N-(2-nitrobenzyl)aniline | 33331-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-nitrobenzyl)aniline
• 英文别名: N-(2-nitrobenzyl)benzenamine；N-[(2-nitrophenyl)methyl]aniline
• CAS: 33331-19-0
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: YQNDTDFMUIYCKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-硝基-N-苯基苯甲酰胺	N-phenyl-2-nitrobenzamide	2385-27-5	C13H10N2O3	242.234
  甲基硝基苯	1-methyl-2-nitrobenzene	88-72-2	C7H7NO2	137.138

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-(2-氨基苄基)苯胺	N-(2-aminobenzyl)aniline	20887-06-3	C13H14N2	198.268
  ——	1-<(2-aminophenyl)methyl>-1-phenylhydrazine	60109-79-7	C13H15N3	213.282

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-nitrobenzyl)aniline 生成 N-(2-(hydroxyamino)benzyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Hazard,R.; Tallec,A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 679 - 685

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 silica gel 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(2-nitrobenzyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  稳定的 Pd(II) 催化剂对 HBpin 酮和醛的硼氢化和还原胺化

  摘要：

  由双阴离子salen配体[1,2-C 6支持的钯( II )配合物[(κ 4 -{1,2-C 6 H 4 (N CH–C 6 H 4 O) 2 }Pd] ( 1 ) H 4 (N CH–C 6 H 4 O) 2 ] 2- ( L )被合成并用作醛酮硼氢化的分子预催化剂。单晶 X 射线衍射分析 配合物1在无溶剂条件下在环境温度下以优异的收率对醛和酮与频哪醇硼烷 (HBpin) 的硼氢化反应中作为有效的预催化剂进行测试，以生产相应的硼酸酯。此外，复杂的1被证明是在温和和无溶剂条件下用 HBpin 和伯胺还原胺化醛的有效催化剂，可提供高产率（高达 97%）的相应仲胺。两种协议都提供了高转化率、卓越的选择性和广泛的底物范围，从吸电子到给电子和杂环取代。基于密度泛函理论 (DFT) 的计算研究揭示了在 HBpin 存在下 Pd 催化羰基物质硼氢化的反应机制。该协议还揭示了 HBpin 在实现硼氢化反应中的双重作用。

  DOI：

  10.1039/d1ob02339j

文献信息

• Unsymmetrical triazolyl-naphthyridinyl-pyridine bridged highly active copper complexes supported on reduced graphene oxide and their application in water
  作者：Wenkang Hu、Yilin Zhang、Haiyan Zhu、Dongdong Ye、Dawei Wang

  DOI：10.1039/c9gc02086a

  日期：——

  A novel unsymmetrical triazolyl-naphthyridinyl-pyridine ligand was designed and synthesized, and employed in the synthesis of a heterogeneous copper complex on reduced graphene oxide. The resulting copper composite was characterized by scanning electron microscopy (SEM), transmission electron microscopy (TEM), X-ray photoelectron spectroscopy (XPS) and energy dispersive X-ray spectroscopy (EDX). This

  设计并合成了一种新型的不对称三唑基-萘啶基-吡啶配体，并将其用于在氧化石墨烯上合成异质铜配合物。通过扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），X射线光电子能谱（XPS）和能量色散X射线能谱（EDX）来表征所得的铜复合材料。该包含不对称三唑基-萘啶基-吡啶（仅0.1mol％）的负载型铜催化剂在水中具有优异的催化活性，并具有良好的再循环性。通过绿色策略在水中成功地合成了各种功能化的喹啉衍生物。其他杂环化合物，例如吡啶，2-（吡啶-2-基）喹啉，1,8-萘啶，5,6-二氢萘[1,2- b在水中以超过80％的产率获得了] [1,8]萘啶和2-（吡啶-2-基）-1,8-萘啶衍生物。机理研究表明，这种转化是通过脱氢，缩合以及转移加氢和脱氢过程而发生的，氘标记实验支持了这一过程。
• Sulfonic acid supported on hydroxyapatite-encapsulated-γ-Fe2O3 nanocrystallites as a magnetically separable catalyst for one-pot reductive amination of carbonyl compounds
  作者：Jia Deng、Li-Ping Mo、Fei-Yang Zhao、Lan-Lan Hou、Li Yang、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1039/c1gc15470b

  日期：——

  A novel, environmentally friendly procedure has been developed for the preparation of secondary or tertiary amines by one-pot reductive amination of carbonyl compounds using sodium borohydride in the presence of a magnetically recoverable sulfonic acid supported on hydroxyapatite-encapsulated-γ-Fe2O3 [γ-Fe2O3@HAP-SO3H] at room temperature. The catalyst was easily separated from the reaction mixture by applying an external magnet and reused for six cycles without significant loss of catalytic activity.

