Δ4-cholesten-3-one ethylene ketal | 103572-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Δ4-cholesten-3-one ethylene ketal
• 英文别名: Cholest-4-en-3-one ethylene acetal；(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]spiro[1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-1,3-dioxolane]
• CAS: 103572-31-2
• 化学式: C₂₉H₄₈O₂
• 分子量: 428.699
• InChiKey: FCEUOGOSXSHNRC-OKPKYCIKSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Δ4-cholesten-3-one ethylene ketal 在 aluminium(III) iodide 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到4-胆甾烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  将缩酮选择性转化为羰基化合物的简便方法

  摘要：

  缩酮被三碘化铝（Al3 3）选择性裂解为相应的羰基化合物，收率很高。但是，硫缩酮不受该试剂的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80779-6
• 作为产物：
  描述：

  环氧乙烷 、 4-胆甾烯-3-酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到Δ4-cholesten-3-one ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dioxolane formation via Lewis acid-catalyzed reaction of ketones with oxiranes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00077a060

文献信息

• Lipshutz, Bruce H.; Harvey, Daniel F., Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 4, p. 267 - 278
  作者：Lipshutz, Bruce H.、Harvey, Daniel F.

  DOI：——

  日期：——
• SARMAH, PARIJAT;BARUA, NABIN C., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N5, C. 4703-4704
  作者：SARMAH, PARIJAT、BARUA, NABIN C.

  DOI：——

  日期：——
• A facile procedure for selective conversion of ketals to carbonyl compounds
  作者：Parijat Sarmah、Nabin C. Barua

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80779-6

  日期：1989.1

  Ketals are selectively cleaved by aluminium triiodide (A1l3) to the corresponding carbonyl compounds in excellent yields. However, thioketals are not affected by this reagent.

  缩酮被三碘化铝（Al3 3）选择性裂解为相应的羰基化合物，收率很高。但是，硫缩酮不受该试剂的影响。
• 1,3-Dioxolane formation via Lewis acid-catalyzed reaction of ketones with oxiranes
  作者：Daniel S. Torok、John J. Figueroa、William J. Scott

  DOI：10.1021/jo00077a060

  日期：1993.12