4,4-dimethylcholest-5-ene-3,7-dione | 7768-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4,4-dimethylcholest-5-ene-3,7-dione
• 英文别名: 4,4-Dimethylcholest-5-en-3,7-dione；4,4-Dimethylcholest-5-en-3,7-dion；(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-4,4,10,13-tetramethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,7-dione
• CAS: 7768-99-2
• 化学式: C₂₉H₄₆O₂
• 分子量: 426.683
• InChiKey: ORRTTWQBKIORLH-DSGQGMSSSA-N

物化性质

• 熔点：
  164 °C
• 沸点：
  524.2±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethylcholest-5-ene-3,7-dione 在 lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 4a,4a-Dimethyl-4a-homo-4-oxacholest-5-ene-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Suginome, Hiroshi; Kondoh, Takahiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 22, p. 3119 - 3124

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethylcholesterol 在 氢氧化钾 、 oxone 、 phosphate buffer 、 四丁基硫酸氢铵 、 丙酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以36%的产率得到4,4-dimethylcholest-5-ene-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  二环氧乙烷介导的甾体烯环氧化和氧插入碳氢键

  摘要：

  由多种酮原位生成的二环氧乙烷可从胆固醇或其乙酸盐中以高收率得到5,6-环氧化物。与过氧酸相比，α：β比接近1（约4）。4,4-二甲基胆固醇及其乙酸酯没有被环氧化，而是分别用二甲基二环氧乙烷分别氧化为3,7-二氧代和7-氧代衍生物。通过使用18种O标记的底物，甾醇的氧化通过氧插入机制进行，并且5α-胆甾醇3α-ol的氧化速度比其3β-表观分子更快（> 1.5倍）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79489-5

文献信息

• Synthesis of unsaturated carbonyl compounds via a chromium-mediated allylic oxidation by 70% tert.butylhydroperoxide
  作者：Jacques Muzart

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96591-2

  日期：1987.1

  Alkenes were converted into α,β-unsaturated carbonyl compounds using excess of tert.butylhydroperoxide and catalytic amounts of chromiumVI oxide at room temperature. Fair yields and conversions were obtained from Δ5-steroids while allylic oxidation of acyclic alkenes was less efficient. Epoxidation of the double bond, sometimes observed, remained a minor reaction pathway.

  烯烃转化成使用过量tert.butylhydroperoxide和催化量的铬的α，β不饱和羰基化合物VI在室温下的氧化。公平的产率和转化率从Δ得到5而无环烯烃的烯丙基氧化是效率较低-steroids。有时观察到双键的环氧化仍然是次要的反应途径。
• Meiosis regulating compounds
  申请人：——

  公开号：US20010005757A1

  公开（公告）日：2001-06-28

  Certain compounds, structurally related to natural compounds which can be extracted i.a. from bull testes and from human follicular fluid, can be used for regulating the meiosis in oocytes and in male germ cells. Some of these compounds are useful in the treatment of infertility, whereas other compounds are useful as contraceptives. These compounds have the structural formula 1 wherein the substituents are as defined in the specification.

  某些化合物在结构上与可以从公牛睾丸和人类卵泡液中提取的天然化合物相关，可用于调节卵母细胞和男性生殖细胞中的减数分裂。其中一些化合物对治疗不孕症有用，而其他化合物则可用作避孕药。这些化合物具有结构式，其中取代基如规范中定义。
• Kolek,T.; Malunowicz,I., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1972, vol. 20, p. 1009 - 1013
  作者：Kolek,T.、Malunowicz,I.

  DOI：——

  日期：——
• Approaches to the synthesis of 1.alpha.,5.alpha.-cyclosteroids. 3. Synthesis of a novel 1.alpha.,5.alpha.-cyclocholestane
  作者：Paris E. Georghiou、Yi Ren、John N. Bridson

  DOI：10.1021/jo00056a012

  日期：1993.2

  The synthesis of 4,4-dimethyl-1alpha,5alpha-cyclocholesta-3,7-dione (11), by lithium- or ytterbium-liquid ammonia reduction of the bis-alpha,beta-unsaturated ketone,4,4-dimethylcholesta-1,5-diene-3,7-dione (10), is described. The chemistry of the reductive cyclization is discussed. The H-1 NMR spectra of the corresponding dihydroxy derivatives of 11 reveal an unusually high-field signal due to H-9. X-ray diffraction analysis of the 7beta-monool 13a indicates that ring B of the steroid nucleus is in a boat conformation and that H-9 partially eclipses the C-1-C-10 bond of the cyclopropyl ring. An anisotropic ring current effect is postulated to account for the chemical shifts of H-9 in these cyclosteroids. The chemistry of these compounds is described.
• MEIOSIS REGULATING COMPOUNDS
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0946584A1

  公开（公告）日：1999-10-06