L-高丝氨酸内酯氢溴酸盐 | 110045-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-高丝氨酸内酯氢溴酸盐
• 英文名称: D-homoserinolactone hydrobromide
• 英文别名: D-α-amino-γ-butyrolactone hydrobromide；(R)-3-aminodihydrofuran-2(3H)-one hydrobromide；(R)-α-amino-γ-butyrolactone hydrobromide；D-homoserine-lactone; hydrobromide；D-Homoserin-lacton; Hydrobromid；(3R)-3-aminooxolan-2-one;hydrobromide
• CAS: 110045-70-0
• 化学式: BrH*C₄H₇NO₂
• 分子量: 182.017
• InChiKey: MKLNTBLOABOJFZ-AENDTGMFSA-N

物化性质

• 熔点：
  241 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.16
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-高丝氨酸内酯氢溴酸盐 、 butyl (4-nitrophenyl) carbonate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(butoxycarbonyl)-D-homoserine lactone
  参考文献：
  名称：

  新的氨基甲酸酯，硫代氨基甲酸酯和酰肼类内酯的酰肼类似物作为费氏弧菌-群体感应调节剂的生物学评估和对接研究。

  摘要：

  合成了一系列的氨基高丝氨酸内酯（AHLs）的氨基甲酸酯，硫代氨基甲酸酯和酰肼类似物，并评估了它们调节费氏弧菌弧菌感测的能力。该系列化合物具有可变的侧链长度和可能存在的各种取代的苯基取代基。对费氏弧菌群体感应系统的生物学评估表明，乙基取代的氨基甲酸酯（1）显示出较弱的激动活性，而链长或苄基取代基的化合物则表现出明显的拮抗活性。该系列中活性最高的化合物是氨基甲酸4-硝基苄酯和硫代氨基甲酸酯7和11，它们的IC50值约为20 µM。这些活性在其他报道的AHL结构相关的群体感应（QS）抑制剂的范围内。在LuxR模型上进行的对接实验表明，与天然配体OHHL相比，氨基甲酸酯基团的额外杂原子诱导了与Tyr70的新氢键，从而导致了不同的全球氢键网络。Tyr70是结合位点中的重要残基，在LuxR家族中严格保守。对于4-硝基苄基氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯类似物，对接结果突出了硝基和Lys178之间的另一个氢键

  DOI：

  10.3390/biom10030455
• 作为产物：
  描述：

  D-蛋氨酸 在 溴乙酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 异丙醇 为溶剂， 以80%的产率得到L-高丝氨酸内酯氢溴酸盐
  参考文献：
  名称：

  三取代的氮丙啶与胺的开环：取代的1,2-二胺的区域和立体选择性形成

  摘要：

  通过三取代的乙炔基氮丙啶的亲核开环形成取代的1，2-二胺是在完全的区域和立体选择性控制下进行的。使用了具有不同亲核性水平的各种胺，并得出了相似的结果。开环反应不限于乙炔基氮丙啶，因为其他烷基三取代的氮丙啶也得到相同的结果。该方法允许形成独特的邻位二胺，同时在温和条件下以立体选择性的方式提供完全取代的碳中心。

  DOI：

  10.1021/ol101584z

文献信息

• Isoxazolinium Salts in Asymmetric Synthesis. 1. Stereoselective Reduction Induced by a 3’-Alkoxy Stereocentre. A New Approach to Polyfunctionalized β-Amino Acids* [1, 2]
  作者：Marco Henneböhle、Pierre-Yves Le Roy、Matthias Hein、Rudolf Ehrler、Volker Jäger

  DOI：10.1515/znb-2004-0414

  日期：2004.4.1

  A new approach to optically active N-methylamino acids is presented, relying on stereoselective reduction of N-methylisoxazolinium salts with a dioxyethyl side-chain. The diastereoselectivity of the reduction step is studied systematically, in comparison with that of respective isoxazolines. A two-step transformation of isoxazolinium salts - with NaBH₃(OAc) and subsequent catalytic hydrogenation as well as a one-pot reduction by catalytic hydrogenation led to high (95:5 and 87:13) diastereomeric ratios of protected erythro-N-methylaminopentanetriols. The hydroxyethyl side-chain is elaborated by oxidation to afford the β -N-methylamino acid 37, exemplifying the potential of this strategy.

