3-butyl-2-phenylquinoxaline | 172853-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-butyl-2-phenylquinoxaline
• 英文别名: 2-butyl-3-phenylquinoxaline；2-n-butyl-3-phenylquinoxaline；2-Butyl-3-phenylquinoxaline
• CAS: 172853-82-6
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂
• 分子量: 262.354
• InChiKey: ZIAOEINETIORAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  quinoxalin-3-yl benzenesulfonate 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 3-butyl-2-phenylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  2-单取代喹喔啉上的亲核取代作用产生2,3-二取代喹喔啉：研究2-取代基的作用。

  摘要：

  报道了在通过亲核取代反应合成二取代喹喔啉衍生物中单取代喹喔啉的2-位上取代基的作用的研究。制备具有中等至良好产率的带有芳基-烷基，芳基-芳基，芳基-杂芳基，芳基-炔基和氨基-烷基取代基的二取代喹喔啉。带有苯基和丁基取代基的2-单取代喹喔啉容易与烷基，芳基，杂芳基和炔基核亲核素反应，得到二取代喹喔啉。带有胺和炔基取代基的2-单取代喹喔啉仅与烷基亲核试剂反应。在大气O 2中发生氧化重整化，得到2，3-二取代的喹喔啉产物。

  DOI：

  10.3390/molecules21101304

文献信息

• DABCO-Catalyzed Oxidation of Deoxybenzoins to Benzils with Air and One-Pot Synthesis of Quinoxalines
  作者：Huanfeng Jiang、Chaorong Qi、Liangbin Huang、Zhengwang Chen、Huoji Chen

  DOI：10.1055/s-0030-1258375

  日期：2011.2

  Aerobic oxidation of deoxybenzoins could be efficiently catalyzed by 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) with air as the sole oxidant to give the corresponding benzils in excellent yields. The effects of reaction conditions, such as different bases, temperature, time and solvent, on the yield of the product were investigated. Moreover, the process has been successfully extended to a one-pot synthesis of quinoxalines from benzyl ketones and aromatic 1,2-diamines.

  脱氧苯酮的好氧氧化可以通过1,4-二氮杂双环[2.2.2]八烷（DABCO）高效催化，以空气作为唯一氧化剂，获得相应的苯基酮，产率极高。研究了反应条件（如不同的碱、温度、时间和溶剂）对产物产率的影响。此外，该过程已成功扩展至从苯基酮和芳香性1,2-二胺一锅合成喹唑啉。
• A recyclable copper catalysis in quinoxaline synthesis from α-hydroxyketones and o-phenylenediamines
  作者：Chan Sik Cho、Wen Xiu Ren

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.06.002

  日期：2009.9

  o-Phenylenediamines react with alpha-hydroxyketones in toluene at 100 degrees C in the presence of a catalytic amount of a copper catalyst along with MS 4A under O(2) atmosphere to afford the corresponding quinoxalines in high yields. The catalytic system could be easily recovered and reused several times without any loss of catalytic activity. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Nucleophilic Substitution on 2-Monosubstituted Quinoxalines Giving 2,3-Disubstituted Quinoxalines: Investigating the Effect of the 2-Substituent
  作者：Ndumiso Ndlovu、Winston Nxumalo

  DOI：10.3390/molecules21101304

  日期：——

  substituent at the 2-position of mono-substituted quinoxalines in the synthesis of di-substituted quinoxaline derivatives via nucleophilic substitution reactions, is reported. Di-substituted quinoxalines bearing aryl-alky, aryl-aryl, aryl-heteroaryl, aryl-alkynyl, and amino-alkyl substituents were prepared in moderate to good yields. 2-Monosubstituted quinoxalines bearing a phenyl and butyl substituent reacted

  报道了在通过亲核取代反应合成二取代喹喔啉衍生物中单取代喹喔啉的2-位上取代基的作用的研究。制备具有中等至良好产率的带有芳基-烷基，芳基-芳基，芳基-杂芳基，芳基-炔基和氨基-烷基取代基的二取代喹喔啉。带有苯基和丁基取代基的2-单取代喹喔啉容易与烷基，芳基，杂芳基和炔基核亲核素反应，得到二取代喹喔啉。带有胺和炔基取代基的2-单取代喹喔啉仅与烷基亲核试剂反应。在大气O 2中发生氧化重整化，得到2，3-二取代的喹喔啉产物。