2-乙基-2-二碘甲基丙二酸二乙酯 | 872615-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-乙基-2-二碘甲基丙二酸二乙酯
• 英文名称: diethyl 2-ethyl-2-diiodomethylmalonate
• 英文别名: diethyl 2-(diiodomethyl)-2-ethylpropanedioate
• CAS: 872615-17-3
• 化学式: C₁₀H₁₆I₂O₄
• 分子量: 454.044
• InChiKey: MRHBOTJLQNBRKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.902±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基-2-二碘甲基丙二酸二乙酯 在 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[1-Iodo-meth-(E)-ylidene]-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  Toward a Total Synthesis of the Novel Polyketide Natural Product Spiculoic Acid A

  摘要：

  [GRAPHIC]An enantioselective approach toward the recently isolated marine natural product, spiculoic acid A, conceptualized along the proposed biogenetic hypothesis, involving an intramolecular Diels-Alder reaction as the pivotal step, is delineated. Access to a structurally embellished bicyclic core of the natural product has been accomplished.

  DOI：

  10.1021/ol0521329
• 作为产物：
  描述：

  碘仿 、 乙基丙二酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 2-乙基-2-二碘甲基丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  (Z)-1-Iodo-1,6-二烯的钯催化环异构化：碘原子转移和烷基碘还原消除的机理洞察

  摘要：

  钯催化碘原子转移环异构化 (Z)-1-iodo-1,6-diene 已被开发，这为构建带有烷基碘基团的六元杂环提供了一种简便的方法。配体筛选表明，配体的类型和数量对这种转化都有显着影响，30 mol % 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 (DPPF) 和 10 mol % Pd(OAc)(2 ) 是最佳选择。催化循环包括 Pd(0) 氧化加成到乙烯基碘、分子内烯烃插入和烷基碘还原消除，已被提出并最终得到一系列控制实验的令人信服的证据的支持。更重要的是，这些对照实验揭示了烷基碘还原消除事件的一些特征：(1) 这种还原消除被证明是一个立体定向过程；(2) 烷基碘氧化加成和还原消除都不受 TEMPO 添加剂的影响。除了能够进行氧化加成外，催化剂（钯 + DPPF）还可以促进自由基转移过程。本文中描述的发现将有助于金属催化形成卤化碳键的进一步发展。

  DOI：

  10.1021/ja201204g

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of an Iboga-Type Indole Alkaloid, Voacangalactone, Newly Isolated from <i>Voacanga africana</i>
  作者：Masaya Harada、Ken Nunettsu Asaba、Masumi Iwai、Noriyuki Kogure、Mariko Kitajima、Hiromitsu Takayama

  DOI：10.1021/ol3027945

  日期：2012.11.16

  A new hexacyclic iboga-type indole alkaloid, voacangalactone (1), was isolated from Voacanga africana, and its structure including the absolute configuration was established by asymmetric total synthesis involving such key steps as the asymmetric Diels–Alder reaction using an aminodiene and the construction of an isoquinuclidine ring and an indole skeleton.

  从非洲非洲扁豆中分离出一种新的六环iboga型吲哚生物碱voacangalactone（1），并通过不对称全合成建立了包括绝对构型在内的结构，该结构涉及关键步骤，例如使用氨基二烯的不对称Diels–Alder反应和结构异喹啉环和吲哚骨架的结构。
• Total synthesis of (+)-spiculoic acid A
  作者：Daisuke Matsumura、Takumi Toda、Takashi Hayamizu、Kiyoto Sawamura、Ken-ichi Takao、Kin-ichi Tadano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.101

  日期：2009.7

  The total synthesis of natural (+)-spiculoic acid A, a new cytotoxic marine natural product of polyketide origin, has been accomplished for the first time. The key step of the total synthesis was a stereciselective and high-yielding intramolecular Diels-Alder reaction of a highly functionalized (E,E,E)-2,7,9-dodecanal derivative for the construction of the core tetrahydroindan-2-one skeleton. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.