S-trityl-2-mercaptopropionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: S-trityl-2-mercaptopropionic acid
• 英文别名: s-Tritylmercaptopropionic acid；2-tritylsulfanylpropanoic acid
• 化学式: C₂₂H₂₀O₂S
• 分子量: 348.466
• InChiKey: WZENSHMKBOPZTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-trityl-2-mercaptopropionic acid 在 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 <(RS)-2-tritylthiopropionyl>-(S)-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Lucente, Gino; Pinnen, Francesco; Zanotti, Giancarlo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1499 - 1506

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三苯基甲醇 生成 S-trityl-2-mercaptopropionic acid
  参考文献：
  名称：

  HIRAMUTSU, TOKYUKI;SAKAMOTO, KEN-ICHI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] S-NITROSOMERCAPTO COMPOUNDS AND RELATED DERIVATIVES<br/>[FR] COMPOSÉS DE S-NITROSOMERCAPTO ET DÉRIVÉS APPARENTÉS
  申请人：GALLEON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009151744A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention is directed to mercapto-based and S- nitrosomercapto-based SNO compounds and their derivatives, and their use in treating a lack of normal breathing control, including the treatment of apnea and hypoventilation associated with sleep, obesity, certain medicines and other medical conditions.

  本发明涉及基于巯基和S-亚硝基巯基的SNO化合物及其衍生物，以及它们在治疗正常呼吸控制缺失方面的用途，包括治疗与睡眠、肥胖、某些药物和其他医疗状况相关的呼吸暂停和低通气。
• Chiral Mercaptoacetamides Display Enantioselective Inhibition of Histone Deacetylase 6 and Exhibit Neuroprotection in Cortical Neuron Models of Oxidative Stress
  作者：Jay H. Kalin、Hankun Zhang、Sophie Gaudrel-Grosay、Giulio Vistoli、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1002/cmdc.201100522

  日期：2012.3.5

  Mercaptoacetamide‐based ligands have been designed as a new class of histone deacetylase (HDAC) inhibitors for possible use in the treatment of neurodegenerative diseases. The thiol group of these compounds provides a key binding element for interaction with the catalytic zinc ion, and thus differs from the more typically employed hydroxamic acid based zinc binding groups. Herein we disclose the chemistry

  基于巯基乙酰胺的配体已被设计为新型的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂，可用于治疗神经退行性疾病。这些化合物的硫醇基团提供了与催化锌离子相互作用的关键结合元素，因此不同于更常用的基于异羟肟酸的锌结合基团。本文中，我们公开了一些取代的巯基乙酰胺的化学和生物学性质，目的是提高HDAC6同工型的选择性，同时保持类似于其异羟肟酸类似物的效价。发现向硫醇基团引入立体中心α对HDAC抑制剂效能具有相当大的影响。
• Delivery and Release of Small-Molecule Probes in Mitochondria Using Traceless Linkers
  作者：Eric K. Lei、Shana O. Kelley

  DOI：10.1021/jacs.7b04415

  日期：2017.7.19

  targeting of small molecules has enabled the development of a number of potential therapeutics and chemical probes. However, the need for covalent conjugation of small molecules to MPPs can negatively affect the activity of the appended cargo against its cellular target. Here, we describe cleavable linkers designed for the traceless release of chemical cargo from MPPs following mitochondrial transit. The cleavage

  线粒体穿透肽 (MPP) 是用于将小分子定位到线粒体基质的特异性靶向载体。小分子的线粒体靶向使许多潜在疗法和化学探针的开发成为可能。然而，小分子与 MPP 共价结合的需要会对附加货物对其细胞靶标的活性产生负面影响。在这里，我们描述了可切割的接头，其设计用于在线粒体转运后从 MPP 无痕释放化学物质。使用荧光报告系统研究了许多二硫化物的裂解动力学，以优化线粒体释放的接头稳定性。单取代和双取代的二硫化物的稳定性在通过胞质溶胶的过程中被确定是足够的，同时仍然允许在 24 小时内释放货物。该接头系统成功释放了化合物 Luminespib，一种 HSP90 抑制剂，通过直接 MPP 缀合使其失活。可释放的缀合物再生了 Luminespib 活性并诱导了 HSP90 抑制的线粒体表型。该接头可证明可用于扩展可与线粒体靶向载体一起使用的小分子库。
• [EN] MITOCHONDRIAL TARGETED RELEASABLE LINKER<br/>[FR] LIEUR LIBÉRABLE À CIBLAGE MITOCHONDRIAL
  申请人：GOVERNING COUNCIL UNIV TORONTO

  公开号：WO2018232491A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  There is described herein compound comprising a mitochondrial targeting portion, a cargo portion including a drug unit, and a linker conjugating the mitochondrial targeting portion and the cargo portion, the linker portion cleavable in a mitochondrion of a cell for preferentially releasing the cargo portion within the mitochondrion as compared to a cytoplasm of the cell.

  这里描述了一种化合物，它包括一个线粒体靶向部分、一个包含药物单元的货物部分，以及一个连接线粒体靶向部分和货物部分的连接链，该连接链在细胞的线粒体内可被切割，以便与细胞质相比，优先在线粒体内释放货物部分。
• [EN] SUBSTITUTED AZACYLES AS TRMP8 MODULATORS<br/>[FR] AZACYLES SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE TRPM8
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2021074281A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  Disclosed are TRPM8 modulators as defined by formula (I) for achieving a cooling effect on skin and mucousa.

  公开的是根据公式(I)定义的TRPM8调节剂，用于实现皮肤和粘膜的冷却效果。