2-(4-nitrobenzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 61661-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(4-nitrobenzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2-<4-Nitro-benzyliden>-indan-1-on；p-Nitrobenzylidenindan-1-on；2-(4-Nitro-benzyliden)-indan-1-on；2-(4-Nitrobenzylidene)indan-1-one；2-[(4-nitrophenyl)methylidene]-3H-inden-1-one
• CAS: 61661-17-4
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃
• 分子量: 265.268
• InChiKey: ALIVNIMDJGLSCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >240 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  443.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrobenzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以46%的产率得到2-(p-Nitro-benzyl)-indan-1-on
  参考文献：
  名称：

  自由基介导的烯酮化学选择性减少

  摘要：

  摘要 已经设计了一种涉及使用 n Bu3SnH 和偶氮二异丁腈化学选择性还原烯酮的新方法。各种取代的α,β-不饱和环状和无环烯酮的1,4-还原已在自由基反应条件下成功进行。已确定该反应通过单电子转移进行。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.804573
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 1-茚酮 在 trichloro(trifluoromethanesulfonato)titanium(IV) 作用下， 反应 2.3h， 以97%的产率得到2-(4-nitrobenzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  TiCl 3（SO 3 CF 3）催化的芳香族醛与环烷酮的醛醇缩合反应

  摘要：

  TiCl 3（SO 3 CF 3）在室温下以优异的产率催化环戊酮，环己酮和1-茚满酮与各种芳族醛的高效交联羟醛缩合反应。

  DOI：

  10.1039/a809827a

文献信息

• Formal Aminocyanation of α,β-Unsaturated Cyclic Enones for the Efficient Synthesis of α-Amino Ketones
  作者：Chunrui Sun、Matthew J. O'Connor、Daesung Lee、Donald J. Wink、Robert D. Milligan

  DOI：10.1002/anie.201309435

  日期：2014.3.17

  occurs through the formation of pyrazolines by means of a formal dipolar cycloaddition of cyclic α,β‐unsaturated ketones with lithium trimethylsilyldiazomethane followed by novel protonolytic NN bond cleavage under mild conditions. This two‐step process provides a diverse array of structurally complex free and mono‐alkylated α‐amino ketones in excellent yields.

  通过直接形成CN键将氨基官能团安装在有机分子上是重要的研究目标。为了实现这一目标，开发了1,2-氨基氰化反应。发生通过由环状α的正式偶极环加成来形成吡唑啉的反应中，与锂三甲基甲硅烷β不饱和酮，接着新颖protonolyticÑ 温和的条件下N键裂解。此两步过程以优异的收率提供了各种结构复杂的游离和单烷基化α-氨基酮。
• Stereoselective [4 + 3] annulation of azadienes and ethyl 4-bromo-3-oxobutanoate: construction of benzindeno-fused azepine derivatives
  作者：Jinhui Shen、Aimin Yu、Xiangtai Meng

  DOI：10.1039/d1ob01749g

  日期：——

  compounds. This work reported a NaH-promoted cycloaddition between azadienes and ethyl 4-bromo-3-oxobutanoate, which delivered a series of benzindenoazepines with good yields and stereoselectivities. Such benzindenoazepine derivatives were not easily obtained by using a traditional approach. The application of this cycloaddition strategy has been extended to azadienes bearing a benzofuran or benzothiophene

  苯并二氮杂环系统是一种有吸引力的生物活性化合物支架。这项工作报道了 NaH 促进的氮杂二烯和 4-溴-3-氧代丁酸乙酯之间的环加成反应，产生了一系列具有良好收率和立体选择性的苯并二氮杂卓。使用传统方法不容易获得此类苯并二氮杂卓衍生物。这种环加成策略的应用已扩展到带有苯并呋喃或苯并噻吩部分的氮杂二烯。通过克级实验和产品的合成转化展示了该方法的实用性。
• Green, rapid, and highly efficient syntheses of <i>α</i> , <i>α′</i> ‐bis[(aryl or allyl)idene]cycloalkanones and 2‐[(aryl or allyl)idene]‐1‐indanones as potentially biologic compounds via solvent‐free microwave‐assisted Claisen–Schmidt condensation catalyzed by MoCl ₅
  作者：Reza Bakhshi、Behzad Zeynizadeh、Hossein Mousavi

  DOI：10.1002/jccs.201900081

  日期：2020.4

  A new, green, and highly efficient protocol for the expeditious preparation of some α,α′‐bis[(aryl or allyl)idene]cycloalkanones and 2‐[(aryl or allyl)idene]‐1‐indanones via a simple microwave‐assisted Claisen–Schmidt condensation reaction catalyzed by MoCl5 was successfully developed. Outstanding features of the current methodology include the use of solvent‐free conditions, simple operation, use of

  一种新的，绿色的，高效的方法，可通过简单的微波快速制备某些α，α'-双[（芳基或烯丙基）亚烷基]环烷酮和2 [[（芳基或烯丙基）亚烷基] -1-茚满酮MoCl 5催化的克莱森-施密特辅助缩合反应开发成功。当前方法的突出特点包括：使用无溶剂条件，操作简单，使用非常便宜和可用的催化剂，催化剂用量低，反应时间短，纯产物的收率高，无有害副产物，易于后处理以及微波辐射作为清洁能源的适用性。此外，成功进行了克级反应，证明了当前Claisen-Schmidt缩合反应的可扩展性。
• A regio- and stereoselective 1,3-dipolar cycloaddition for the synthesis of novel spiro-pyrrolothiazolyloxindoles and their antitubercular evaluation
  作者：Pitchaimani Prasanna、Kamaraj Balamurugan、Subbu Perumal、Perumal Yogeeswari、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.09.019

  日期：2010.12

  The 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides derived from substituted isatins and 1,3-thiazolane-4-carboxylic acid to a series of 2-(arylmethylene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-ones afforded twenty nine novel spiro-pyrrolothiazolyloxindoles regio- and stereoselectively in moderate yields. These compounds were screened for their in vitro activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv (MTB) using

  由取代的靛红和1,3-噻唑烷-4-羧酸衍生的甲亚胺基团的1,3-偶极环加成反应生成一系列2-（芳基亚甲基）-2,3-二氢-1 H-茚满-1-酮二十九种新颖的螺-吡咯并噻唑基邻苯二酚区域选择性和立体选择性，产量适中。使用琼脂稀释法筛选这些化合物对结核分枝杆菌H37Rv（MTB）的体外活性。在筛选出的29种化合物中，螺[5.3']-5'-硝基氧吲哚-螺-[6.3“]-2,3-二氢-1 H-茚满-1” -one-7-（2,3-二氯苯基）四氢- 1 H-吡咯并[1,2- c已发现] [1,3]噻唑是最具活性的化合物，对MTB的MIC为2.8μM，分别是环丙沙星和乙胺丁醇的活性的1.67和2.70倍。
• Tricyclic pyrazole derivatives
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US06462036B1

  公开（公告）日：2002-10-08

  This invention relates to certain 3-aryl or 3-heteroaryl pyrazoles with 4,5(3,4)-bicyclic ring fusion which are inhibitors of protein kinase activity, of which some are novel compounds, to pharmaceutical compositions containing these pyrazoles and to processes for preparing these pyrazoles.

  本发明涉及具有4,5(3,4)-双环环融合的3-芳基或3-杂环芳基吡唑，其为蛋白激酶活性抑制剂，其中一些为新化合物，以及含有这些吡唑的制药组合物和制备这些吡唑的过程。