碘帕醇EP杂质C | 87932-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 碘帕醇EP杂质C
• 英文名称: 5-acetylamino-N,N'-bis(1,3-dihydroxy-2-propyl)-2,4,6-triiodoisophthalamide
• 英文别名: 5-Acetamido N,N'-bis(1,3-dihydroxy-2-propyl)-2,4,6-triiodoisophthalamide；Iopamidol ep impurity C；5-acetamido-1-N,3-N-bis(1,3-dihydroxypropan-2-yl)-2,4,6-triiodobenzene-1,3-dicarboxamide
• CAS: 87932-07-8
• 化学式: C₁₆H₂₀I₃N₃O₇
• 分子量: 747.064
• InChiKey: XCKGITXCDJXPJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >270 °C
• 沸点：
  749.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘帕醇EP杂质C 、 双环氧化丁二烯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 生成 1,4-Bis(acetylamino)-N,N'-bis[3,5-bis(1,3-dihydroxy-2-propylaminocarbonyl)-2,4,6-triiodophenyl]-2,3-dihydroxybutane
  参考文献：
  名称：

  X-ray contrast agents

  摘要：

  具有一般公式：##STR1##（其中R是--CH(CH.sub.2 OH).sub.2或--CH.sub.2 CH(OH)CH.sub.2 OH的基团，A是--CH.sub.2 CH(OH)CH.sub.2 --或--CH.sub.2 CH(OH)CH(OH)CH.sub.2 --的基团）的化合物具有一系列有利参数，使它们不仅适用于所有形式的血管内可视化，也适用于脊髓造影。这些化合物是通过适当的5-乙酰氨基-N,N'-二(羟基丙基)-2,4,6-三碘异酞酰胺与有效引入适当的羟基亚烷基团的试剂如例如环氧氯丙烷或1,4-二氯-2,3-二羟基丁烷的反应来制备的。

  公开号：

  US05349085A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-N,N'-二[2-羟基-1-(羟基甲基)乙基]-2,4,6-三碘-1,3-苯二甲酰胺 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸酐 为溶剂， 生成 碘帕醇EP杂质C
  参考文献：
  名称：

  X-ray contrast agents

  摘要：

  具有一般公式：##STR1##（其中R是--CH(CH.sub.2 OH).sub.2或--CH.sub.2 CH(OH)CH.sub.2 OH的基团，A是--CH.sub.2 CH(OH)CH.sub.2 --或--CH.sub.2 CH(OH)CH(OH)CH.sub.2 --的基团）的化合物具有一系列有利参数，使它们不仅适用于所有形式的血管内可视化，也适用于脊髓造影。这些化合物是通过适当的5-乙酰氨基-N,N'-二(羟基丙基)-2,4,6-三碘异酞酰胺与有效引入适当的羟基亚烷基团的试剂如例如环氧氯丙烷或1,4-二氯-2,3-二羟基丁烷的反应来制备的。

  公开号：

  US05349085A1

文献信息

• Manufacture of a Triiodinated Contrast Agent
  申请人：Galindro Jose Manuel

  公开号：US20140155648A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  A new compound, (S)-5-(2-acetoxypropanamido)-2,4,6-triiodoisophthalic acid, of formula II (S)-5-(2-acetoxypropanamido)-2,4,6-triiodoisophthalic acid. Said new compound is of use for the production of triiodinated contrast agent, especially lopamidol, with low content of acetyl and hydroxyacetyl analogs. The new compound may be formed from 5-amino-2,4,6-triiodoisophtalic acid by acylating with (S)-1-chloro-1-oxopropan-2-yl acetate. The new compound may then be converted to the respective acid dichloride by reacting with a chlorinating reagent, which is a further object of the present invention, followed by the amidation with 2-amino-1,3-propanediol and acetate hydrolysis.

  一种新化合物，(S)-5-(2-乙酰氧基丙酰胺基)-2,4,6-三碘异苯二甲酸，化学式为II (S)-5-(2-乙酰氧基丙酰胺基)-2,4,6-三碘异苯二甲酸。该新化合物可用于生产三碘对比剂，特别是洛帕米多，其乙酰和羟乙酰类似物含量低。新化合物可以通过用(S)-1-氯-1-氧代丙酸乙酯酰化5-氨基-2,4,6-三碘异苯二甲酸形成。然后，该新化合物可以通过与氯化试剂反应形成相应的酸二氯化物，这是本发明的另一个目标，随后与2-氨基-1,3-丙二醇反应进行酰胺化，然后进行乙酸酯水解。
• X-ray contrast agent
  申请人：Nycomed Imaging AS

  公开号：US05204086A1

  公开（公告）日：1993-04-20

  Compounds of the general formula: ##STR1## (wherein R represents --CH(CH.sub.2 OH).sub.2 or --CH.sub.2 CH(OH)CH.sub.2 OH) possess a package of favorable parameters which render them of particular use not only in all forms of intravascular visualization but also in myelography. The compounds are prepared by reaction of the corresponding 5-monoacetylamino compound with one or more reagents effective to introduce the 2-hydroxy-3-methoxypropyl group.

  通式为##STR1##（其中R代表--CH（CH.sub.2 OH）.sub.2或--CH.sub.2 CH（OH）CH.sub.2 OH）的化合物具有一组有利的参数，使它们不仅在所有形式的血管内可视化中具有特殊用途，而且在髓内造影中也非常有用。这些化合物是通过将相应的5-单乙酰氨基化合物与一个或多个有效引入2-羟基-3-甲氧基丙基基团的试剂反应而制备的。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF INTERMEDIATES USEFUL IN THE PREPARATION OF NON-IONIC CONTRAST AGENTS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRES UTILES DANS LA PRÉPARATION D'UN AGENT DE CONTRASTE NON IONIQUE
  申请人：HOVIONE SCIENTIA LTD

  公开号：WO2016193740A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  The invention relates to a process for the preparation of one or more intermediate chemical compounds useful in the preparation of non-ionic contrast agents wherein the process is carried out continuously using one or more flow procedures.

  本发明涉及一种制备非离子造影剂中一种或多种中间化学化合物的方法，其中该方法采用一种或多种流程程序进行连续操作。
• Process for the preparation of intermediates useful in the preparation of non-ionic contrast agents
  申请人：Hovione Scientia Limited

  公开号：US11059021B2

  公开（公告）日：2021-07-13

  The invention relates to a process for the preparation of one or more intermediate chemical compounds useful in the preparation of non-ionic contrast agents wherein the process is carried out continuously using one or more flow procedures.

  本发明涉及一种用于制备非离子造影剂的一种或多种中间化合物的制备工艺，该工艺采用一种或多种流动程序连续进行。
• HAAVALDSEN, J.;NORDAL, V.;KELLY, M., ACTA PHARM. SUEC., 1983, 20, N 3, 219-232
  作者：HAAVALDSEN, J.、NORDAL, V.、KELLY, M.

  DOI：——

  日期：——