三甲氧基(五氟苯基)硅烷 | 223668-64-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 三甲氧基(五氟苯基)硅烷
• 英文名称: 1,2,3,4,5-Pentafluoro-6-(trimethoxysilyl)benzene
• 英文别名: (pentafluorophenyl)trimethoxysilane；trimethoxy(pentafluorophenyl)silane；pentafluorophenyltrimethoxysilan；trimethoxy-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)silane
• CAS: 223668-64-2
• 化学式: C₉H₉F₅O₃Si
• 分子量: 288.246
• InChiKey: XFFHTZIRHGKTBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  184.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险性防范说明：
  P501,P210,P264,P280,P302+P352,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P403+P235
• 危险性描述：
  H315,H319,H227

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [CuF₂(bipy)]*3H₂O 、 三甲氧基(五氟苯基)硅烷 以 氘代丙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (C6F5)Cu(bipy)
  参考文献：
  名称：

  从CuF2原位生成ArCu使大体积芳基硅烷的偶联可行且高效

  摘要：

  Pd / CuF 2的双金属体系（在Pd中催化而在Cu中以化学计量）非常有效且具有选择性，可将相当受阻的芳基硅烷与传统的芳基，茴香基，苯甲醛，对氰基苯基，对硝基苯基或吡啶基碘化物偶联尺寸。该反应包括通过Cu II活化硅烷，然后发生歧化和从Cu I（芳基）到Pd II的重金属转移，然后发生偶联。歧化过程中形成的Cu III被过量的芳基硅烷还原为Cu I（芳基），因此CuF 2体系被完全转化为Cu I（芳基）并用于偶联。此外，不需要额外的氟化物源。在受阻芳基硅烷的竞争反应中发现了对偶联的有趣的尺寸选择性。到目前为止，易于获得的[PdCl 2（IDM）（AsPh 3）]（IDM = 1,3-二甲基咪唑-2-亚烷基）是最好的催化剂，分离出的产物基本上不含As或Pd（<1 ppm）。该过程的机械方面已通过实验检查和讨论。

  DOI：

  10.1002/chem.201504435

文献信息

• Trialkoxysilane Exchange: Scope, Mechanism, Cryptates and pH‐Response
  作者：Selina Hollstein、Philipp Erdmann、Andreas Ulmer、Henrik Löw、Lutz Greb、Max von Delius

  DOI：10.1002/anie.202304083

  日期：2023.6.26

  The exchange reaction of trialkoxysilanes with alcohols typically requires very harsh conditions and has therefore not been used for the self-assembly of host-guest systems. In this work, unexpected solvent and salt effects are described, rationalized and exploited for the synthesis of degradable supramolecular hosts.

  三烷氧基硅烷与醇类的交换反应通常需要非常苛刻的条件，因此尚未用于主客体系统的自组装。在这项工作中，意外的溶剂和盐效应被描述、合理化和利用以合成可降解的超分子主体。
• In Situ Generation of ArCu from CuF₂ Makes Coupling of Bulky Aryl Silanes Feasible and Highly Efficient
  作者：Juan delPozo、Juan A. Casares、Pablo Espinet

  DOI：10.1002/chem.201504435

  日期：2016.3.14

  fairly hindered aryl silanes with aryl, anisyl, phenylaldehyde, p‐cyanophenyl, p‐nitrophenyl, or pyridyl iodides of conventional size. The reaction involves the activation of the silane by CuII, followed by disproportionation and transmetalation from the CuI(aryl) to PdII, upon which coupling takes place. CuIII formed during disproportionation is reduced to CuI(aryl) by excess aryl silane, so that

  Pd / CuF 2的双金属体系（在Pd中催化而在Cu中以化学计量）非常有效且具有选择性，可将相当受阻的芳基硅烷与传统的芳基，茴香基，苯甲醛，对氰基苯基，对硝基苯基或吡啶基碘化物偶联尺寸。该反应包括通过Cu II活化硅烷，然后发生歧化和从Cu I（芳基）到Pd II的重金属转移，然后发生偶联。歧化过程中形成的Cu III被过量的芳基硅烷还原为Cu I（芳基），因此CuF 2体系被完全转化为Cu I（芳基）并用于偶联。此外，不需要额外的氟化物源。在受阻芳基硅烷的竞争反应中发现了对偶联的有趣的尺寸选择性。到目前为止，易于获得的[PdCl 2（IDM）（AsPh 3）]（IDM = 1,3-二甲基咪唑-2-亚烷基）是最好的催化剂，分离出的产物基本上不含As或Pd（<1 ppm）。该过程的机械方面已通过实验检查和讨论。