2-苯基喹噁啉 | 5021-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-苯基喹噁啉
• 英文名称: 2-phenylquinoxaline
• 英文别名: 3-phenyl quinoxaline；AG 1152
• CAS: 5021-43-2
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂
• mdl: MFCD00186660
• 分子量: 206.247
• InChiKey: QWNCDHYYJATYOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C
• 沸点：
  362.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基喹噁啉 在 diiodo(p-cymene)ruthenium(II) dimer 、 (S)-3,3'-bis(9-anthracenyl)-1,1′-binaphthyl-2,2′-diyl hydrogenphosphate 、 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以98%的产率得到(R)-1,2,3,4-四氢-2-苯基喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  聚合不对称歧化反应：用于对映选择性还原喹喔啉的金属/布朗斯台德酸中继催化

  摘要：

  已经开发了使用金属/布朗斯台德酸中继催化系统合成手性四氢喹喔啉的二氢喹喔啉的会聚不对称歧化。使用氢气作为还原剂使收敛歧化成为理想的原子经济过程。由于 1,2- 和 1,4- 氢化物转移途径中的空间需求不同，在喹喔啉的还原中观察到对映选择性的显着逆转。

  DOI：

  10.1021/ja200723n
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二硝基苯 在 氢气 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 80.0~140.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 2-苯基喹噁啉
  参考文献：
  名称：

  将生物质转化为化学物质：使用负载型金纳米颗粒作为催化剂，从生物质衍生的乙二醇和1,2-二硝基苯衍生物一锅法分两步和三步合成喹喔啉

  摘要：

  通过使用负载在纳米二氧化铈（Au / CeO 2）或水滑石上的金纳米粒子，开发了一种有效的，选择性的一锅两步方法，该方法通过邻二醇与1,2-苯二胺衍生物的氧化偶联来合成喹喔啉。（Au / HT）作为催化剂，空气作为氧化剂，没有任何均相碱。反应动力学表明，反应控制步骤是将二醇氧化为α-羟基羰基化合物。此外，已经成功地进行了以1,2-二硝基苯和1,2-丙二醇为原料的2-甲基喹喔啉的一锅式三步合成，最终产物的转化率为98％，总产率为83％。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2012.05.002

文献信息

• One-Pot Construction of Indolo[2,3-<i>b</i>]quinoxalines through Ruthenium-Catalyzed <i>Ortho</i> C–H Bond Functionalization of 2-Arylquinoxalines with Sulfonyl Azides
  作者：Sudip Laru、Suvam Bhattacharjee、Sumit Ghosh、Alakananda Hajra

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02837

  日期：2021.10.1

  N-substituted indolo[2,3-b]quinoxalines has been developed through a Ru(II)-catalyzed ortho C–H functionalization of 2-arylquinoxalines with sulfonyl azides and further oxidation with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone in one pot. This double C–N bond formation strategy provides a new efficient route for the preparation of a series of biologically relevant 6H-indolo[2,3-b]quinoxaline derivatives in

  N-取代的吲哚并[2,3- b ]喹喔啉的合成是通过Ru(II)催化的2-芳基喹喔啉与磺酰叠氮化物的邻位C-H官能化并用2,3-二氯-5进一步氧化而开发的， 6-二氰基-1,4-苯醌一锅。这种双C-N键形成策略为制备一系列生物相关的6 H-吲哚[2,3- b ]喹喔啉衍生物提供了一条新的有效途径，产率高达94%，表明底物适用范围广泛。初步的机理研究表明，连续的 C-N 键形成是通过第一步中五元钌环中间体的形成和第二步中自由基机制的形成进行的。
• Room-Temperature Suzuki-Miyaura Coupling of Heteroaryl Chlorides and Tosylates
  作者：Junfeng Yang、Sijia Liu、Jian-Feng Zheng、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.201200918

  日期：2012.11

  Suzuki–Miyaura coupling of heteroaryls is an important method for the preparation of compound libraries for medicinal chemistry and materials research. Although many catalysts have been developed, none of them have been generally applicable to the coupling reactions of heteroaryl chlorides and tosylates at room temperature. We discovered that a catalyst combination of Pd(OAc)2 and XPhos (2-dicyclohexylphosphanyl-2′

