2-羟基-4-甲氧基-6-甲基苯甲醛 | 34883-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-羟基-4-甲氧基-6-甲基苯甲醛
• 中文别名: 4-甲氧基-6-甲基水杨醛
• 英文名称: 2-hydroxy-4-methoxy-6-methylbenzaldehyde
• 英文别名: everninaldehyde
• CAS: 34883-08-4
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• mdl: MFCD06496263
• 分子量: 166.177
• InChiKey: UCWVXCBZZYBRAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65 °C
• 沸点：
  294.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基-6-甲基苯甲醛 在 盐酸 、 mercury dichloride 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-甲氧基-2,3-二甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Bruun,T., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1971, vol. 25, p. 2837 - 2851

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基-6-甲基苯甲醛 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-羟基-4-甲氧基-6-甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Djura,P. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 147 - 151

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Directed Remote Lateral Metalation: Highly Substituted 2-Naphthols and BINOLs by In Situ Generation of a Directing Group
  作者：Jignesh J. Patel、Marju Laars、Wei Gan、Johnathan Board、Matthew O. Kitching、Victor Snieckus

  DOI：10.1002/anie.201805203

  日期：2018.7.20

  general synthesis of highly substituted 2‐naphthols based on a new carbanionic reaction sequence is demonstrated. The reaction exploits the dual nature of lithium bases consisting of consecutive ring opening of readily available coumarins with either LiNEt2 or LiNiPr2 into Z‐cinnamamides, thus generating a directing group in situ and allowing, by conformational freedom, a lateral directed remote metalation

  演示了基于新的碳负离子反应序列的高度取代的2-萘酚的一般合成。该反应利用了锂碱的双重性质，即将容易获得的具有LiNEt 2或LiN i Pr 2的香豆素连续开环成Z肉桂酰胺，从而在原位生成一个导向基团，并通过构象自由度允许横向定向的远程金属化以进行闭环反应，得到芳基2-萘酚，收率好至极好。可以将这些转换组合起来，以提供更有效的单锅法。对远端横向金属化步骤的机械洞察力，证明了对Z的要求描述了肉桂酰胺。还报道了该方法在高度取代的3,3'-二芳基BINOL配体合成中的应用。
• Benzimidazole Derivatives
  申请人：Burgdorf Lars Thore

  公开号：US20100016372A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  Novel compounds of the formula I (I), in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R, Q, W, X and Z have the meanings indicated in Patent Claim 1 , are suitable as antidiabetics.

  公式I（I）的新化合物，其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9，R10，R11，R12，R13，R，Q，W，X和Z的含义如专利权要求书中所示，适用于抗糖尿病药物。
• [EN] PYRIMIDINE DERIVATIVES AS PGE2 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DES PGE2
  申请人：IDORSIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2018210988A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  The present invention relates to pyrimidine derivatives of formula (I) wherein (R1)n, R3, R4a, R4b, R5a, R5b and Ar1 are as described in the description and their use in the treatment of cancer by modulating an immune response comprising a reactivation of the immune system in the tumor. The invention further relates to novel benzofurane and benzothiophene derivatives of formula (II) and their use as pharmaceuticals, to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and especially to their use as modulators of the prostaglandin 2 receptors EP2 and/or EP4.

  本发明涉及式(I)的嘧啶衍生物，其中(R1)n，R3，R4a，R4b，R5a，R5b和Ar1如描述中所述，以及它们通过调节免疫反应，包括肿瘤中免疫系统的再激活，用于治疗癌症。本发明进一步涉及新颖的苯并呋喃和苯并噻吩衍生物式(II)，及其作为药物的使用，其制备，药用可接受的盐，及其作为药物的使用，以及包含式(I)中一个或多个化合物的药物组合物，尤其是它们作为前列腺素2受体EP2和/或EP4的调节剂的使用。
• A Biomimetic Synthesis Elucidates the Origin of Preuisolactone A
  作者：Alexander J. E. Novak、Claire E. Grigglestone、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/jacs.9b08892

  日期：2019.10.2

  A short, biomimetic synthesis of the fungal metabolite preuisolactone A is described. Its key steps are a purpurogal-lin-type (5+2)-cycloaddition, followed by fragmentation, vinylogous aldol addition, oxidative lactonization and a final benzilic acid rearrangement. Our work explains why preuisolactone A has been isolated as a racemate and suggests that the natural product is not a sesquiterpene but

  描述了真菌代谢物 preuisolactone A 的简短仿生合成。其关键步骤是 purpurogal-lin 型 (5+2)-环加成，然后是碎裂、乙烯醇醛加成、氧化内酯化和最终的苯甲酸重排。我们的工作解释了为什么 preuisolactone A 被分离为外消旋物，并表明天然产物不是倍半萜烯而是酚类聚酮化合物。
• Structure-Distribution Relationships for Metal-Labeled Myocardial Imaging Agents: Comparison of a Series of Cationic Gallium(III) Complexes with Hexadentate Bis(salicylaldimine) Ligands
  作者：Brenda W. Tsang、Carla J. Mathias、Phillip E. Fanwick、Mark A. Green

  DOI：10.1021/jm00051a018

  日期：1994.12

  A series of 10 cationic gallium(III) complexes with hexadentate bis(salicylaldimine) ligands were synthesized, characterized, radiolabeled with 67Ga, and screened in a rat model to assess their potential as 68Ga radiopharmaceuticals for imaging the heart with positron emission tomography. The tris(salicylaldimine) ligand precursors were synthesized by condensation of either bis(3-aminopropyl)ethylenediamine

  合成了一系列10种带有六齿双（水杨基醛二胺）配体的阳离子镓（III）配合物，对其进行了表征，放射性标记67Ga并在大鼠模型中进行了筛选，以评估其作为68Ga放射性药物的潜力，并用正电子发射断层显像对心脏成像。通过使双（3-氨基丙基）乙二胺（BAPEN）或双（2,2-二甲基-3-氨基丙基）乙二胺（DM-BAPEN）与3当量的含水杨醛衍生物的缩合反应合成三（水杨醛亚胺）配体前体在芳环的4、5或6位上的烷基，烷氧基或烷基氨基取代基。通过使三（水杨醛亚胺）与三（乙酰丙酮基）镓（III）反应获得阳离子六配位镓（III）双（水杨醛亚胺）配合物。Ga [（4,6-（MeO）2sal）2DM-BAPEN] + I-的分子结构的X射线晶体学证实显示Ga阳离子采用具有反式构型的伪八面体N4O2配位球。所有的67Ga配合物都是亲脂性的，辛醇/水分配系数（P）的变化范围为log P = 0.84至3.00。发现这些67