nageswar Rao、Sk. Rasheed、Parthasarathi Das

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01292

  日期：2016.7.1

  An unprecedented Pd/Ag synergistic catalysis in the direct carbonylation of C(sp2)–H bonds utilizing DMF as the carbon source under oxygen is described and demonstrated in the synthesis of pyrido-fused quinazolinone and phenanthridinone scaffolds. Control experiments indicated that the “C” of the carbonyl group is derived from the methyl group of DMF and “O” originates from oxygen as in the case of

  在吡啶基-稠合的喹唑啉酮和菲啶酮支架的合成中，描述并证明了空前的Pd / Ag协同催化C（sp 2）-H键直接羰基化（利用DMF作为碳源）。对照实验表明，羰基的“ C”源自DMF的甲基，而“ O”源自氧，与Ge的最新研究一样。这种转变为“不含CO”的羰基化提供了另一种途径。
• Ir-Catalyzed Ligand-Free Directed C–H Borylation of Arenes and Pharmaceuticals: Detailed Mechanistic Understanding
  作者：Mirja Md Mahamudul Hassan、Biplab Mondal、Sukriti Singh、Chabush Haldar、Jagriti Chaturvedi、Ranjana Bisht、Raghavan B. Sunoj、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00046

  日期：2022.3.18

  intermediacy of an Ir-boryl complex where the substrate C–H activation is the turnover determining step, intriguingly without any appreciable primary KIE. The method displays a broad range of substrate scope and functional group tolerance. Numerous late-stage borylation of various important molecules and drugs were achieved using this developed strategy. The borylated compounds were further converted into

  一种 Ir 催化的芳烃（例如 2-苯氧基吡啶、2-苯胺基吡啶、苄胺、苄基哌嗪、苄基吗啉、苄基吡咯烷、苄基哌啶、苄基氮杂环己烷、α-氨基酸衍生物、氨基苯基乙烷衍生物和其他重要支架）的无配体邻位硼化的有效方法) 并开发了药物。正如通过使用动力学同位素研究和 DFT 计算进行的详细机理研究所揭示的那样，该反应通过一个有趣的机理途径进行。发现催化循环涉及 Ir-硼基络合物的中间体，其中底物 C-H 活化是转换决定步骤，有趣的是没有任何明显的初级 KIE。该方法显示了广泛的底物范围和官能团耐受性。使用这种开发的策略实现了各种重要分子和药物的许多后期硼化。硼化化合物进一步转化为更有价值的官能团。此外，利用单硼化化合物的 B-N 分子内相互作用的优势，开发了一种操作简单的方法，用于选择性二硼化 2-苯氧基吡啶和许多官能化芳烃。此外，还展示了从硼化产物中去除吡啶基导向基团以实现邻硼化苯酚以及用于制备 1,2-二硼化苯的
• Ruthenium-catalyzed synthesis of indole derivatives from <i>N</i>-aryl-2-aminopyridines and alpha-carbonyl sulfoxonium ylides
  作者：Xin-Feng Cui、Zi-Hui Ban、Wa-Fa Tian、Fang-Peng Hu、Xiao-Qiang Zhou、Hao-Jie Ma、Zhen-Zhen Zhan、Guo-Sheng Huang

  DOI：10.1039/c8ob02818d

  日期：——

  Indole is a ubiquitous structural motif with important applications in many areas of chemistry. Given this, a simple and efficient Ru(II)-catalyzed synthesis of indole via intermolecular annulation of N-aryl-2-aminopyridines and sulfoxonium ylides was proposed and accomplished. Excellent selectivity and good functional group tolerance of this transformation were observed. This protocol provides easy

  吲哚是一种普遍存在的结构基序，在化学的许多领域中都有重要的应用。鉴于此，提出并完成了通过N-芳基-2-氨基吡啶和亚砜基的分子间环化反应进行的简单有效的Ru（II）催化的吲哚合成。观察到该转化的优异的选择性和良好的官能团耐受性。该协议可在存在市售[Ru（p- Cymene）Cl 2 ] 2的情况下轻松访问各种有用的吲哚催化剂。还提出了反应途径的可能机理。更重要的是，该反应将为构建对映体富集的吲哚骨架提供有用的方法。