3-imino-1-(methylamino)-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-a]indole-2-carbonitrile | 943825-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-imino-1-(methylamino)-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-a]indole-2-carbonitrile
• CAS: 943825-92-1
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄
• 分子量: 226.281
• InChiKey: OSJCNJFYKJKKFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-imino-1-(methylamino)-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-a]indole-2-carbonitrile 、 alpha-氯乙酰苯 在 potassium hydroxide semihydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.5h， 以40%的产率得到4-amino-5-benzoyl-1-methyl-2-(4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过3-亚氨基-3 H-吡咯烷嗪-2-甲腈合成功能化的2,2'-和2,3'-联吡咯

  摘要：

  通过容易获得的1-氨基-3-亚氨基-3 H合成4-氨基-3-氰基-2,2'-和5'-氨基-4'-氰基-2,3'-联吡咯的新策略已经开发了-吡咯烷嗪-2-腈。导致5'-氨基-4'-氰基-2,3'-联吡咯的重排涉及中间体氮丙啶的形成，该中间体进行另一侧的开环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.07.006
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-四氢吲哚 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-imino-1-(methylamino)-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-a]indole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过3-亚氨基-3 H-吡咯烷嗪-2-甲腈合成功能化的2,2'-和2,3'-联吡咯

  摘要：

  通过容易获得的1-氨基-3-亚氨基-3 H合成4-氨基-3-氰基-2,2'-和5'-氨基-4'-氰基-2,3'-联吡咯的新策略已经开发了-吡咯烷嗪-2-腈。导致5'-氨基-4'-氰基-2,3'-联吡咯的重排涉及中间体氮丙啶的形成，该中间体进行另一侧的开环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.07.006

文献信息

• Facile coupling of 2-(1-ethylthioethenyl)pyrroles with amines: A route to 2-(1-aminoethenyl)pyrroles and 1-amino-3-iminopyrrolizines
  作者：Boris A. Trofimov、Lyubov' N. Sobenina、Al'bina I. Mikhaleva、Ol'Ga V. Petrova、Vladislav N. Drichkov、Igor A. Ushakov、Ol'Ga A. Tarasova、Darya-Suren D. Toryashinova、Yuriy Yu. Rusakov、Leonid B. Krivdin

  DOI：10.1002/jhet.5570440301

  日期：2007.5

  2-(2-Cyano-1-ethylthioethenyl)pyrroles are readily coupled (50–55°) with primary and secondary amines at the position 1 of the ethenyl moiety to eliminate ethanethiol and afford 2-(1-amino-2-cyanoethenyl)pyrroles and/or their cyclic isomers - functionalized 1-amino-3-iminopyrrolizines in good to high yields.

  2-（2-氰基-1-乙基硫乙烯基）吡咯易于与乙烯基部分1上的伯胺和仲胺偶联（50-55°），以消除乙硫醇并提供2-（1-氨基-2-氰基乙烯基）吡咯和/或其环状异构体-高至高收率的功能化1-氨基-3-亚氨基吡咯烷酮。