三甲氧基(五氟苯基)硅烷 | 223668-64-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 三甲氧基(五氟苯基)硅烷
• 英文名称: 1,2,3,4,5-Pentafluoro-6-(trimethoxysilyl)benzene
• 英文别名: (pentafluorophenyl)trimethoxysilane；trimethoxy(pentafluorophenyl)silane；pentafluorophenyltrimethoxysilan；trimethoxy-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)silane
• CAS: 223668-64-2
• 化学式: C₉H₉F₅O₃Si
• 分子量: 288.246
• InChiKey: XFFHTZIRHGKTBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  184.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险性防范说明：
  P501,P210,P264,P280,P302+P352,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P403+P235
• 危险性描述：
  H315,H319,H227

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [CuF₂(bipy)]*3H₂O 、 三甲氧基(五氟苯基)硅烷 以 氘代丙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (C6F5)Cu(bipy)
  参考文献：
  名称：

  从CuF2原位生成ArCu使大体积芳基硅烷的偶联可行且高效

  摘要：

  Pd / CuF 2的双金属体系（在Pd中催化而在Cu中以化学计量）非常有效且具有选择性，可将相当受阻的芳基硅烷与传统的芳基，茴香基，苯甲醛，对氰基苯基，对硝基苯基或吡啶基碘化物偶联尺寸。该反应包括通过Cu II活化硅烷，然后发生歧化和从Cu I（芳基）到Pd II的重金属转移，然后发生偶联。歧化过程中形成的Cu III被过量的芳基硅烷还原为Cu I（芳基），因此CuF 2体系被完全转化为Cu I（芳基）并用于偶联。此外，不需要额外的氟化物源。在受阻芳基硅烷的竞争反应中发现了对偶联的有趣的尺寸选择性。到目前为止，易于获得的[PdCl 2（IDM）（AsPh 3）]（IDM = 1,3-二甲基咪唑-2-亚烷基）是最好的催化剂，分离出的产物基本上不含As或Pd（<1 ppm）。该过程的机械方面已通过实验检查和讨论。

  DOI：

  10.1002/chem.201504435

文献信息

• Trialkoxysilane Exchange: Scope, Mechanism, Cryptates and pH‐Response
  作者：Selina Hollstein、Philipp Erdmann、Andreas Ulmer、Henrik Löw、Lutz Greb、Max von Delius

  DOI：10.1002/anie.202304083

  日期：2023.6.26

  The exchange reaction of trialkoxysilanes with alcohols typically requires very harsh conditions and has therefore not been used for the self-assembly of host-guest systems. In this work, unexpected solvent and salt effects are described, rationalized and exploited for the synthesis of degradable supramolecular hosts.

  三烷氧基硅烷与醇类的交换反应通常需要非常苛刻的条件，因此尚未用于主客体系统的自组装。在这项工作中，意外的溶剂和盐效应被描述、合理化和利用以合成可降解的超分子主体。