3-(2,4-dichlorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one | 170938-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2,4-dichlorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 170938-98-4
• 化学式: C₁₅H₉Cl₂FO
• mdl: MFCD00431601
• 分子量: 295.14
• InChiKey: JXJPSCKSDZPJKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4-dichlorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one 在 盐酸羟胺 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 以68%的产率得到5-(2,4-dichlorophenyl)-3-(4-fluorophenyl)-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Isoxazoles-A Biocompatible Radical Scavenging Agents: Citrus Juice Mediated Environmentally Benign Synthesis and Characterization

  摘要：

  这项研究展示了在柑橘汁介质中通过香豆素3a-h和羟胺(4)的(3+2)环化反应高效环保地合成一系列异噁唑衍生物5a-h。合成的化合物经过光谱和元素分析表征，并通过DPPH和羟基自由基清除实验在体外评估其抗氧化敏感性。结果显示，化合物5a、5b、5d和5h在两种实验中均表现出优异的DPPH和羟基自由基清除活性，因此这些分子可能作为有效的抗氧化剂。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22871
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 、 2,4-二氯苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(2,4-dichlorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Isoxazoles-A Biocompatible Radical Scavenging Agents: Citrus Juice Mediated Environmentally Benign Synthesis and Characterization

  摘要：

  这项研究展示了在柑橘汁介质中通过香豆素3a-h和羟胺(4)的(3+2)环化反应高效环保地合成一系列异噁唑衍生物5a-h。合成的化合物经过光谱和元素分析表征，并通过DPPH和羟基自由基清除实验在体外评估其抗氧化敏感性。结果显示，化合物5a、5b、5d和5h在两种实验中均表现出优异的DPPH和羟基自由基清除活性，因此这些分子可能作为有效的抗氧化剂。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22871

文献信息

• Substituent effect investigation of 3-(2, 4-dichlorophenyl)-1-(4′-X-phenyl)-2-propen-1-one. Part 1. Correlation analysis of 13C NMR chemical shifts
  作者：A. Perjéssy、H. K. Al-Amood、G. F. Fadhil、N. Prónayová

  DOI：10.1002/poc.1718

  日期：2011.2

  significant correlation for CO and C‐6 13C NMR CS. MSP of σq and DSP of Taft and Reynolds models significantly correlated 13C NMR CS of Cβ. MSP of σq fails to correlate C‐1′ 13C NMR CS. Investigation of 13C NMR CS of non‐chlorinated chalcones series: 3‐phenyl‐1‐(4′‐X‐phenyl)‐2‐propen‐1‐one has revealed similar trends of substituent effects as in the chlorinated chalcones series for C‐1′, CO, Cα, and

  合成了一系列取代的氯代查耳酮，即3-（2,4-二氯苯基）-1-（4'-X-苯基）-2-丙-1-酮，X为H，NH 2，OMe， Me，F，Cl，CO 2 Et，CN和NO 2。13 C NMR化学位移（CS）的双取代基参数（DSP）模型表明，π极化概念可用于解释CO的反向场效应，CO，C-2和C-的增强的取代基场效应5，C-6处取代基场效应的灵敏度降低。亚苄基环上的氯原子偶极方向会根据其与探针位点上的取代偶极偶合的方式来增强或降低取代基效果。的相关13C-2，C-5和C-6的σ和σ的C NMR CS表明，亚苄基环中的氯原子会耗尽电荷。Hammett的MSP和Taft 13 C NMR CS模型的DSP都在C-2，C-5和C-6处给出相似的取代基效应趋势。但是，前者未能对CO和C-6 13 C NMR CS给出显着的相关性。的MSP σ q和和塔夫脱的DSP雷诺数模型显著相关13的C C NMR
• [EN] PYRIDINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV<br/>[FR] COMPOSES PYRIDINES UTILISES COMME INHIBITEURS DE DIPEPTIDYLE PEPTIDASE IV
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2005042488A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  A compound represented by the formula wherein R1 and R2 are the same or different and each is an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted hydroxy group; R3 is an optionally substituted aromatic group; R4 is an optionally substituted amino group; L is a divalent chain hydrocarbon group; Q is a bond or a divalent chain hydrocarbon group; and X is a hydrogen atom, a cyano group, a nitro group, an acyl group, a substituted hydroxy group, an optionally substituted thiol group, an optionally substituted amino group or an optionally substituted cyclic group; provided that when X is an ethoxycarbonyl group, then Q is a divalent chain hydrocarbon group. The compound has a peptidase inhibitory action, is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes and the like, and is superior in efficacy, duration of action, specificity, lower toxicity and the like.

