3-acetoxymethyl-4-hydroxymethyl-7β-(2-thienylacetamido)-3-cephem | 40362-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-acetoxymethyl-4-hydroxymethyl-7β-(2-thienylacetamido)-3-cephem
• 英文别名: N-((6R)-3-acetoxymethyl-2-hydroxymethyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-en-7t-yl)-2-thiophen-2-yl-acetamide；7β-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-cephalosporanyl alcohol；[(6R,7R)-2-(hydroxymethyl)-8-oxo-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methyl acetate
• CAS: 40362-00-3
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₅S₂
• 分子量: 382.461
• InChiKey: HMUCZGHETHTSMQ-GDBMZVCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxymethyl-4-hydroxymethyl-7β-(2-thienylacetamido)-3-cephem 在 盐酸 、 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[(6R)-3-acetoxymethyl-2-(methoxyimino-methyl)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-en-7t-yl]-2-thiophen-2-yl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cephalosporin-4-aldehydes

  摘要：

  The first reported synthesis of cephalosporin-4-aldehyde derivatives has been achieved via Moffatt oxidation of the corresponding 4-hydroxymethylcephalosporins. The aldehyde 1 was converted into a number of polar derivatives, in particular the acrylic acid derivative 13 which is the 4-vinylogue of sodium cephalothin. None of the new cephalosporin derivatives possessed useful antibacterial activity.

  DOI：

  10.1021/jm00211a041
• 作为产物：
  描述：

  sodium cephalothin 在 草酰氯 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-acetoxymethyl-4-hydroxymethyl-7β-(2-thienylacetamido)-3-cephem
  参考文献：
  名称：

  Laws, Andrew P.; Layland, Nicola J.; Proctor, David G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 1, p. 17 - 21

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel cephalosporins. Modification of the carbon-4 carboxyl group
  作者：Timothy Jen、Barbara Dienel、James Frazee、Jerry Weisbach

  DOI：10.1021/jm00281a020

  日期：1972.11
• Synthesis of furo[3,4-c]cephams
  作者：P.J. Beeby、J.A. Edwards

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93896-6

  日期：1976.9
• Laws, Andrew P.; Layland, Nicola J.; Proctor, David G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 1, p. 17 - 21
  作者：Laws, Andrew P.、Layland, Nicola J.、Proctor, David G.、Page, Michael I.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of cephalosporin-4-aldehydes
  作者：Philip J. Beeby

  DOI：10.1021/jm00211a041

  日期：1977.1

  The first reported synthesis of cephalosporin-4-aldehyde derivatives has been achieved via Moffatt oxidation of the corresponding 4-hydroxymethylcephalosporins. The aldehyde 1 was converted into a number of polar derivatives, in particular the acrylic acid derivative 13 which is the 4-vinylogue of sodium cephalothin. None of the new cephalosporin derivatives possessed useful antibacterial activity.