2-lithio-4-methyl-thiazole | 89602-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-lithio-4-methyl-thiazole
• CAS: 89602-38-0
• 化学式: C₄H₄NS*Li
• 分子量: 105.089
• InChiKey: UZBZFHOVXKJFSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-氯乙酰苯 、 2-lithio-4-methyl-thiazole 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到4-Methyl-2-(2-phenyloxiran-2-yl)-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-oxiranyl and aziridinyl thiazoles

  摘要：

  2-Oxiranyl and 2-aziridinyl thiazoles 3 and 7 have been prepared by lithiation of thiazoles la and Ib and reaction with alpha-halogenocarbonyl compounds [1a, 1c-d] and alpha-halogenoimines [1b], respectively. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01727-4
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基噻唑 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-lithio-4-methyl-thiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-oxiranyl and aziridinyl thiazoles

  摘要：

  2-Oxiranyl and 2-aziridinyl thiazoles 3 and 7 have been prepared by lithiation of thiazoles la and Ib and reaction with alpha-halogenocarbonyl compounds [1a, 1c-d] and alpha-halogenoimines [1b], respectively. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01727-4

文献信息

• 4-Phenyl- and 4-heteroaryl-4-anilidopiperidines. A novel class of analgesic and anesthetic agents
  作者：Linas V. Kudzma、Sherry A. Severnak、Mark J. Benvenga、Edward F. Ezell、Michael H. Ossipov、Valerie V. Knight、Frieda G. Rudo、H. Kenneth Spencer、Theodore C. Spaulding

  DOI：10.1021/jm00132a007

  日期：1989.12

  4-anilidopiperidines related to fentanyl (1) led to a novel class of potent opioid analgesic and anesthetic agents with a favorable pharmacological profile. The synthesis, analgesic activity, and anesthetic properties of a series of 4-phenyl-4-anilidopiperidines (13-29) are discussed. Isosteric replacement of the phenyl by various heteroaryl substituents extended the series to include 4-heteroaryl-4-anilidopiperidines

  在吗啡中发现的4-苯基哌啶药效基团并入与芬太尼相关的4-anilidopiperidines中（1）导致了一类新型的有效阿片类镇痛药和麻醉剂，具有良好的药理作用。讨论了一系列4-苯基-4-苯胺基哌啶（13-29）的合成，镇痛活性和麻醉性能。用各种杂芳基取代基对苯进行等位取代，将系列扩大到包括4-杂芳基-4-苯并哌啶（30-53）。在这一组中，1- [2-（1H-吡唑-1-基）乙基] -4-（4-甲基噻唑-2-基）-4-（N-苯基丙酰胺基）哌啶（48）具有较高的镇痛作用，作用时间短，麻醉剂量后运动协调迅速恢复，与目前临床使用的阿片类药物芬太尼（1）和阿芬太尼（2）相比，麻醉期间的心血管和呼吸安全性更高。这样的镇痛药对于临床医生在不断扩大的门诊外科手术领域中以及对患者控制的镇痛和计算机辅助的连续输注疼痛控制技术具有极大的实用性。
• Novel zwitterionic heterocycles containing hypervalent tin
  作者：Bernd Wrackmeyer、Wolfgang Milius、Saqib Ali

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00781-2

  日期：2003.10

  The reactions of (E)-2-chloro(dimethyl)stannyl-3-diethylboryl-N,N-dimethyl-2-pentenylamine 2, containing penta-coordinate tin, with lithium diethylamide, -diiso-propylamide, -bis(trimethylsilyl)amide, with N-lithiated azoles (pyrrole, 1,2,4-triazole), and C-lithiated azoles (N-methylimidazole, thiazole and 4-methylthiazole) were studied. Most of the products 3–11 correspond closely to those obtained

  的反应（ë）-2-氯（二甲基）甲锡烷基-3- diethylboryl- Ñ，Ñ二甲基-2- pentenylamine 2，含五配位锡，与二乙基氨基锂，-diiso丙酰胺，双（三甲基硅烷基）研究了酰胺，N-锂化的吡咯（吡咯，1,2,4-三唑）和C-锂化的吡咯（N-甲基咪唑，噻唑和4-甲基噻唑）。大部分产品3 - 11紧密地对应于从先前获得的那些（ê）-2-氯（二甲基）甲锡烷基-3-二乙基硼-2-戊烯1。但是，存在1,2,5-氮杂二锡硼硼烷衍生物中锡的配位数增加的趋势。3，1,3- stannaborole衍生物4，双（三甲硅基）氨基5和Ñ -pyrrolylborane 6。在从1,2,4-三唑（衍生产物7），Ñ甲基咪唑（8），噻唑（9，10）和4-甲基-噻唑（11），所述协调的N-键合的Sn与二甲基氨基是如溶液中的多核磁共振数据（1 H-，11 B-，13 C-，14 / 15 N-，119
• Synthesis and characterisation of pentacarbonyl(thiazolyl)manganese(0) complexes and their conversion to cationic 2,3-dihydro-thiazol-2-ylidene(pentacarbonyl)manganese(0) compounds: the crystal structures of [(CO)5Mn{}][CF3SO3] and [(CO)5Mn{}][CF3SO3]
  作者：Helgard G. Raubenheimer、Arno Neveling、Stephanie Cronje、Dave G. Billing

