diethyl 5(S),6(R),7(R),8(S)-tetrahydroxy-6,7-O-(1-methylethylidene)-2,10-dodecadiynedioate | 119392-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 5(S),6(R),7(R),8(S)-tetrahydroxy-6,7-O-(1-methylethylidene)-2,10-dodecadiynedioate
• 英文别名: ethyl (5S)-5-[(4R,5R)-5-[(1S)-5-ethoxy-1-hydroxy-5-oxopent-3-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-hydroxypent-2-ynoate
• CAS: 119392-28-8
• 化学式: C₁₉H₂₆O₈
• 分子量: 382.411
• InChiKey: QAAUYXCWCYPVJC-LBTBCDHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.14
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  111.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 5(S),6(R),7(R),8(S)-tetrahydroxy-6,7-O-(1-methylethylidene)-2,10-dodecadiynedioate 在 铂 lead(IV) acetate 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 6.53h， 生成 白三烯B4
  参考文献：
  名称：

  从D-甘露糖醇1完全合成白三烯（+）-LTB 4

  摘要：

  白三烯（+）-LTB 4的总会聚合成是通过两个对映体纯的α-羟醛（均由D-甘露糖醇获得并通过Wittig反应以四个碳原子间隔连接）进行的手性关键中间体进行的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84936-9
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-lithiopropiolate 、 1,2:5,6-dianhydro-3,4-O-methylethylidene-L-iditol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 diethyl 5(S),6(R),7(R),8(S)-tetrahydroxy-6,7-O-(1-methylethylidene)-2,10-dodecadiynedioate
  参考文献：
  名称：

  从D-甘露糖醇1完全合成白三烯（+）-LTB 4

  摘要：

  白三烯（+）-LTB 4的总会聚合成是通过两个对映体纯的α-羟醛（均由D-甘露糖醇获得并通过Wittig反应以四个碳原子间隔连接）进行的手性关键中间体进行的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84936-9

文献信息

• Total synthesis of leukotriene B4 [(+)-LTB4] and homo-LTB4 from D-mannitol
  作者：Yves Le Merrer、Christine Gravier-Pelletier、Dominique Micas-Languin、Francoise Mestre、Annie Dureault、Jean Claude Depezay

  DOI：10.1021/jo00271a032

  日期：1989.5
• LE, MERRER YVES;GRAVIER-PELLETIER, CHRISTINE;MICAS-LANGUIN, DOMINIQUE;MES+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N0, C. 2409-2416
  作者：LE, MERRER YVES、GRAVIER-PELLETIER, CHRISTINE、MICAS-LANGUIN, DOMINIQUE、MES+

  DOI：——

  日期：——