  该化合物的化学式表示为其中R1和R2相同或不同，每个都是可选择取代的碳氢基团或可选择取代的羟基团；R3是可选择取代的芳香基团；R4是可选择取代的氨基团；L是二价链状碳氢基团；Q是键或二价链状碳氢基团；X是氢原子、氰基、硝基、酰基、取代的羟基团、可选择取代的硫醇基团、可选择取代的氨基团或可选择取代的环状基团；但当X是乙氧羰基团时，Q为二价链状碳氢基团。该化合物具有肽酶抑制作用，可用作糖尿病等疾病的预防或治疗药物，并在功效、作用持续时间、特异性、毒性较低等方面具有优越性。
• Synthesis and characterization of a spiroindolone pyrothiazole analog via X-ray, biological, and computational studies
  作者：Mezna Saleh Altowyan、Saleh Atef、Mohamed H. Al-Agamy、Saied M. Soliman、M. Ali、Mohammed Rafi Shaik、M. Iqbal Choudhary、Hazem A. Ghabbour、Assem Barakat

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.03.032

  日期：2019.6

  Abstract Synthetic and natural spiroxindoles are important anti-inflammatory, antibacterial, antileishmanial, and anticancer agents. In this study, we prepared a spiroxindole derivative and evaluated the preliminary results of its biological activity including anti-inflammatory, antileishmanial, and cytotoxic activity against 3T3 and Hela cell lines. By adopting the 1,3-dipolar cycloaddition reaction, we

  摘要 合成和天然螺吲哚是重要的抗炎、抗菌、抗利什曼原虫和抗癌剂。在这项研究中，我们制备了一种螺吲哚衍生物，并评估了其生物活性的初步结果，包括对 3T3 和 Hela 细胞系的抗炎、抗利什曼原虫和细胞毒活性。通过采用 1,3-偶极环加成反应，我们能够成功地将烯烃、靛红和一种氨基酸结合形成所需的螺吲哚类似物 4（产率高达 94%）。为了阐明4的化学结构，采用X射线单晶衍射技术，并使用B3LYP/6-311G(d,p)方法计算了4的电子和核磁共振谱。计算出的 1H 和 13C NMR 化学位移与实验数据吻合良好。然后评估化合物 4 对 3T3 和 Hela 细胞系的抗炎、抗利什曼原虫和细胞毒活性。与测试标准布洛芬 (IC50 = 11.2 ± 1.9 μM) 相比，这种螺吲哚吡噻唑 (IC50 = 65.9 ± 6.6 μM) 显示出较弱的抗炎活性，与阿霉素 (IC50 = 1.2 ± 0.4)
• Comparative DFT Computational Studies with Experimental Investigations for Novel Synthesized Fluorescent Pyrazoline Derivatives
  作者：Ahmad Saed Salim、Adel S. Girgis、Altaf H. Basta、Houssni El-saied、Mohamed A. Mohamed、Ahmad H. Bedair

  DOI：10.1007/s10895-018-2254-z

  日期：2018.7

  A novel series of pyrazoline derivatives were synthesized and their spectral properties were characterized via FT-IR, 1H, and 13C NMR. The electronic transitions and fluorescence properties were tracked via UV-Vis and emission spectrometry. The density functional theory (DFT) calculations have been also computed to get spot onto the geometry, electronic transitions and spectroscopic properties theoretically

  合成了一系列新型的吡唑啉衍生物，并通过FT-IR，1 H和13 C NMR表征了其光谱性质。通过UV-Vis和发射光谱法追踪电子跃迁和荧光性质。密度泛函理论（DFT）的计算也已经计算出来，从理论上可以发现几何形状，电子跃迁和光谱性质，并与遇到的实验进行了比较。此外，计算了具有高荧光量子产率的新型候选吡唑啉衍生物的偶极矩，优化能量，HOMO-LUMO能量和带隙。
• Pyridine compounds as inhibitors of dipeptidyl peptidase IV
  申请人：Oi Satoru

  公开号：US20070037807A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  A compound represented by the formula wherein R 1 and R 2 are the same or different and each is an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted hydroxy group; R 3 is an optionally substituted aromatic group; R 4 is an optionally substituted amino group; L is a divalent chain hydrocarbon group; Q is a bond or a divalent chain hydrocarbon group; and X is a hydrogen atom, a cyano group, a nitro group, an acyl group, a substituted hydroxy group, an optionally substituted thiol group, an optionally substituted amino group or an optionally substituted cyclic group; provided that when X is an ethoxycarbonyl group, then Q is a divalent chain hydrocarbon group. The compound has a peptidase inhibitory action, is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes and the like, and is superior in efficacy, duration of action, specificity, lower toxicity and the like.

  该化合物的化学式为其中R1和R2是相同或不同的可选择取代的烃基或可选择取代的羟基；R3是可选择取代的芳香基；R4是可选择取代的氨基；L是二价链烃基；Q是键或二价链烃基；X是氢原子、氰基、硝基、酰基、可选择取代的羟基、可选择取代的硫醇基、可选择取代的氨基或可选择取代的环状基；但当X是乙氧羰基时，Q是二价链烃基。该化合物具有肽酶抑制作用，可用作预防或治疗糖尿病等药物，具有优异的疗效、持续时间、特异性、低毒性等特点。