  杂芳基的 Suzuki-Miyaura 偶联是制备用于药物化学和材料研究的化合物库的重要方法。尽管已经开发了许多催化剂，但它们都没有普遍适用于杂芳基氯与甲苯磺酸酯在室温下的偶联反应。我们发现 Pd(OAc)2 和 XPhos（2-二环己基膦酰基-2',4',6'-三异丙基联苯）的催化剂组合可以有效地催化这些偶联。除了催化剂的选择，在含水醇溶剂中使用氢氧化物碱对于快速偶联也是必不可少的。这些条件促进了活性催化剂（XPhos）Pd0 的快速释放，并加速了催化循环中的金属转移。大多数杂芳基氯（31 个实例）和甲苯磺酸盐（17 个实例）的主要家族在室温下在几分钟到几小时内达到完全转化。该方法可以很容易地扩大规模以进行克级合成。此外，我们检查了整个反应中偶联伙伴的相对反应性。富电子杂芳基氯化物和甲苯磺酸盐的反应速度比缺电子杂芳基化合物慢，顺序为吲哚、吡咯呋喃、噻吩>吡啶。类似地，缺电子芳基硼酸的反应
• Iron catalyzed cross coupling reactions of aromatic compounds
  申请人：——

  公开号：US20030220498A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  A process for the production of compounds Ar—R 1 by means of a cross-coupling reaction of an organometallic reagent R 1 —M with an aromatic or heteroaromatic substrate Ar—X catalyzed by one or several iron salts or iron complexes as catalysts or pre-catalysts, present homogeneously or heterogeneously in the reaction mixture. This new invention exhibits substantial advantages over established cross coupling methodology using palladium- or nickel complexes as the catalysts. Most notable aspects are the fact that (i) expensive and/or toxic nobel metal catalysts are replaced by cheap, stable, commercially available and toxicologically benign iron salts or iron complexes as the catalysts or pre-catalysts, (ii) commercially attractive aryl chlorides as well as various aryl sulfonates can be used as starting materials, (iii) the reaction can be performed under “ligand-free” conditons, and (iv) the reaction times are usually very short.

  通过使用一种或多种铁盐或铁络合物作为催化剂或前催化剂，在有机金属试剂R1—M与芳香或杂芳底物Ar—X之间进行交叉偶联反应的方法，生产化合物Ar—R1。这一新发明相对于使用钯或镍络合物作为催化剂的传统交叉偶联方法具有显著优势。最值得注意的方面包括：(i) 昂贵和/或有毒的贵金属催化剂被廉价、稳定、商业可获得且毒理学上良性的铁盐或铁络合物替代作为催化剂或前催化剂，(ii) 商业上具吸引力的芳基氯化物以及各种芳基磺酸盐可用作起始材料，(iii) 反应可在“无配体”条件下进行，(iv) 反应时间通常非常短。
• Copper-Catalyzed Cascade Cycloamination of α-Csp³–H Bond of N-Aryl Ketimines with Azides: Access to Quinoxalines
  作者：Tengfei Chen、Xun Chen、Jun Wei、Dongen Lin、Ying Xie、Wei Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00709

  日期：2016.5.6

  A copper-catalyzed cycloamination of α-Csp3–H bond of N-aryl ketimines with sodium azide has been developed. This methodology provides an efficient access to quinoxalines and features mild reaction conditions and readily available ketimines with diverse functional group tolerance.

  α-CSP的铜催化cycloamination 3 N-芳基酮亚胺的用叠氮化钠-H键已经研制成功。这种方法学提供了喹喔啉的有效途径，并具有温和的反应条件以及具有各种官能团耐受性的现成酮亚胺。
• One-step approach for the synthesis of functionalized quinoxalines mediated by T3P®–DMSO or T3P® via a tandem oxidation–condensation or condensation reaction
  作者：Kachigere B. Harsha、Kanchugarkoppal S. Rangappa

  DOI：10.1039/c6ra03078e

  日期：——

  An easy and efficient propylphosphonic anhydride (T3P®)–DMSO or T3P® mediated oxidation–condensation or condensation reaction for the synthesis of quinoxalines derived from the interaction of different arrays of condensing partners with ortho-phenylene diamines (o-PDs) under simple and mild reaction conditions in one step has been reported for the first time.

  一种简单有效的丙基膦酸酐（T3P®）-DMSO或T3P®介导的氧化-缩合或缩合反应，用于合成喹喔啉，该喹喔啉是在简单和简单的条件下衍生自不同阵列的缩合配偶与邻苯二胺（o -PDs）相互作用的产物。首次报道温和的反应条件。

表征谱图