19-去甲还原胆烷醇酮 | 33036-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 19-去甲还原胆烷醇酮
• 中文别名: 安立生坦
• 英文名称: 19-noretiocholanolone
• 英文别名: 3α-hydroxy-5β-estran-17-one；(3R,5R,8R,9R,10S,13S,14S)-3-hydroxy-13-methyl-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 33036-33-8
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂
• 分子量: 276.419
• InChiKey: UOUIARGWRPHDBX-DHMVHTBWSA-N

物化性质

• 溶解度：
  乙腈：1mg/mL；乙醇：1mg/mL；甲醇：1mg/mL
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19-去甲还原胆烷醇酮 在 咪唑 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING CNS DISORDERS
  [FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES PERMETTANT DE TRAITER LES TROUBLES DU SNC

  摘要：

  本文提供了一种式（I-I）的化合物或其药用可接受盐，其中t、R7、R3、R9、R6a、R6b、R11a、R11b、R15a、R15b、R16a、R16b、R17a、R17b、R18a、R18b、R19a、R19b、R5a、R5b、R8和R13在此定义。本文还提供了包括式（I-I）化合物的药物组合物以及使用这些化合物的方法，例如在治疗与中枢神经系统相关的疾病中。

  公开号：

  WO2019126761A1
• 作为产物：
  描述：

  (5R,8R,9R,10S,13S,14S)-13-甲基十四氢-3H-环戊二烯并[A]菲-3,17(2H)-二酮 在 2,3,4,5,6-pentahydroxy-hexanal 、 nicotinamide adenine dinucleotide 、 3α-hydroxysteroid dehydrogenase from Comamonas testosteroni 、 GDH from Bacillus subtilis QB₉₂₈ 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以95 %的产率得到19-去甲还原胆烷醇酮
  参考文献：
  名称：

  羟基类固醇脱氢酶催化类固醇中 3-酮的高度区域选择性、化学选择性和对映选择性氢化

  摘要：

  证明了在羟基类固醇脱氢酶 (HSDH) 的催化下，类固醇中的 3-酮基可以高度选择性地氢化为 3-羟基类固醇。 Ct3α-HSDH催化的氢化反应以高产率产生了作为主要对映体纯异构体的3α-羟基类固醇，而Ss3β-HSDH催化体系则以优异的产率产生了3β-羟基类固醇。在两种催化体系中，氢化反应在 3-酮基上进行区域选择性，7-、11-、17-和 20-酮基几乎未反应，并且在 C=C 键和酯基未受攻击的情况下进行化学选择性氢化。我们的HSDH促进的氢化反应具有区域选择性、化学选择性和对映选择性高、收率好、条件温和、底物范围广、适合克级合成等优点。值得注意的是，通过我们的氢化方法，可以轻松、高产地获得脱氢表雄酮、布烯醇酮和阿法沙酮等生物活性分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03557

文献信息

• Neuroactive steroids of the androstane and pregnane series
  申请人：CoCensys, Inc.

  公开号：US05925630A1

  公开（公告）日：1999-07-20

  The invention relates to 3.alpha.-hydroxy, 17-(un)substituted derivatives of the androstane series and 3.alpha.-hydroxy, 21-substituted derivatives of the pregnane series. These derivatives are capable of acting at a recently identified site on the GRC, thereby modulating brain excitability in a manner that will alleviate stress, anxiety, insomnia, mood disorders that are amenable to GRC-active agents (such as depression) and seizure activity. The steroid derivatives of this invention are those having the general structural Formula: ##STR1## wherein R, R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5, R.sub.6, R.sub.7, R.sub.8, R.sub.9 and R.sub.10 are further defined herein and the dotted lines are single or double bonds. The structure includes androstanes, pregnanes (R.sub.4 =methyl), 19-norandrostanes, and norpregnanes (R.sub.4 =H).

  该发明涉及雄烷系列的3α-羟基，17-(未)取代衍生物和孕烷系列的3α-羟基，21-取代衍生物。这些衍生物能够在GRC上的一个最近确定的位点发挥作用，从而调节大脑的兴奋性，以一种能够缓解压力、焦虑、失眠、情绪障碍（如抑郁症）和癫痫活动的方式。本发明的类固醇衍生物具有以下一般结构式：##STR1##其中R、R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5、R.sub.6、R.sub.7、R.sub.8、R.sub.9和R.sub.10在此进一步定义，虚线表示单键或双键。该结构包括雄烷、孕烷（R.sub.4=methyl）、19-去雄雄烷和去孕烷（R.sub.4=H）。
• Mass spectrometric behavior of anabolic androgenic steroids using gas chromatography coupled to atmospheric pressure chemical ionization source. Part I: Ionization
  作者：M. Raro、T. Portolés、J. V. Sancho、E. Pitarch、F. Hernández、J. Marcos、R. Ventura、C. Gómez、J. Segura、O. J. Pozo