  DOI：10.1016/s0277-5387(01)00768-9

  日期：2001.4

  Treatment of BrMn(CO)5 with the corresponding thiazolyllithium precursor produced [(CO)5Mn}] (1) or [(CO)5Mn}] (2). Protonation or alkylation of 1 or 2 yields [(CO)5Mn}][CF3SO3] (3), [(CO)5Mn}][CF3SO3] (4), [(CO)5Mn}][CF3SO3] (5) or [(CO)5Mn}][CF3SO3] (6). The relatively long MnC(carbene) bond in the molecular structures of 3 [2.010(12) Å] and 4 [2.044(3) Å] and structural features of the 2

  用相应的噻唑基锂前体处理BrMn（CO）5可产生[（CO）5 Mn }]（1）或[（CO）5 Mn }]（2）。1或2的质子化或烷基化产生[（CO）5 Mn }] [CF 3 SO 3 ]（3），[（CO）5 Mn }] [CF 3 SO 3 ]（4），[（CO）5 Mn }] [CF 3 SO 3 ]（5）或[（CO）5 Mn }] [CF 3 SO 3 ]（6）。3 [2.010（12）Å]和4 [2.044（3）Å]的分子结构中相对较长的MnC（carbene）键和2,3-二氢噻唑-2-亚烷基配体的结构特征，通过与N原子的π键和对金属的配体的π接受，证明了卡宾配体的稳定化。
• The synthesis of gold(I) carbene complexes using 4-methylthiazolyllithium
  作者：Helgard G. Raubenheimer、Fred Scott、Marita Roos、Ronald Otte

  DOI：10.1039/c39900001722

  日期：——

  Reaction of various chlorogold(I) complexes with 4-methylthiazolyllithium followed by protonation and alkylation produces new mono- and bis(carbene) complexes.

  各种氯金（I）配合物与4-甲基噻唑基锂反应，然后进行质子化和烷基化，生成新的单和双（卡宾）配合物。
• Anionic Fischer-type carbene complexes as bidentate (N,O) ligandsElectronic supplementary information (ESI) available: molecular structures of 4b, 5, 7 and 8. See http://www.rsc.org/suppdata/dt/b3/b316998g/
  作者：Helgard G. Raubenheimer、Aletta du Toit、Maria du Toit、Jin An、Lizette van Niekerk、Stephanie Cronje、Catharine Esterhuysen、Andrew M. Crouch

  DOI：10.1039/b316998g

  日期：——

  polynuclear complexes, (L1)3M2 M2 = Cr(III) (4a, 4b), Fe(III) (5), Co(III) (8)}, (L1)2M2(L2)2 M2 = Co(II) (7), Ni(II) (9)}, (L1)2M2(O)L2 M2 = V(IV) (6)} and L1M2Cp2 M2 = Ti(III) (10)} with L1 = (CO)5M1CCNC(CH3)CHS}O− (M1 = Cr or W) and L2 = 4-methylthiazole or THF, are described. The molecular structures of these complexes determined by X-ray diffraction show that the Fischer-type carbene complexes act

  新的多核配合物（L 1）3 M 2 M 2 = Cr（III）（4a，4b），Fe（III）（5），Co（III）（8）}，（L 1）2 M 2（ L 2）2 M 2 = Co（II）（7），Ni（II）（9）}，（L 1）2 M 2（O）L 2 M2 = V（ IV）（ 6）}和L 1 M 2 Cp 2 M 2 = Ti（ III）（ 10）}，其中L 1 =（CO） 5 M 1 C CNC（CH 3）CHS} O − （M 1 = Cr或W）和L 2 =4-甲基噻唑描述了THF或THF。这些配合物的分子结构由X射线衍射 表明菲舍尔型 卡宾 复合体充当双齿 配体 朝向第二个金属中心，通过连接有C（碳烯）的O原子进行配位，并且 亚胺噻唑基的N原子与mer构型的氧原子形成五元螯合物。同构复合物在其结构中具有相似的特征谱带模式远红外 光谱。 循环伏安法 选定的配合物揭示了 氧化作用 的