  开发了一种新的环境友好型方法，通过室温下在一锅法反应中使用硼氢化钠还原胺化羰基化合物，结合磁性可回收的磺酸基团负载于羟基磷灰石包覆的γ-Fe2O3（γ-Fe2O3@HAP-SO3H）来制备二级或三级胺。催化剂可通过外加磁场轻松从反应混合物中分离，并可重复使用六次而不会显著降低催化活性。
• Synthesis of 3H-Quinazolin-4-ones and 4H-3,1-Benzoxazin-4-ones via Benzylic Oxidation and Oxidative Dehydrogenation using Potassium Iodide-tert-Butyl Hydroperoxide
  作者：R. Arun Kumar、C. Uma Maheswari、Satheesh Ghantasala、C. Jyothi、K. Rajender Reddy

  DOI：10.1002/adsc.201000580

  日期：2011.2.11

  and elegant method for benzylic activation was demonstrated employing the potassium iodide/tert-butyl hydrogen peroxide catalytic system. This methodology was further extended for the synthesis of biologically important heterocycles namely, 3H-quinazolin-4-ones and 4H-3,1-benzoxazin-4-ones including mecloqualone and etaqualone which are important quinazolinone-based drugs used for the treatment of insomnia

  用碘化钾/叔丁基过氧化氢催化体系证明了一种简单而优雅的苄基活化方法。该方法被进一步扩展为合成重要的杂环化合物，即3 H-喹唑啉-4-酮和4 H -3,1-苯并恶嗪-4-酮，包括甲氯喹酮和依他马酮，这是用于治疗的基于喹唑啉酮的重要药物失眠的好收成。
• Synthesis of substituted amines and isoindolinones: catalytic reductive amination using abundantly available AlCl3/PMHS
  作者：Vishal Kumar、Sushila Sharma、Upendra Sharma、Bikram Singh、Neeraj Kumar

  DOI：10.1039/c2gc36305d

  日期：——

  AlCl3 has been employed for highly chemoselective reductive amination of carbonyl compounds in ethanol using polymethylhydrosiloxane as an inexpensive, stable and safe reducing agent without an inert atmosphere. A large range of functional groups such as nitro, carboxylic acid, acetyl, nitrile, halogen, methoxy, alkene and heterocycles were well tolerated. AlCl3 also catalyzed tandem amination–amidation

  AlCl 3已用于使用聚甲基氢硅氧烷作为廉价，稳定和安全的还原剂，在无惰性气氛的情况下对乙醇中的羰基化合物进行高度化学选择性的还原胺化反应。很好地耐受了各种官能团，例如硝基，羧酸，乙酰基，腈，卤素，甲氧基，烯烃和杂环。AlCl 3还催化2-羧基苯甲醛与不同的胺进行串联胺化-酰胺化反应，得到N-取代的异吲哚满酮。该催化剂可以循环至少三遍，而对活性和选择性没有任何明显的影响。
• Unmodified Fe3O4 nanostructure promoted with external magnetic field: safe, magnetically recoverable, and efficient nanocatalyst for N- and C-alkylation reactions in green conditions
  作者：Ezzat Rafiee、Mohammad Joshaghani、Parvaneh Ghaderi-Shekhi Abadi

  DOI：10.1007/s11164-017-3243-6

  日期：2018.4

  high catalytic activity and stability in N- and C-alkylation reactions. A diverse range of N- and C-alkylation products were obtained in moderate to high yield under green and mild conditions in air. Also the N- and C-alkylation products can be obtained with different selectivity and yield by exposure reactions with EMF. Results of alkylation reactions showed that the presence of Fe(II) and Fe(III)

  过渡金属化合物已作为有机反应的合适催化剂出现。磁性化合物如柔软的路易斯酸可用作有机反应的催化剂。在该报告中，在没有任何保护剂的外部磁场（EMF）下，从Fe 2+和Fe 3+盐获得了Fe 3 O 4纳米结构。X射线光电子能谱，扫描电子显微镜和能量色散X射线能谱工具用于表征这些磁性化合物。二维（二维，它在二维中显示纳米尺寸，纳米棒结构）Fe 3 O 4该化合物在N和C烷基化反应中显示出高催化活性和稳定性。在绿色和温和的条件下，在空气中以中等至高收率获得了各种N-和C-烷基化产物。通过与EMF的暴露反应，也可以以不同的选择性和产率获得N-和C-烷基化产物。烷基化反应的结果表明，磁性催化剂表面（磁性化合物的相结构）上存在Fe（II）和Fe（III）物种是非常廉价的活性位点所必需的。而且，磁性催化剂的形态对其催化性能有影响。反应后，使用外部磁体可以轻松实现催化剂/产物的分离，并且可以回收超过95％的催化剂。

表征谱图