L-高丝氨酸甲酯 | 210772-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-高丝氨酸甲酯
• 英文名称: L-homoserine methyl ester
• 英文别名: methyl L-homoserinate；methyl (2S)-2-amino-4-hydroxybutanoate
• CAS: 210772-73-9
• 化学式: C₅H₁₁NO₃
• 分子量: 133.147
• InChiKey: QDMZCBABQCORRW-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-高丝氨酸甲酯 在 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  紫嘌呤A，nakirodin A和MDN-0104的合成：构型分配中的隐秘难题和出错风险

  摘要：

  通过合成证明了先前分配给紫癜素A和那奇罗定A的异常（R）构型（貌似毫无疑问）。首次提供了分配给无盐那奇罗汀A的结构的旋光度和NMR数据。通过MDN-0104举例说明了远程立体中心的非对映异构体配置分配中的困难和潜在的错误风险。但是，比较精细的13 C NMR偏差仍可为此类问题提供解决方案。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.01.029
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzyloxy)carbonyl-homoserine methyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以64%的产率得到L-高丝氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  EP3805231

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC INHIBITORS OF HEPATITIS C PROTEASE<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE PROTÉASE DE L'HÉPATITE C
  申请人：PHENOMIX CORP

  公开号：WO2009102876A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  The invention provides compounds inhibitory to the Hepatitis C viral protease, compositions and combinations including the compounds, methods of treatment of conditions wherein inhibition of the Hepatitis C viral protease is medically indicated, and methods of treatment of a Hepatitis C viral infection in a human patient.

  该发明提供了对丙型肝炎病毒蛋白酶具有抑制作用的化合物，包括这些化合物的组合物和组合物，治疗条件的方法，其中抑制丙型肝炎病毒蛋白酶在医学上被认为是必要的，并且治疗人类患者的丙型肝炎病毒感染的方法。
• Syntheses of Optically Active, Protected and Unprotected Vinylglycines.
  作者：Taisuke ITAYA、Shigeyuki SHIMIZU、Satoshi NAKAGAWA、Masatoshi MORISUE

  DOI：10.1248/cpb.42.1927

  日期：——

  Vinylglycine (2) has been shown to undergo racemization under acidic conditions. Optically pure 2 was obtained from 2·HCl by enzymatic hydrolysis through N-acetylvinylglycine (5), followed by recrystallization. (S)-N-(Methoxycarbonyl)vinylglycine (6) was configurationally so unstable under acidic conditions that 6 could not be obtained from 2 in an optically pure form. On the other hand, configurationally stable (S)-N-(9-phenylfluoren-9-yl)vinylglycine methyl ester (9) was synthesized from (S)-homoserine; 9 was hydrolyzed with sodium hydroxide to afford the carboxylic acid 10 of more than 99% ee.

  乙烯基甘氨酸（2）在酸性条件下会发生消旋化。通过酶水解 N-乙酰乙烯基甘氨酸 (5)，然后重结晶，从 2-HCl 中得到了光学纯度为 2 的乙烯基甘氨酸。(在酸性条件下，(S)-N-（甲氧羰基）乙烯基甘氨酸（6）的构型非常不稳定，因此无法从 2 中得到光学纯的 6。另一方面，从(S)-高丝氨酸合成了构型稳定的(S)-N-(9-苯基芴-9-基)乙烯基甘氨酸甲酯(9)。
• Two Rearrangement Pathways in the Geminal Acylation of 2-Methoxyoxazolidines Leading to Substituted 1,4-Oxazines
  作者：Jonathan R. Moulins、Jeremy A. Hughes、Lauren E. Doyle、T. Stanley Cameron、D. Jean Burnell

  DOI：10.1002/ejoc.201403371

  日期：2015.2

  position of the carbonyl group in the products depended on whether or not water was present during the ring-expanding acyl migration step. The route lacking water during the acyl migration step was best conducted in one pot. The addition of water effected cleavage of a silyloxy group in the intermediate during the initial Mukaiyama aldol reaction prior to the acyl migration.

  路易斯酸介导的 2-甲氧基恶唑烷与五元或六元 acyloins 的孪生酰化，然后杂环化得到与环戊烯酮或环己烯酮环稠合的 1,4-恶嗪。总产率为 30% 至 73%。产物中羰基的位置取决于在扩环酰基迁移步骤中是否存在水。在酰基迁移步骤中缺水的路线最好在一锅中进行。在酰基迁移之前的初始向山羟醛反应期间，水的加入影响了中间体中甲硅烷氧基的裂解。
• (S)-4-氯-2-氨基丁酸酯的制备方法
  申请人：永农生物科学有限公司

  公开号：CN109369432B

  公开（公告）日：2021-06-25

  本发明涉及农用除草剂领域，针对收率较低的问题，提供了一种(S)‑4‑氯‑2‑氨基丁酸酯的制备方法，该技术方案如下：在酸催化下(S)‑2‑氨基丁内酯经过开环醇解得到对应的S‑高丝氨酸酯，然后经过氯化剂的氯化得到目标产物，反应式如下：丁内酯结构可以在强酸催化下，在醇的体系内实现同步开环同步酯化，并因此不断促使化学平衡正向移动，高收率的得到(S)‑4‑羟基‑2‑氨基丁酸酯。
• Discovery of neuroprotective Agents: Potent, brain Penetrating, lipoic acid derivatives for the potential treatment of ischemic stroke by regulating oxidative stress and inflammation - a Preliminary study
  作者：Chenchen Zhu、Yun Wang、Yi Li、Tingfang Wang、Fei Ye、Wei Su、Ting Chen、Chuan Zhang、Liyan Xiong

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107339

  日期：2024.6

  ischemic stroke. Lipoic acid, a naturally occurring (R)-5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanoic acid, has therapeutic potential for the treatment of ischemic stroke. However, the direct application of lipoic acid is limited by its relatively low efficacy and instability. Therefore, there is a need to modify the structure of lipoic acid to improve its pharmaceutical capabilities. Currently, 37 lipoic acid derivatives

  中风对患者的身心健康构成严重风险。内源性化合物广泛用于治疗缺血性中风。硫辛酸是一种天然存在的 （R）-5-（1,2-二硫烷-3-基）戊酸，具有治疗缺血性中风的治疗潜力。然而，硫辛酸的直接应用受到其相对较低的疗效和不稳定性的限制。因此，需要对硫辛酸的结构进行改性，以提高其药学能力。目前，已经合成了 37 种硫辛酸衍生物，化合物 AA-9 在使用过氧化氢丁酯 （BHP） 诱导氧化损伤的模型中显示出最佳治疗潜力。此外，实验表明化合物 AA-9 具有出色的安全性。随后，AA-9 在大鼠 MCAO 缺血性卒中模型中的治疗效果显著，这可能归因于化合物 AA-9 通过激活 PGC-1α 和抑制 NLRP3 的抗氧化和抗炎作用。值得注意的是，化合物 AA-9 在血浆稳定性和药代动力学特性方面表现出比 ALA 更高的稳定性和更好的生物利用度。总之，AA-9 可能是一种很有前途的神经保护剂，用于治疗缺血性中风，值得进一步研究。