N-methyl-N-(o-tolyl)propionamide | 3558-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(o-tolyl)propionamide
• 英文别名: N-Methyl-N-propionyl-o-toluidin；6'-propionoxylidide；N-Methyl2-methylphenylpropanamide；N-methyl-N-(2-methylphenyl)propanamide
• CAS: 3558-09-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: VIQZOXGJMGSQPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(o-tolyl)propionamide 在 三乙基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到N-甲基-邻甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  三乙基硼氢化钠催化将未活化的酰胺控制还原为仲胺或叔胺。

  摘要：

  建立了第一个无过渡金属的催化方案，该方案使用廉价且稳定的氢化硅烷作为还原剂，可控制地还原酰胺功能。通过改变氢硅烷和溶剂，该新方法能够选择性裂解酰胺中未活化的CO键，并使CN键通过脱酰裂解选择性地断裂。总体而言，这种新颖的方法可以为使用化学计量金属系统控制羧酰胺还原的当前方法提供一种通用的替代方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02211
• 作为产物：
  描述：

  丙酰氯 、 N-甲基-邻甲基苯胺 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到N-methyl-N-(o-tolyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  用于合成对称 3,3'-双吲哚的交叉脱氢环化-二聚化级联序列

  摘要：

  报道了从简单的无环 β-氧代苯胺合成对称的 3,3'-双氧代吲哚。所描述的方法通过连续的 Mn(OAc) 3 · 2H 2 O 介导的氧化自由基环化-断裂-二聚化过程在一个步骤中形成三个新的 C-C 键。该反应的范围体现在各种 3,3'-双氧吲哚的制备中，以及其在花萼科生物碱 (±)-叶蓍碱的正式合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01799

文献信息

• 一种三级芳基酰胺与硼烷选择性发生还原反应的方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN110330437B

  公开（公告）日：2022-03-25

  本发明涉及一种三级芳基酰胺与硼烷选择性发生还原反应的方法。首次实现以非过渡金属化合物三乙基硼氢化钠为催化剂，在温和条件下即可方便地催化三级芳基酰胺衍生物与廉价易得的有机硼试剂发生还原反应来制备三级胺类产物。与传统方法相比，该方法普遍具备底物普适性广、催化剂廉价易得、反应操作简单等优势。首次实现无过渡金属催化剂催化的三级芳基酰胺类化合物与有机硼试剂选择性发生还原反应，为三级芳胺产物的实验室制备或工业生产提供了一种全新的“绿色”反应策略。
• 一种非金属催化的三级芳香酰胺双向选择性 还原的新方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN107235845B

  公开（公告）日：2020-03-24

  本发明涉及一种高效、双向选择性的三级芳香酰胺和有机硅试剂的硅氢化还原反应的绿色新方法。选取非金属催化体系，在温和条件下即可顺利催化三级芳香酰胺与廉价的聚甲基氢硅氧烷(PHMS)或三乙氧基硅烷来选择性的制备二级或三级有机胺类化合物。首次突破性的利用有机硅试剂的电子效应和空间位阻差异实现了三级芳香酰胺的双向选择性还原反应，为酰胺及其衍生物的还原提供了一种全新的策略，也克服传统方法普遍存在底物官能团兼容性差、生产成本昂贵等缺点，为工业生产或实验室制备胺类化合物提供了广阔前景。
• Process for the preparation of .alpha.-aminoacylanilides
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05550288A1

  公开（公告）日：1996-08-27

  A novel process for the preparation of .alpha.-aminoacylanilides comprises the treatment of the corresponding .alpha.-haloacylanilides with a solution of ammonium carbamate in aqueous ammonia. The process is especially useful in the preparation of certain active cardiac antiarrhythmic agents, such as tocainide.

  一种制备α-氨基酰胺基苯酰胺的新工艺包括将相应的α-卤代酰胺基苯酰胺与氨水中的碳酸铵溶液处理。该工艺在制备某些活性心脏抗心律失常药物（如托卡因）方面特别有用。
• Modulation of Pathogenicity
  申请人：Ammendola Aldo

  公开号：US20070093534A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention relates to the use of compounds of the general Formula (XIII): wherein A 7 is C═O, C═S, SO 2 , CH—OR 13 , C═NR 12 , or CH 2 —CHOR 13 ; A 8 is C(R 14 ) 2 , O, S, or NR 12 ; A 9 is C═O, C═S, SO 2 , CH—OR 13 , C═NR 12 , or CH 2 —CHOR 13 ; m is 0, or 1 q is 0, or 1 r is 0, or 1 R 12 is H, CH 3 , CH 2 —CH 3 , C 6 H 5 , OCH 3 , OCH 2 —CH 3 , OH, or SH; R 13 is H, CH 3 , or CH 2 —CH 3 ; R 14 is H, alkyl, alkoxy, OH, or SH;
• Modulation of pathogenicity
  申请人：Ammendola Aldo

  公开号：US20100280034A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The present invention relates to the use of compounds of the general Formula (XIII): wherein A 7 is C═O, C═S, SO 2 , CH—OR 13 , C═NR 12 , or CH 2 —CHOR 13 ; A 8 is C(R 14 ) 2 , O, S, or NR 12 ; A 9 is C═O, C═S, SO 2 , CH—OR 13 , C═NR 12 , or CH 2 —CHOR 13 ; m is 0, or 1 q is 0, or 1 r is 0, or 1 R 12 is H, CH 3 , CH 2 —CH 3 , C 6 H 5 , OCH 3 , OCH 2 —CH 3 , OH, or SH; R 13 is H, CH 3 , or CH 2 —CH 3 ; R 14 is H, alkyl, alkoxy, OH, or SH;