(S)-2-(pyrrolidin-1-yl)butanamide | 1187326-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(pyrrolidin-1-yl)butanamide
• 英文别名: (S)-(-)-α-ethyl-2-oxo-1-pyrrolidineacetamide；(S)-2-ethyl-2-(pyrrolidin-1-yl)acetamide；(S)-pyrrolidinobutyramide；(2S)-2-pyrrolidin-1-ylbutanamide
• CAS: 1187326-21-1
• 化学式: C₈H₁₆N₂O
• 分子量: 156.228
• InChiKey: DQOSEHWNUDEBQL-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(pyrrolidin-1-yl)butanamide 在 sodium periodate 、 (x)H₂O*O₄Ru 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以49%的产率得到左乙拉西坦
  参考文献：
  名称：

  酶动力学动力学拆分和细胞外阳极氧化可持续合成左乙拉西坦

  摘要：

  左乙拉西坦是一种活性药物成分，广泛用于治疗癫痫。我们描述了一种新的左乙拉西坦的动态动力学决议和钌催化的细胞外阳极氧化合成。对于酶解，我们量身定制了一种高通量筛选方法，以鉴定具有高（S）选择性和活性的Comamonas睾丸腈腈水合酶变体。将消旋腈用于补料分批反应中，并水合成（S）-（吡咯烷-1-基）丁酰胺。对于随后的氧化为左乙拉西坦，我们开发了一种低配位量的无配体钌催化方法。电化学产生氧化剂，产率为86％。与现有途径相比，该途径可更可持续地获得左乙拉西坦。

  DOI：

  10.1039/d0gc03358h
• 作为产物：
  描述：

  2-(pyrrolidine-1-yl)butanenitrile 在 水 、 nitrile hydratase from Comamonas testosteroni 作用下， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-(pyrrolidin-1-yl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  酶动力学动力学拆分和细胞外阳极氧化可持续合成左乙拉西坦

  摘要：

  左乙拉西坦是一种活性药物成分，广泛用于治疗癫痫。我们描述了一种新的左乙拉西坦的动态动力学决议和钌催化的细胞外阳极氧化合成。对于酶解，我们量身定制了一种高通量筛选方法，以鉴定具有高（S）选择性和活性的Comamonas睾丸腈腈水合酶变体。将消旋腈用于补料分批反应中，并水合成（S）-（吡咯烷-1-基）丁酰胺。对于随后的氧化为左乙拉西坦，我们开发了一种低配位量的无配体钌催化方法。电化学产生氧化剂，产率为86％。与现有途径相比，该途径可更可持续地获得左乙拉西坦。

  DOI：

  10.1039/d0gc03358h

文献信息

• Oxopyrrolidine compounds, preparation of said compounds and their use in the manufacturing of Levetiracetam and analogues
  申请人：Ates Celal

  公开号：US20060258734A1

  公开（公告）日：2006-11-16

  The present invention relates to an improved process for the preparation of (S)-(−)-α-ethyl-2-oxo-1-pyrrolidine acetamide and analogues thereof. The invention also relates to compounds of the general formula (6) wherein R 1 is methyl or ethyl; and R 2 is C?2#191 -C?4#191 alkyl, C?2#191-C?4#191 alkenyl or C?2#191-C?4#191 alkynyl, optionally substituted by one or more halogen, and their preparation processes.

  本发明涉及一种改进的制备(S)-(-)-α-乙基-2-氧代-1-吡咯烷酰胺及其类似物的方法。该发明还涉及一般式(6)中R1为甲基或乙基; R2为C2-C4烷基、C2-C4烯基或C2-C4炔基，可以选择性地被一个或多个卤素取代，以及它们的制备方法。
• Oxopyrrolidine compounds, preparations of said compounds and their use in the manufacturing of levetiracetam and analogues
  申请人：——

  公开号：US20040204476A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  The present invention relates to an improved process for the preparation of (S)-(−)-&agr;-ethyl-2-oxo-1-pyrrolidine acetamide and analogues thereof. The invention also relates to compounds of the general formula (6) wherein R 1 is methyl or ethyl; and R 2 is C?2#19 1-C?4#191 alkyl, C?2#191 -C?4#191 alkenyl or C?2#191-C?4#191 alkynyl, optionally substituted by one or more halogen, and their preparation processes. 1

  本发明涉及一种改进的方法，用于制备(S)-(−)-α-乙基-2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺及其类似物。本发明还涉及一般式（6）的化合物，其中R1为甲基或乙基；R2为C2-19的1-C4-191烷基、C2-191-C4-191烯基或C2-191-C4-191炔基，可选择地被一个或多个卤素取代，以及它们的制备方法。
• Oxopyrrolidine compounds, preparation of said compounds and their use in the manufacturing of levetiracetam and analogues
  申请人：Ates Celal

  公开号：US20070142647A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  The present invention relates to an improved process for the preparation of (S)-(-)-α-ethyl-2-oxo-1-pyrrolidine acetamide and analogues thereof. The invention also relates to compounds of the general formula (6) wherein R 1 is methyl or ethyl; and R 2 is C 2 -C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl or C 2 -C 4 alkynyl, optionally substituted by one or more halogen, and their preparation processes.

  本发明涉及一种改进的方法，用于制备（S）-（-）-α-乙基-2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺及其类似物。本发明还涉及一般式（6）中化合物的制备方法，其中R1为甲基或乙基; R2为C2-C4烷基，C2-C4烯基或C2-C4炔基，可以选择性地被一个或多个卤素取代。
• SUBSTITUTED PYRROLIDINE AND PIPERIDINE COMPOUNDS, DERIVATIVES THEREOF, AND METHODS FOR TREATING PAIN
  申请人：Attardo Giorgio

  公开号：US20110105488A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The present application relates to pyrrolidine, piperidine, and other nitrogen-containing heterocyclic derivatives and the use of these compounds for treating and preventing pam or inflammation. The analgesic compounds demonstrate efficacy in the treatment of neuropathic pain resulting from a variety of conditions such as diabetic neuropathy, HIV infections, and post-herpetic neuralgia.

  本申请涉及吡咯烷，哌啶和其他含氮杂环衍生物及其用于治疗和预防疼痛或炎症的用途。这些镇痛化合物在治疗由各种情况引起的神经病理性疼痛方面表现出有效性，如糖尿病神经病变，HIV感染和带状疱疹后神经痛。
• Carboxamide derivatives and use thereof
  申请人：Purdue Pharma L.P.

  公开号：US10005768B2

  公开（公告）日：2018-06-26

  The present disclosure provides substituted pyridyl-, pyrimidinyl-, pyrazinyl-, pyridazinyl-, and triazinyl-based carboxamides of Formula I-A: and the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein Z, HET, R10, and E are defined as set forth in the specification. The present disclosure is also directed to the use of compounds of Formula I-A to treat a disorder responsive to the blockade of sodium channels. Compounds of the present disclosure are especially useful for treating pain.

  本公开提供了式 I-A 的取代吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基和三嗪基羧酰胺： 及其药学上可接受的盐和溶液，其中 Z、HET、R10 和 E 的定义如说明书所述。本公开还涉及使用式 I-A 的化合物治疗对钠离子通道阻断有反应的疾病。本公开的化合物尤其适用于治疗疼痛。