4-bromomethyl-3-methylfuroxan | 220270-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-bromomethyl-3-methylfuroxan
• 英文别名: 4-Bromomethyl-3-methyl furoxan；4-(bromomethyl)-3-methyl-2-oxido-1,2,5-oxadiazol-2-ium
• CAS: 220270-86-0
• 化学式: C₄H₅BrN₂O₂
• 分子量: 193.0
• InChiKey: JWXNLPCSBCAFEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromomethyl-3-methylfuroxan 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(bromomethyl)-4-methyl-1,2,5-oxadiazole-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Gasco, Andrea Marcello; Boschi, Donatella; Gasco, Alberto, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 3, p. 811 - 814

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(hydroxymethyl)-3-methylfuroxan 在 四溴化碳 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.25h， 以70%的产率得到4-bromomethyl-3-methylfuroxan
  参考文献：
  名称：

  Nitric oxide enhancing diuretic compounds, compositions and methods of use

  摘要：

  该发明描述了包含至少一种增强一氧化氮利尿化合物或其药用盐的新型组合物和试剂盒，以及可选地，至少一种增强一氧化氮化合物和/或至少一种治疗剂的试剂盒。该发明还提供了以下方法：(a)治疗由过多水分和/或电解贮留引起的症状；(b)治疗心血管疾病；(c)治疗肾血管疾病；(d)治疗糖尿病；(e)治疗由氧化应激引起的疾病；(f)治疗内皮功能障碍；(g)治疗由内皮功能障碍引起的疾病；(h)治疗肝硬化；(j)治疗子痫前期；(k)治疗骨质疏松症；(l)治疗肾病；(m)治疗外周血管疾病；(n)治疗门静脉高压；(o)治疗中枢神经系统疾病；(p)治疗代谢综合征；(q)治疗性功能障碍；以及(r)高脂血症。增强一氧化氮利尿化合物包括至少一种增强一氧化氮基团，通过碳、氧和/或氮等一个或多个位点与利尿化合物连接，连接通过不能水解的键或基团。

  公开号：

  US20060189603A1

文献信息

• Antiinflammatory, Gastrosparing, and Antiplatelet Properties of New NO-Donor Esters of Aspirin
  作者：Clara Cena、Marco L. Lolli、Loretta Lazzarato、Elena Guaita、Giuseppina Morini、Gabriella Coruzzi、Stuart P. McElroy、Ian L. Megson、Roberta Fruttero、Alberto Gasco

  DOI：10.1021/jm020969t

  日期：2003.2.1

  aspirin is joined by an ester linkage to furoxan moieties, with different ability to release NO, were synthesized and tested for NO-releasing, antiinflammatory, antiaggregatory, and ulcerogenic properties. Related furazan derivatives, aspirin, its propyl ester, and its gamma-nitrooxypropyl ester were taken as references. All the products described present an antiinflammatory trend, maximized in derivatives

  合成了一系列新的非甾体抗炎药，其中阿司匹林通过酯键连接到具有不同释放NO能力的呋喃喃部分上，并测试了其释放NO，抗炎，抗聚集和致溃疡的特性。相关的呋喃山衍生物，阿司匹林，其丙基酯和其γ-硝基氧丙基酯均作为参考。所描述的所有产品均表现出抗炎趋势，在衍生物12、16和17中达到最大，主要由于其酯类性质，它们没有急性胃毒性，并且显示出主要由其释放NO的能力决定的抗血小板活性。它们在人血清中不具有阿司匹林前药的作用。
• ——
  作者：Donatella Boschi、Giulia Caron、Sonja Visentin、Antonella Di Stilo、Barbara Rolando、Roberta Fruttero、Alberto Gasco

  DOI：10.1023/a:1010992412549

  日期：——

  cysteine, by the Griess reaction. Vasodilating activity of the products in the absence and in the presence of ODQ, a well-known guanylate cyclase inhibitor, was evaluated on rat thoracic aorta. RESULTS The compounds display low basicity values and for this reason their log Ds at physiological pH are identical to the log Ps of the neutral forms. Products 2, 3 display vasodilating action principally dependent

