(S)-N-(1-氨基-1-氧代丁-2-基)-4-氯丁酰胺 | 102767-31-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-N-(1-氨基-1-氧代丁-2-基)-4-氯丁酰胺
• 中文别名: (S)-N-(1-氨基-1-酮代-2-丁基)-4-氯代丁酰胺；左乙拉西坦杂质A
• 英文名称: (S)-2-(4-chlorobutyramido)butanamide
• 英文别名: (S)-N-[1-(aminocarbonyl)propyl]-4-chlorobutanamide；(S)-N-[1-(aminocarbonyl)propyl]-4-chlorobutyramide；(S)-N-(1-Amino-1-oxobutan-2-yl)-4-chlorobutanamide；(2S)-2-(4-chlorobutanoylamino)butanamide
• CAS: 102767-31-7
• 化学式: C₈H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 206.672
• InChiKey: QBJNYRYTZPBHFT-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  453.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S45
• 危险类别码：
  R25
• 海关编码：
  2924190002
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-氨基-1-氧代丁-2-基)-4-氯丁酰胺 在 potassium hydroxide 作用下， 反应 2.5h， 以76.4%的产率得到左乙拉西坦
  参考文献：
  名称：

  左乙拉西坦和含其的药物组合物

  摘要：

  本发明提供了一种高纯度的左乙拉西坦和含其的药物组合物。所述高纯度的左乙拉西坦的制备方法采用“一锅法”制备，以(S)‑2‑氨基丁酰胺盐酸盐为起始物料，与4‑氯丁酰氯缩合再环合就可得到左乙拉西坦，纯度99.5％以上，未知单杂少于0.05％以下。进一步包括将前述方法获得左乙拉西坦溶解于有机溶媒中，采用0.22μm‑0.45μm的滤芯趁热过滤，能得到氯化物合格的产品，氯化物杂质量小于0.02％，且转化收率高。通过本发明可以明显提高左乙拉西坦纯度，进一步获得质量优异的原料和药物组合物。

  公开号：

  CN104860863B
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(4-chlorobutyramido)butyric acid 在 吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 、 碳酸氢铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 以81.6%的产率得到(S)-N-(1-氨基-1-氧代丁-2-基)-4-氯丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种左乙拉西坦的合成工艺

  摘要：

  本发明涉及医药制备技术领域，特别涉及一种抗癫痫药物的制备方法。本发明所设计的一种左乙拉西坦的合成工艺，以(S)‑2‑(4‑氯丁酰胺)丁酸为起始原料，以吡啶作为碱、(Boc)2O为羧酸的活化试剂，加入铵盐，制得了(S)‑2‑(4‑氯丁酰胺)丁酰胺，最后在碱存在下进行环合反应得到左乙拉西坦。该工艺无须化学拆分，不使用剧毒或强腐蚀性的化学试剂，操作简单、条件温和、环境友好和成品质量高，适合工业化生产。

  公开号：

  CN109053528B

文献信息

• (S)-alpha-ethyl-2-oxo-1-pyrrolidineacetamide
  申请人：U C B Societe Anonyme

  公开号：US04696943A1

  公开（公告）日：1987-09-29

  (S)-alpha-ethyl-2-oxo-1-pyrrolidineacetamide, its preparation and pharmaceutical compositions containing the same. It can be prepared either by reacting (S)-alpha-ethyl-2-oxo-1-pyrrolidineacetic acid successively with an alkyl haloformate and with ammonia, or, by cyclizing an (S)-2-aminobutanamide of the formula X--CH.sub.2 CH.sub.2 --Y--NHCH(C.sub.2 H.sub.5)CONH.sub.2 wherein Y is a --CH.sub.2 -- radical when X represents a ZOOC-- radical and Y is a --CO-- radical when X represents a HalCH.sub.2 -- radical, Z being a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl radical and Hal a halogen atom. This laevorotatory enantiomer has been found to have significantly higher protective activity against hypoxia and ischemia than the corresponding racemate.

  (S)-α-乙基-2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺及其制备方法和含有该物质的药物组成物。该物质可通过(S)-α-乙基-2-氧代-1-吡咯烷乙酸先与烷基卤代甲酸酯反应，然后再与氨反应来制备，或通过环化式X--CH.sub.2 CH.sub.2 --Y--NHCH(C.sub.2 H.sub.5)CONH.sub.2的(S)-2-氨基丁酰胺来制备，其中当X表示ZOOC--基团时，Y为--CH.sub.2 --基团，当X表示HalCH.sub.2 --基团时，Y为--CO--基团，其中Z为C.sub.1-C.sub.4烷基基团，Hal为卤素原子。这种左旋对映体已被发现在缺氧和缺血保护方面具有显著的高活性，比相应的混合物更具优势。
• [EN] SYNTHETIC METHOD OF (S)-2-AMINOBUTANAMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE (S)-2-AMINOBUTANAMIDE<br/>[ZH] 一种(S)-2-氨基丁酰胺的合成方法
  申请人：ZHEJIANG HUAHAI PHARM CO LTD

  公开号：WO2021254235A1

  公开（公告）日：2021-12-23

  一种酶法制备(S)-2-氨基丁酰胺的方法，包括以(R/S)-2-氨基丁酸酯为原料，在酯水解酶的作用下拆分获得(S)-2-氨基丁酸酯，进一步氨解得到(S)-2-氨基丁酰胺。该方法操作简单，三废量小，同时，反应获得的(S)-2-氨基丁酰胺的纯度高，完全符合工业化生产的要求。
• (S)-alpha-ethyl-2-oxo-1-pyrrolidineacetamide compositions
  申请人：UCB Societe Anonyme

  公开号：US04837223A1

  公开（公告）日：1989-06-06

  (S)-alpha-ethyl-2-oxo-1-pyrrolidineacetamide, its preparation and pharmaceutical compositions containing the same. It can be prepared either by reacting (S)-alpha-ethyl-2-oxo-1-pyrrolidineacetic acid successively with an alkyl haloformate and with ammonia, or, by cyclizing an (S)-2-amino-butanamide of the formula X--CH.sub.2 CH.sub.2 -NHCH (C.sub.2 H.sub.5)CONH.sub.2 wherein Y is a --CH.sub.2 --radical when X represents a ZOOC--radical and Y is a --CO-- radical when X represents a HalCH.sub.2 --radical, Z being a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl radical and Hal a halogen atom. This laevorotatory enantiomer has been found to have significantly higher protective activity against hypoxia and ischemia than the corresponding racemate.

  (S)-α-乙基-2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺，其制备方法和含有该化合物的药物组合物。它可以通过将(S)-α-乙基-2-氧代-1-吡咯烷乙酸先与烷基卤甲酸酯反应，然后再与氨反应来制备，或者通过将公式为X-CH.sub.2 CH.sub.2 -NHCH(C.sub.2 H.sub.5)CONH.sub.2的(S)-2-氨基丁酰胺环化得到，其中当X代表ZOOC-基团时，Y为--CH.sub.2--基团，当X代表HalCH.sub.2-基团时，Y为--CO--基团，其中Z为C.sub.1-C.sub.4烷基基团，Hal为卤素原子。这种左旋异构体已被发现具有比相应的混合物更高的保护缺氧和缺血的活性。
• Process for producing levetiracetam
  申请人：——

  公开号：US20040259933A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  The invention relates to a method of making optically and chemically pure levetiracetam and to the levetiracetam produced by such process.

  本发明涉及一种制造光学和化学纯左乙拉西坦的方法，以及通过这种方法生产的左乙拉西坦。
• WO2006/90265
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——