2-(o-tolyl)quinoxaline | 105702-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(o-tolyl)quinoxaline
• 英文别名: 2-(2-methylphenyl)quinoxaline
• CAS: 105702-07-6
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• 分子量: 220.274
• InChiKey: QFRFRSFOUUSHMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(o-tolyl)quinoxaline 在 [(Ir(H){(S)-[(4,4-bi-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole)-5,5-diyl]bis(diphenylphosphine)})2(μ-Cl)3]Cl 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 30.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以97%的产率得到(S)-2-(o-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  铱-二氟膦催化2-烷基和2-芳基取代的喹喔啉衍生物的一般不对称加氢反应：不寻常的卤化物作用及其合成应用

  摘要：

  已开发出由铱-二氟配合物催化的各种2-烷基和2-芳基取代的喹喔啉衍生物的一般不对称氢化反应。在温和的反应条件下，可以以高收率和高达95％的良好至优异的对映选择性获得相应的生物学上相关的2-取代-1,2,3,4-四氢喹喔啉单元。催化剂比为S / C = 1000且以克为单位，Ir-二氟膦配合物的催化活性得以保持，并显示出其潜在价值。最后，我们证明了我们的方法在化合物（S）-9的合成中的应用，该化合物是胆固醇酯转移蛋白（CETP）的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo300455y
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基苯基乙酮 在 碘苯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(o-tolyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  An Iodobenzene-Catalysed Domino Route toward Quinoxaline Derivatives from Simple Ketones ando-Phenylenediamines in One Pot

  摘要：

  研究人员开发出了一种碘苯催化的多米诺路线，可在一锅内从酮和邻苯二胺制备出喹喔啉类化合物。这一转化过程包括科塞生成、酮的α-甲苯基氧基化、邻苯二胺的亲核取代和分子内脱水以及脱氢。

  DOI：

  10.3184/174751913x13758803237636

文献信息

• I₂ catalyzed tandem protocol for synthesis of quinoxalines via sp³, sp² and sp C–H functionalization
  作者：Kamlesh S. Vadagaonkar、Hanuman P. Kalmode、Kaliyappan Murugan、Atul C. Chaskar

  DOI：10.1039/c4ra08589b

  日期：——

  One-pot, atom-economic synthesis of quinoxalines has been achieved through generation of arylglyoxal from easily available ethylarenes, ethylenearenes and ethynearenes, and subsequent condensation with o-phenylenediamines. Catalytic I2 with TBHP as an oxidant in DMSO is the system of choice for this domino reaction involving C–H functionalization/oxidative cyclization. This metal-free, mechanistically

  通过容易获得的乙基芳烃，乙烯芳烃和乙炔芳烃生成芳基乙二醛，然后与邻苯二胺缩合，已实现了一锅原子经济的喹喔啉合成。在DMSO中使用TBHP作为氧化剂的I 2催化体系是涉及CH-H功能化/氧化环化的多米诺反应的选择系统。这种无金属，机制独特且具有功能基团耐受性的串联方法可能是合成喹喔啉的传统方法的有力补充。
• One-Pot Protocol for the Synthesis of Imidazoles and Quinoxalines using<i>N</i>-Bromosuccinimide
  作者：Sachin D. Pardeshi、Pratima A. Sathe、Kamlesh S. Vadagaonkar、Atul C. Chaskar

  DOI：10.1002/adsc.201700900

  日期：2017.12.11

  N‐bromosuccinimide (NBS)‐mediated one‐pot, green, efficient and practical synthesis of substituted imidazoles and quinoxalines has been achieved by the reaction of styrenes with N‐arylbenzamidines and o‐phenylenediamines, respectively, in a water:1,4‐dioxane mixture. The reaction involves formation of an α‐bromo ketone as an intermediate in the presence of NBS and water, followed by condensation with

  N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）介导的苯乙烯，N-芳基苯甲m和邻苯二胺的单锅，绿色，高效，实用合成取代咪唑和喹喔啉已在水中：1,4-二恶烷混合物。该反应包括在NBS和水存在下形成α-溴代酮作为中间体，然后与N-芳基苯甲m和邻苯二酚缩合。苯二胺。使用廉价的NBS作为溴源以及氧化剂，水作为溶剂和易于获得的起始原料，可以使该方案在环境上无害且在经济上可行。得到的咪唑和喹喔啉取代基的收率好至极好，并具有广泛的官能团相容性。
• Direct C‐2 arylation of quinoxaline with arylhydrazine salts as arylation reagents
  作者：Xing Wang、Bing Wang、Jing Miao、Yi Chen、Gaofeng Zhu、Jiquan Zhang、Jianta Wang、Haibo Wang、Lei Tang、Cong Wang

  DOI：10.1002/jhet.4465

  日期：2022.7

  A transition metal-free synthesis of 2-arylquinoxaline is achieved by using arylhydrazine salt as an aryl radical arylation reagent and air as an oxidant in the presence of K2CO3. This protocol features metal-free, no additives, mild reaction conditions, environment friendly, and can be used to construct biologically active molecules containing 2-phenylquinoxaline structure.

  在 K 2 CO 3存在下，使用芳基肼盐作为芳基自由基芳基化试剂，空气作为氧化剂，实现了 2-芳基喹喔啉的无过渡金属合成。该方案不含金属、无添加剂、反应条件温和、环境友好，可用于构建含有2-苯基喹喔啉结构的生物活性分子。
• Iridium‐Catalyzed [4+2] Annulations of β‐Keto Sulfoxonium Ylides and <i>o</i> ‐Phenylenediamines: Mild and Facile Synthesis of Quinoxaline Derivatives
  作者：Xiao‐Tong Wang、Jia‐Lin Song、Mei Zhong、Hua‐Jie Kang、Hui Xie、Tong Che、Bing Shu、Dongming Peng、Luyong Zhang、Shang‐Shi Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.202000411

  日期：2020.6.30

  The effective Cp*IrIII‐catalyzed [4+2] tandem cyclization reaction of β‐keto sulfoxonium ylides and o ‐phenylenediamine has been reported for the first time, furnishing monosubstituted quinoxaline and its derivatives with moderate to excellent yield. This novel protocol exhibits broad substrate scope as well as feasibility for late‐stage modification of drug molecules

  首次报道了有效的Cp * Ir III催化β-酮基硫代氧鎓基化物和邻苯二胺的串联[4 + 2]环化反应，提供了中等至优异收率的单取代喹喔啉及其衍生物。该新方案展示了广泛的底物范围以及药物分子后期修饰的可行性
• Iridium-Catalyzed Carbenoid Insertion of Sulfoxonium Ylides for Synthesis of Quinoxalines and β-Keto Thioethers in Water
  作者：Yingying Xu、Xin Huang、Guanghui Lv、Ruizhi Lai、Songyang Lv、Jianglian Li、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1002/ejoc.202000716

  日期：2020.8.9

  This work demonstrates an effective and green synthetic strategy for the preparation of quinoxalines utilizing sulfoxonium ylides as safe carbene sources via a key N–H insertion. The method was also applied to S–H insertions for synthesis of β‐keto thioethers under mild and economical conditions. This strategy avoids the safety issues of diazo compounds and the use of organic solvents, which meets

  这项工作证明了通过关键的N–H插入，利用sulf基亚砜作为安全的卡宾来源制备喹喔啉的有效和绿色合成策略。该方法还适用于在温和且经济的条件下合成β-酮硫醚的S–H插入物。该策略避免了重氮化合物的安全性问题和有机溶剂的使用，从而满足了可持续化学的要求。