phenyl((1S,2R)-2-(phenylsulfonyl)cyclopropyl)methanone | 109384-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl((1S,2R)-2-(phenylsulfonyl)cyclopropyl)methanone
• 英文别名: [(1S,2R)-2-(benzenesulfonyl)cyclopropyl]-phenylmethanone
• CAS: 109384-74-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃S
• 分子量: 286.351
• InChiKey: QBYFFSWBAROIPS-HUUCEWRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-3-(phenylsulfonyl)prop-2-en-1-one 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙二醇 为溶剂， 生成 phenyl((1S,2R)-2-(phenylsulfonyl)cyclopropyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Reddy, D. Bhaskar; Sarma, M. Rajagopala; Padmaja, A., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 2000, vol. 164, p. 23 - 32

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Novel Phase - Transfer Catalysed Cycloaddition of Carbonyl-Stabilized Sulfur Ylides to Vinylic Sulfones
  作者：D. Bhaskar Reddy、P. S. Reddy、B. V. Reddy、P. A. Reddy

  DOI：10.1055/s-1987-27854

  日期：——

  In our current studies on the chemistry and synthetic utility of carbonyl stabilized sulfur ylides, we have found that the cyloaddition of dimethylsulfonium phenacylides to aryl vinyl sulfones to be useful general approach to 1-arylsulfonyl-2-aroylcyclopropanes 3.

  在我们当前关于羰基稳定硫叶立德的化学和合成应用的研究中，我们发现将二甲基硫鎓苯乙酯与苯基乙烯砜进行环加成反应是一种通用的方法，可用于合成1-芳基磺酰基-2-芳酰基环丙烷3。
• Highly regioselective tandem formal substitution and decarboxylation of 2-acyl-1-chlorocyclopropanecarboxylates with sodium sulfinates
  作者：Yuequan Zhu、Yuefa Gong

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.062

  日期：2016.6

  cyclopropene quickly combines with sodium sulfinate via a regioselective 1,4-Michael addition. Subsequent esterolysis and decarboxylation of the 1,4-Michael adducts afforded 1-aroylsulfonyl-2-aroylcyclopropanes in high yields. This observation firstly demonstrates that direct Michael addition of sodium sulfinates with reactive cyclopropene is really workable.

  本文报道了在碱性条件下烷基-2-酰基-1-氯环丙烷羧酸酯与亚磺酸钠的高度区域选择性串联形式的亲核取代和脱羧反应。实际上，通过简单的1,2-氯化氢消除，2-酰基-1-氯环丙烷甲酸烷基酯很容易转化为环丙烯中间体，并且这种高反应性的环丙烯通过区域选择性的1,4-迈克尔加成反应迅速与亚磺酸钠结合。1，4-迈克尔加合物的随后的酯解和脱羧以高收率提供了1-芳酰基磺酰基-2-芳酰基环丙烷。该观察结果首先证明，将亚硫酸钠与反应性环丙烯直接迈克尔加成是切实可行的。
• Stereodivergent Rhodium(III)-Catalyzed cis-Cyclopropanation Enabled by Multivariate Optimization
  作者：Tiffany Piou、Fedor Romanov-Michailidis、Melissa A. Ashley、Maria Romanova-Michaelides、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.8b04243

  日期：2018.8.1

  organic approach to invert the sense of induction in diastereoselective cyclopropanation of alkenes with N-enoxyphthalimides through rhodium(III) catalysis. Careful parametrization of catalyst-substrate molecular determinants allowed us to interrogate linear-free energy relationships and establish an intuitive and robust statistical model that correlates an extensive number of data points in high accuracy

  立体发散转化的设计对合成界非常感兴趣，因为它允许通过对反应设置的微小调整将给定的反应途径向一个或另一个立体化学结果漏斗。在此，我们提出了一种物理有机方法，通过铑 (III) 催化反转烯烃与 N-烯氧基邻苯二甲酰亚胺的非对映选择性环丙烷化中的诱导意义。催化剂-底物分子决定因素的仔细参数化使我们能够询问线性自由能量关系，并建立一个直观而强大的统计模型，该模型可以高精度地关联大量数据点。我们的多变量相关性引导的机械研究最终得到了一个强大且通用的非对映发散环丙化工具，其中从反式到顺式非对映诱导的转换归因于机械二分法。选择性可能由衍生自开环与未开环邻苯二甲酰亚胺的铑环中间体的灵活性决定，由它们各自的环大小和铑上 CpX 配体的 Sterimol B1 参数诱导。
• Organic-Catalyst-Mediated Cyclopropanation Reaction
  作者：Charles D. Papageorgiou、Steven V. Ley、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1002/anie.200390222

  日期：2003.2.17
• Reddy, D. Bhaskar; Sarma, M. Rajagopala; Padmaja, A., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 2000, vol. 164, p. 23 - 32
  作者：Reddy, D. Bhaskar、Sarma, M. Rajagopala、Padmaja, A.、Padmavathi, V.

  DOI：——

  日期：——