  DOI：10.1002/jms.3367

  日期：2014.6

  The detection of anabolic androgenic steroids (AAS) is one of the most important topics in doping control analysis. Gas chromatography coupled to (tandem) mass spectrometry (GC–MS(/MS)) with electron ionization and liquid chromatography coupled to tandem mass spectrometry have been traditionally applied for this purpose. However, both approaches still have important limitations, and, therefore, detection

  合成代谢雄激素类固醇（AAS）的检测是兴奋剂控制分析中最重要的主题之一。气相色谱联用电子电离（串联）质谱分析法（GC-MS（/ MS））和液相色谱联用的质谱联用已被传统地用于此目的。但是，这两种方法仍然具有重要的局限性，因此，目前通过这些策略的组合可以检测所有AAS。替代电离技术可以最大程度地减少这些缺点，并有助于实施一种用于检测AAS的单一方法。在当前工作中，已经测试了一种商业化的气相色谱与四极杆飞行时间分析仪结合使用的新型常压化学电离（APCI）源，以评估60型AAS的电离。已对未衍生化和三甲基甲硅烷基（TMS）衍生的化合物进行了研究。使用GC–APCI–MS可以将所有测定的AAS离子化，无论其结构如何。源中水作为改性剂的存在促进了质子化分子的形成（[M + H]+），成为大多数研究化合物的光谱基峰。在这些条件下，非衍生化AAS的[M + H] +，[M + H-H 2 O] +和[M
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING CNS DISORDERS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES PERMETTANT DE TRAITER DES TROUBLES DU SNC
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019126741A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  Provided herein are compounds of Formula (I-I): and pharmaceutically acceptable salts thereof; wherein p, R1, R3a, R2a, R11a, R11b, R6a, and R6b are defined herein. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I-X) and methods of using the compounds, e.g., in the treatment of CNS-related disorders.

  本文提供了式(I-I)的化合物及其药学上可接受的盐；其中p、R1、R3a、R2a、R11a、R11b、R6a和R6b在此处被定义。本文还提供了包括式(I-X)化合物的药物组合物以及使用这些化合物的方法，例如用于治疗中枢神经系统相关疾病。
• FLUORESCENCE BASED DETECTION OF SUBSTANCES
  申请人：Russell David

  公开号：US20090230322A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  A method for the fluorescent detection of a substance, the method comprising providing particles comprising a metal or a metal oxide core, wherein one or more optionally fluorescently tagged antibodies or human specific peptide nucleic acid (PNA) oligomers for binding to a substance is/are bound, directly or indirectly, to the surface of the metal or metal oxide; contacting a substrate, which may or may not have the substance on its surface, with the particles for a time sufficient to allow the antibody/PNA oligomer to bind with the substance; removing those particles which have not bound to the substrate; if the antibodies or PNA oligomers are not fluorescently tagged, contacting the substrate with one or more fluorophores that selectively bind with the antibody and/or substance, then optionally washing the substrate to remove unbound fluorophores; and illuminating the substrate with appropriate radiation to show the fluorophores on the substrate.

  一种用于荧光检测物质的方法，该方法包括提供含有金属或金属氧化核的颗粒，其中一种或多种可选择性地荧光标记的抗体或人特异性肽核酸（PNA）寡聚体，用于结合到物质上，直接或间接地结合到金属或金属氧化物的表面；将可能在其表面具有或不具有该物质的基质与这些颗粒接触一段时间，以充分允许抗体/PNA寡聚体与该物质结合；移除那些未与基质结合的颗粒；如果抗体或PNA寡聚体未被荧光标记，则将基质与一种或多种能特异性结合抗体和/或物质的荧光剂接触，然后可选择地清洗基质以去除未结合的荧光剂；并用适当的辐射照射基质以显示基质上的荧光剂。
• [EN] NEUROACTIVE STEROIDS AND COMPOSITIONS THEREOF<br/>[FR] STÉROÏDES NEUROACTIFS ET COMPOSITIONS ASSOCIÉES
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020243488A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  Provided herein is a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1a, R1b, R2a, R2b, R3, R4a, R4b, R5, R6a, R6b, R7a, R7a, R11a, R11b, R12a, R12b, R16a, R16b, R19, R11a, R22, RX, RY and n are defined herein. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I) and methods of using the compounds, e.g., in the treatment of CNS-related disorders.

  本文提供了一种化合物Formula (I)或其药用盐，其中R1a、R1b、R2a、R2b、R3、R4a、R4b、R5、R6a、R6b、R7a、R7a、R11a、R11b、R12a、R12b、R16a、R16b、R19、R11a、R22、RX、RY和n在此定义。本文还提供了包括Formula (I)化合物的药物组合物以及使用这些化合物的方法，例如用于治疗中枢神经系统相关疾病。