  摘要：介绍了一种新的光学活性N-甲基氨基酸的方法，该方法依赖于具有二氧乙基侧链的N-甲基异噁唑盐的立体选择性还原。与相应的异噁唑烷相比，系统研究了还原步骤的对映选择性。通过NaBH₃(OAc)的两步转化和随后的催化氢化以及一锅法催化氢化的还原，得到了受保护的齐式-N-甲基氨基戊三醇的高（95:5和87:13）对映体比。通过氧化来拓展羟乙基侧链，得到β-N-甲基氨基酸37，展示了该策略的潜力。
• Easily Accessible, Highly Potent, Photocontrolled Modulators of Bacterial Communication
  作者：Mickel J. Hansen、Jacques I.C. Hille、Wiktor Szymanski、Arnold J.M. Driessen、Ben L. Feringa

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.03.005

  日期：2019.5

  External control of bacterial communication quorum sensing allows for the regulation of a multitude of biological processes. Herein, we describe the development of a new synthetic methodology, as well as the characterization, photoisomerization, and biological evaluation of a privileged series of novel photoswitchable quorum-sensing agonists and antagonists. The presented method allows for the rapid and convenient synthesis of previously unknown photoswitchable agonists with up to 70% quorum-sensing induction and inhibitors reaching up to 40% inhibition, which significantly extends the level of photocontrol over bacterial communication achieved before, Remarkably, for the lead photoswitchable agonist, a >700-fold difference in activity was observed between the irradiated and non-irradiated forms, which allows for antagonismto-agonism switching upon exposure to light, showing levels of control unprecedented in photopharmacology, Finally, utilizing this system, we were able to regulate toxin production in Pseudomonas aeruginosa with light.
• Synthesis of ‘clickable’ acylhomoserine lactone quorum sensing probes: Unanticipated effects on mammalian cell activation
  作者：Amanda L. Garner、Jing Yu、Anjali Kumari Struss、Colin A. Lowery、Jie Zhu、Sook Kyung Kim、Junguk Park、Alexander V. Mayorov、Gunnar F. Kaufmann、Vladimir V. Kravchenko、Kim D. Janda

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.11.122

  日期：2011.5

  Alkynyl- and azido-tagged 3-oxo-C-12-acylhomoserine lactone probes have been synthesized to examine their potential utility as probes for discovering the mammalian protein target of the Pseudomonas aeruginosa autoinducer, 3-oxo-C-12-acylhomoserine lactone. Although such substitutions are commonly believed to be quite conservative, from these studies, we have uncovered a drastic difference in activity between the alkynyl- and azido-modified compounds, and provide an example where such structural modification has proved to be much less than conservative. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ring Opening of a Trisubstituted Aziridine With Amines: Regio- and Stereoselective Formation of Substituted 1,2-Diamines
  作者：Brandon T. Kelley、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1021/ol101584z

  日期：2010.10.1

  substituted 1,2-diamines via nucleophilic ring opening of a trisubstituted ethynyl aziridine was performed with complete regio- and stereoselective control. Various amines with different levels of nucleophilicity were employed and gave similar results. The ring opening reaction is not limited to ethynyl aziridines, as other alkyl trisubstituted aziridines gave the same results. This method allows for

  通过三取代的乙炔基氮丙啶的亲核开环形成取代的1，2-二胺是在完全的区域和立体选择性控制下进行的。使用了具有不同亲核性水平的各种胺，并得出了相似的结果。开环反应不限于乙炔基氮丙啶，因为其他烷基三取代的氮丙啶也得到相同的结果。该方法允许形成独特的邻位二胺，同时在温和条件下以立体选择性的方式提供完全取代的碳中心。
• Biological Evaluation and Docking Studies of New Carbamate, Thiocarbamate, and Hydrazide Analogues of Acyl Homoserine Lactones as Vibrio fischeri-Quorum Sensing Modulators
  作者：Qiang Zhang、Yves Queneau、Laurent Soulère

  DOI：10.3390/biom10030455

  日期：——

  of any activity, docking shows that the orientation of the carbonyl group is opposite as compared with the natural ligand, leading to the absence of a H-bond between the C=O with Tyr62. This suggests that, either this later interaction, or the influence of the C=O orientation on the overall ligand conformation, are essential for the biological activity.

  合成了一系列的氨基高丝氨酸内酯（AHLs）的氨基甲酸酯，硫代氨基甲酸酯和酰肼类似物，并评估了它们调节费氏弧菌弧菌感测的能力。该系列化合物具有可变的侧链长度和可能存在的各种取代的苯基取代基。对费氏弧菌群体感应系统的生物学评估表明，乙基取代的氨基甲酸酯（1）显示出较弱的激动活性，而链长或苄基取代基的化合物则表现出明显的拮抗活性。该系列中活性最高的化合物是氨基甲酸4-硝基苄酯和硫代氨基甲酸酯7和11，它们的IC50值约为20 µM。这些活性在其他报道的AHL结构相关的群体感应（QS）抑制剂的范围内。在LuxR模型上进行的对接实验表明，与天然配体OHHL相比，氨基甲酸酯基团的额外杂原子诱导了与Tyr70的新氢键，从而导致了不同的全球氢键网络。Tyr70是结合位点中的重要残基，在LuxR家族中严格保守。对于4-硝基苄基氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯类似物，对接结果突出了硝基和Lys178之间的另一个氢键