  用途合成模型模型化合物，该化合物在1的3位基本侧链（与尼卡地平有关的1，4-二氢吡啶）的3位基本侧链上含有NO供体呋喃喃基团，以研究其血管舒张活性以及其基本和亲脂行为。方法所有化合物均采用改良的Hantzsch方法获得。电位计用于确定pKa和亲脂性描述符。通过Griess反应，在存在大量过量的半胱氨酸的情况下，评估了呋喃烷4-芳基-1,4-二氢吡啶释放亚硝酸盐的能力。在大鼠胸主动脉上评估在不存在和存在ODQ（一种众所周知的鸟苷酸环化酶抑制剂）的情况下产品的血管舒张活性。结果化合物显示出较低的碱度值，因此其在生理pH下的log Ds与中性形式的log Ps相同。产品2、3表现出的血管舒张作用主要取决于其Ca2 +拮抗剂特性，而产品4则表现为具有混合的Ca2 +通道阻滞剂和NO依赖性血管舒张剂活性的平衡良好的杂种。结论。为了获得平衡良好的呋喃烷NO供体1,4-DHP，在1的3位上的含氮侧链是要
• Nitric Oxide Releasing Pyruvate Compounds, Compositions and Methods of Use
  申请人：Garvey David S.

  公开号：US20080287407A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  The invention describes novel nitrosated and/or nitrosylated pyruvate compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof, and novel compositions comprising at least one nitrosated and/or nitrosylated pyruvate compound, and, optionally, at least one compound that donates, transfers or releases nitric oxide, stimulates endogenous synthesis of nitric oxide, elevates endogenous levels of endothelium-derived relaxing factor or is a substrate for nitric oxide synthase, and/or at least one therapeutic agent. The invention also provides novel compositions comprising at least one pyruvate compound and at least one compound that donates, transfers or releases nitric oxide, elevates endogenous levels of endothelium-derived relaxing factor, stimulates endogenous synthesis of nitric oxide or is a substrate for nitric oxide synthase and/or at least one therapeutic agent. The invention also provides novel kits comprising at least one pyruvate compound, that is optionally nitrosated and/or nitrosylated, and, optionally, at least one nitric oxide donor and/or at least one therapeutic agent. The invention also provides methods for treating diseases resulting from oxidative stress, diabetes, reperfusion injury following ischemia, preservation of tissues, organs, organ parts and/or limbs.

  该发明描述了新颖的硝化和/或亚硝化丙酮酸盐及其药用可接受盐，以及包含至少一种硝化和/或亚硝化丙酮酸化合物的新型组合物，以及可选地，至少一种捐赠、转移或释放一氧化氮、刺激内源性一氧化氮合成、提高内源性内皮源性舒张因子水平或是一氧化氮合酶底物的化合物，和/或至少一种治疗剂。该发明还提供了包含至少一种丙酮酸化合物和至少一种捐赠、转移或释放一氧化氮、提高内源性内皮源性舒张因子水平、刺激内源性一氧化氮合成或是一氧化氮合酶底物和/或至少一种治疗剂的新型组合物。该发明还提供了包含至少一种丙酮酸化合物的新型试剂盒，该丙酮酸化合物可选地硝化和/或亚硝化，以及可选地至少一种一氧化氮供体和/或至少一种治疗剂。该发明还提供了治疗由氧化应激、糖尿病、缺血后再灌注损伤、组织、器官、器官部分和/或肢体保护引起的疾病的方法。
• Multitarget Drugs: Synthesis and Preliminary Pharmacological Characterization of Zileuton Analogues Endowed with Dual 5-LO Inhibitor and NO-Dependent Activities
  作者：Donatella Boschi、Marta Giorgis、Clara Cena、Naveen Chandra Talniya、Antonella Di Stilo、Giuseppina Morini、Gabriella Coruzzi、Elena Guaita、Roberta Fruttero、Alberto Gasco

  DOI：10.1002/cmdc.201000198

  日期：2010.9.3

  Multitarget drugs: The title compounds represent the first class of dual‐action drugs with 5‐LO inhibition and NO‐dependent activities. They block leukotriene B4 production with potencies near that of zileuton and are capable of relaxing rat tracheal rings and rat aorta strips through a NO‐mediated mechanism. Some compounds also show anti‐inflammatory activity in carrageenan‐ induced rat paw edema

  多靶点药物：标题化合物代表具有5-LO抑制作用和NO依赖活性的双重作用药物。它们以接近齐留通的效能来阻断白三烯B 4的产生，并能够通过NO介导的机制使大鼠气管环和大鼠主动脉条松弛。一些化合物还可以在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿中显示出抗炎活性。
• NEW NO-DONOR ASPIRIN DERIVATIVES
  申请人：Fruttero Roberta

  公开号：US20100210694A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  The present invention refers to new NO-donors aspirin derivatives, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及一种新的NO供体阿司匹林衍生物，其制备方法和包含它们的药物组合物。