2-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)-1-acetophenone | 180194-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)-1-acetophenone
• 英文别名: 4-methyl-1H-imidazolyl acetophenone；α-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)-acetophenone；2-(4-Methylimidazol-1-yl)-1-phenylethanone
• CAS: 180194-49-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: XGHPDJIWFBMXQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基吲哚-3-甲醛 、 2-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)-1-acetophenone 在 哌啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  咪唑并吡啶-稠合的吲哚的合成通过一锅顺序Knoevenagel缩合和交叉脱氢偶联

  摘要：

  已经开发了一种简单且有效的合成咪唑并吡啶稠合的吲哚的策略，该策略涉及容易获得的活性亚甲基与N-取代的1 H-吲哚-3-羧醛或N-取代的1 H一锅顺序Knoevenagel缩合。-吲哚-2-甲醛，然后进行钯催化的分子内交叉脱氢偶联反应。通过使用该策略，准备了一系列的36个导数。获得的产品收率中等至极好（32-94％），并显示了广泛的底物范围，对各种官能团均具有耐受性，可用于克级制备，没有问题。

  DOI：

  10.1039/c8ob01449c
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基咪唑 、 alpha-氯乙酰苯 在 三苯基氯甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)-1-acetophenone
  参考文献：
  名称：

  WO2007/84498

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Catalysis and regioselectivity in the Michael addition of azoles. Kinetic vs. thermodynamic control
  作者：András Horváth

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00845-3

  日期：1996.6

  bases, TBD and MTBD were found to be highly efficient catalysts in the Michael addition of azoles with α,β-unsaturated nitriles and esters. The factors influencing regioselectivity have been elucidated, and some new azole-Michael adducts were synthesized. These were shown to be useful starting compounds for the regioselective N-alkylation of the corresponding azoles.

  发现双环胍碱，TBD和MTBD是唑与α，β-不饱和腈和酯的迈克尔加成反应中的高效催化剂。阐明了影响区域选择性的因素，并合成了一些新的唑-迈克尔加合物。已显示这些是用于相应的唑的区域选择性N-烷基化的有用的起始化合物。
• Synthesis of Aza-Fused Isoquinolines through Domino Cross-Aldol Condensation and Palladium-Catalyzed Intramolecular Direct Arylation
  作者：Shiv Dhiman、Kasiviswanadharaju Pericherla、Nitesh K. Nandwana、Dalip Kumar、Anil Kumar

  DOI：10.1021/jo501119f

  日期：2014.8.15

  has been developed for the synthesis of aroyl-substituted imidazo-/benzimidazo-fused isoquinolines. The cascade reaction proceeds via a cross-aldol condensation of 2-(1H-imidazol-1-yl/benzimidazolyl-1-yl)-1-arylethanones and 2-bromobenzaldehyde followed by palladium-catalyzed intramolecular C–H functionalization. This approach offers a simple and efficient alternative one-pot protocol for the assembly

  已开发出一种简单的方法来合成芳酰基取代的咪唑/苯并咪唑稠合的异喹啉。级联反应是通过2-（1 H-咪唑-1-基/苯并咪唑基-1-基）-1-芳酮和2-溴苯甲醛的交叉羟醛缩合进行的，然后进行钯催化的分子内C–H官能化。这种方法提供了一个简单而有效的一锅法方案，用于以中等到良好的产率组装咪唑/苯并咪唑并[2，1- a ]异喹啉。
• 一种咪唑并异喹啉化合物的合成方法
  申请人：青岛中科青环生物科技有限责任公司

  公开号：CN106749232B

  公开（公告）日：2018-09-18

  本发明涉及一种咪唑并异喹啉化合物的合成方法，所述方法包括：在催化剂、配体和碱存在下，式(I)化合物和2‑甲酰基苯基三氟甲磺酸酯在有机溶剂中反应，得到式(II)的咪唑并异喹啉化合物，实现了咪唑并异喹啉化合物的高产率合成，具有良好的应用前景和价值。
• [EN] TRICYCLIC FARNESYL PROTEIN TRANSFERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA FARNESYL PROTEINE TRANSFERASE TRYCICLIQUE
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2000037459A1

  公开（公告）日：2000-06-29

  Disclosed are compounds of formula (1.0) wherein R13 represents an imidazole ring; R14 represents a carbamate, urea, amide or sulfonamide group; R8 represents H when the alkyl chain between the amide group and the R13 imidazole group is substituted, or R8 represents a substituent such aa arylalkyl, heteroarylalkyl or cycloalkyl; and the remaining substituents are as defined herein. Also disclosed are compounds wherein R8 is H, and the alkyl chain between the amide group and the R13 imidazole group is unsubstituted. Also disclosed is a method of treating cancer and a method of inhibiting farnesyl protein transferase using the disclosed compounds.

  本发明涉及式（1.0）的化合物，其中R13代表咪唑环；R14代表氨基甲酸酯，脲，酰胺或磺酰胺基团；当酰胺基团和R13咪唑基团之间的烷基链被取代时，R8代表H，或者R8代表取代基，例如芳基烷基，杂环芳基烷基或环烷基；其余取代基如本文所定义。本发明还涉及R8为H且酰胺基团和R13咪唑基团之间的烷基链未取代的化合物。本发明还涉及使用上述化合物治疗癌症的方法和抑制法尼醇蛋白转移酶的方法。
• TRICYCLIC FARNESYL PROTEIN TRANSFERASE INHIBITORS
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP1140902A1

  公开（公告）日：2001-10-10