3-羧基-N,N,N-三甲基-2-氧代-1-丙基氯化铵 | 94291-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 3-羧基-N,N,N-三甲基-2-氧代-1-丙基氯化铵
• 英文名称: (3-Carboxy-2-oxo-propyl)-trimethyl-ammonium; chloride
• 英文别名: 3-Oxo-4-(trimethylazaniumyl)butanoate--hydrogen chloride (1/1)；3-oxo-4-(trimethylazaniumyl)butanoate;hydrochloride
• CAS: 94291-69-7
• 化学式: C₇H₁₄NO₃*Cl
• 分子量: 195.646
• InChiKey: ARJSRFNLTQWYDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >154°C (dec.)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.26
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羧基-N,N,N-三甲基-2-氧代-1-丙基氯化铵 在 Ru₂Cl₄{(R)-binap}2(C₂H₅)3N 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 68.0h， 以75%的产率得到L-肉碱盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  与全套预制和现场制备的手性二膦-钌（II）催化剂进行对映选择性氢化反应。

  摘要：

  新型的2-甲基烯丙基钌手性二膦化合物1在α，β不饱和酸和烯丙醇的不对称加氢中有效。相关的手性含卤素的钌催化剂2由1或从（COD）Ru（η）3-（CH 2）2 CHCH 3）2原位制备。通过与螯合的二膦进行配体交换，然后在丙酮中进行质子化（HX）。该方法允许在钌介导的前手性底物氢化中快速筛选手性膦，例如Diop，Chiraphos，Cbd，Bppm，Binap，β-葡萄糖，Biphemp，MeO-Biphep，Me-Duphos。具有阻转异构体配体（ee高达99％）的Ru催化剂显示出很高的效率，并且C 2对称的双（膦环烷）也作为有价值的配体出现了（Me-Duphos，ee高达87％尚未优化）。β-酮酯的不对称氢化反应可以在相当温和的条件下进行（H 2为4 atm。（例如，在50℃，ee高达99％），具有双取代双键的β-酮酯也在控制的条件下以优异的光学纯度被化学选择性氢化为不饱和手性醇。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80030-8
• 作为产物：
  描述：

  DL-肉碱 、 左旋肉碱盐酸盐 以It was obtained with an aggregate yield of 57% with respect to dehydrocarnitine hydrochloride的产率得到3-羧基-N,N,N-三甲基-2-氧代-1-丙基氯化铵
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic synthesis of L-carnitine

  摘要：

  L-肉碱是通过在水性介质中同时反应3-脱氢肉碱或其盐和：(a)肉碱脱氢酶，(b)肉碱脱氢酶用于还原脱氢肉碱的辅酶，优选为烟酰胺腺嘌呤二核苷酸，以及(c)用于还原辅酶的还原剂制得，辅酶(b)和肉碱脱氢酶优选以催化量使用。

  公开号：

  US04221869A1