2-methyl-3,4,6-trimethoxybenzaldehyde | 60059-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3,4,6-trimethoxybenzaldehyde
• 英文别名: 3,4,6-Trimethoxy-2-methylbenzaldehyde；3,4,6-trimethoxy-2-methylbenzaldehyde
• CAS: 60059-02-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: WNCGJYFRCGJZIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3,4,6-trimethoxybenzaldehyde 在 potassium permanganate 、 丙酮 作用下， 生成 2,4,5-trimethoxy-6-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Kusaka, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1941, vol. 61, p. 355,364

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1-Isopropyl-2-methyl-propyl)-[1-(3,4,6-trimethoxy-2-methyl-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-methyl-3,4,6-trimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Effect of the Substitution Pattern on Reactions of Methoxylated Araldehyde 2,4-Dimethylpent-3-ylimines with Organolithium Reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9602175

文献信息

• Construction of polycyclic structures with vicinal all-carbon quaternary stereocenters <i>via</i> an enantioselective photoenolization/Diels–Alder reaction
  作者：Min Hou、Mengmeng Xu、Baochao Yang、Haibing He、Shuanhu Gao

  DOI：10.1039/d1sc00883h

  日期：——

  present in one molecule, they will dramatically increase its synthetic challenge. A chiral titanium promoted enantioselective photoenolization/Diels–Alder (PEDA) reaction allows largely stereohindered tetra-substituted dienophiles to interact with highly active photoenolized hydroxy-o-quinodimethanes, delivering fused or spiro polycyclic rings bearing vicinal all-carbon quaternary centers in excellent

  全碳四元立构中心在天然产物中普遍存在，并且在药物分子中具有重要意义。然而，由于化学环境拥挤，全碳立构中心的构建是一个具有挑战性的项目。而且，当一个分子中存在邻位全碳四元立构中心时，它们将极大地增加其合成挑战。手性钛促进的对映选择性光烯醇化/狄尔斯-阿尔德（PEDA）反应允许很大程度上立体受阻的四取代亲二烯体与高活性光烯醇化羟基-邻醌二甲烷相互作用，以优异的对映体过量提供带有邻位全碳四元中心的稠合或螺环多环通过一步操作。这种新开发的对映选择性 PEDA 反应将激发不对称激发态反应的其他进展，并可用于结构相关的复杂天然产物或药物分子的全合成，以进行药物发现。
• 一种合成含季碳中心的并环化合物的方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN107868102B

  公开（公告）日：2020-08-11

  本发明公开了一种合成含季碳中心的并环化合物的方法，所述方法包括如下反应：即：由式a所示的芳香醛与式b所示的环形亲双烯体在紫外光或可见光的光照下及路易斯酸的作用下进行环化反应，从而得到式c所示的目标物。本发明通过创造性地由芳香醛与环形亲双烯体在紫外光或可见光的光照下及路易斯酸的作用下进行环化反应，从而合成得到含季碳中心的并环化合物，所述方法具有操作简单、原料易得、安全环保、反应条件温和、重复性好及易于实现规模化生产等优点，对促使具有季碳中心的并环化合物的活性研究和工业化应用具有重要意义。
• 一类六环系甾体衍生物及其合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN107868116B

  公开（公告）日：2021-02-26

  本发明公开了一类六环系甾体衍生物及其合成方法，所述的六环系甾体衍生物是具有如下化学结构通式的化合物：所述的合成方法包括如下反应：即：式c所示的目标六环系甾体衍生物是由式a所示的芳香醛与式b所示的甾体化合物在紫外光或可见光的光照下及路易斯酸的作用下进行环化反应得到。本发明提供的六环系甾体衍生物具有多种官能团，易于实现进一步衍生化反应，可为后续筛选活性甾体药物提供庞大的化合物库，对甾体药物的研究具有显著价值；并且，本发明所述合成方法具有操作简单、原料易得、安全环保、反应条件温和、重复性好及易于实现规模化生产等优点。
• <i>Exo</i>-Selective and Enantioselective Photoenolization/Diels–Alder Reaction
  作者：Min Hou、Mengmeng Xu、Baochao Yang、Haibing He、Shuanhu Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02719

  日期：2021.10.1

  An unusual exo-selective photoenolization/Diels–Alder reaction of electron-rich 2-methylbenzaldehydes and dienophiles containing a benzoyl group at its α position was reported herein. The chiral TADDOL-type ligand plays a key role in this process: (1) accelerating the reaction; (2) controlling the enantioselectivity; and (3) improving and tuning the diastereoselectivity of the reaction.

  本文报道了一种不寻常的外选择性光烯醇化/Diels-Alder 反应，其中富含电子的 2-甲基苯甲醛和在其 α 位置含有苯甲酰基的亲二烯体。手性TADDOL型配体在该过程中起关键作用：(1)加速反应；(2)控制对映选择性；(3) 改善和调整反应的非对映选择性。
• Experimental study of the generation of periodic internal waves by the boundary layer on a rotating disk
  作者：Yu. D. Chashechkin、Yu. V. Kistovich、Yu. S. Il'inykh

  DOI：10.1134/1.1333872

  日期：2000.11