2-methoxy-3-phenylisoquinolin-1(2H)-one | 1609939-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-3-phenylisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 2-Methoxy-3-phenylisoquinolin-1-one；2-methoxy-3-phenylisoquinolin-1-one
• CAS: 1609939-34-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: CGPFXCKDECOJHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-3-phenylisoquinolin-1(2H)-one 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到3-phenyl-2H-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑（III）通过C–H活化催化N-甲氧基苯甲酰胺和亚砜亚砜之间的化学发散环化

  摘要：

  通过Rh（III）催化的CH活化，已经实现了N-甲氧基苯甲酰胺和sulf代氧鎓盐之间的化学发散和氧化还原中性。ox鎓的叶立德充当卡宾的前体，并在酸控制的条件下发生偶联，其中Zn（OTf）2和PivOH促进化学发散环化。

  DOI：

  10.1039/c7cc07753j
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxy-2-(phenylethynyl)benzamide 在 copper dichloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以82%的产率得到2-methoxy-3-phenylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的2-炔基苯甲酰胺的自由基6-内基氮杂氮杂化可调谐合成3-羟基异喹啉-1,4-二酮和异喹啉-1-酮

  摘要：

  在这项工作中，据报道可从2-炔基苯甲酰胺合成异喹啉-1-酮和3-羟基异喹啉-1,4-二酮。该转化效果良好，收率高，反应范围广。通过使用N 2或O 2气氛，可以提供用于提供异喹啉-1-酮和3-羟基异喹啉-1,4-二酮的合成开关。机制研究表明，经由N-二中心自由基6-区域选择性的方式进行反应内切-挖氮杂环化通路。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01643

文献信息

• α-MsO/TsO/Cl Ketones as Oxidized Alkyne Equivalents: Redox-Neutral Rhodium(III)-Catalyzed CH Activation for the Synthesis of N-Heterocycles
  作者：Da-Gang Yu、Francisco de Azambuja、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201310272

  日期：2014.3.3

  α‐Halo and pseudohalo ketones are used for the first time as C(sp3)‐based electrophiles in transition‐metal‐catalyzed CH activation and as oxidized alkyne equivalents in RhIII‐catalyzed redox‐neutral annulations to generate diverse N‐heterocycles. This transformation is efficient and scalable. Due to the mild reaction conditions, a variety of functional groups could be tolerated.

  α-卤代和假卤代酮首次在过渡金属催化的CH活化中用作基于C（sp 3）的亲电试剂，在Rh III催化的氧化还原-中性环化反应中用作氧化炔烃等价物，以生成多种N-杂环。这种转换是有效且可扩展的。由于反应条件温和，因此可以耐受各种官能团。
• Access to divergent benzo-heterocycles via a catalyst-dependent strategy in the controllable cyclization of o-alkynyl-N-methoxyl-benzamides
  作者：Dong Ding、Tao Mou、Jiahui Xue、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1039/c7cc01861d

  日期：——

  regio-selectively controllable approach for construction of diverse benzo-heterocycles is established. A new strategy for using the ligand effect in gold catalysis to control the regioselectivity in the cyclization of o-alkynyl-N-methoxyl-benzamide is successfully achieved. Meanwhile, the chemoselectivity between nitrogen and oxygen nucleophiles is precisely switched by gold and platinum catalysts.

  建立了化学和区域选择性可控制的方法来构建各种苯并杂环。成功实现了在金催化中利用配体效应来控制邻炔基-N-甲氧基-苯甲酰胺环化反应中区域选择性的新策略。同时，氮和氧亲核试剂之间的化学选择性可通过金和铂催化剂精确切换。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed chemodivergent annulations between <i>N</i>-methoxybenzamides and sulfoxonium ylides <i>via</i> C–H activation
  作者：Youwei Xu、Guangfan Zheng、Xifa Yang、Xingwei Li

  DOI：10.1039/c7cc07753j

  日期：——

  Chemodivergent and redox-neutral annulations between N-methoxybenzamides and sulfoxonium ylides have been realized via Rh(III)-catalyzed C–H activation. The sulfoxonium ylide acts as a carbene precursor, and coupling occurs under acid-controlled conditions, where Zn(OTf)2 and PivOH promote chemodivergent cyclizations.

  通过Rh（III）催化的CH活化，已经实现了N-甲氧基苯甲酰胺和sulf代氧鎓盐之间的化学发散和氧化还原中性。ox鎓的叶立德充当卡宾的前体，并在酸控制的条件下发生偶联，其中Zn（OTf）2和PivOH促进化学发散环化。
• Tunable Synthesis of 3-Hydroxylisoquinolin-1,4-dione and Isoquinolin-1-one Enabled by Copper-Catalyzed Radical 6-<i>endo</i> Aza-cyclization of 2-Alkynylbenzamide
  作者：Renzhi Liu、Meng Li、Wenlin Xie、Hongwei Zhou、Yajing Zhang、Guanyinsheng Qiu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01643

  日期：2019.9.20

  In this work, switchable synthesis of isoquinolin-1-one and 3-hydroxylisoquinolin-1,4-dione from 2-alkynylbenzamide is reported. The transformation works well with good yields and a broad reaction scope. The synthetic switch for providing isoquinolin-1-one and 3-hydroxylisoquinolin-1,4-dione is enabled by the use of a N2 or O2 atmosphere. Mechanism studies show that the reaction proceeds in a regioselective

  在这项工作中，据报道可从2-炔基苯甲酰胺合成异喹啉-1-酮和3-羟基异喹啉-1,4-二酮。该转化效果良好，收率高，反应范围广。通过使用N 2或O 2气氛，可以提供用于提供异喹啉-1-酮和3-羟基异喹啉-1,4-二酮的合成开关。机制研究表明，经由N-二中心自由基6-区域选择性的方式进行反应内切-挖氮杂环化通路。