2-(4-methyl-1H-indol-1-yl)aniline | 1264954-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(4-methyl-1H-indol-1-yl)aniline
• 英文别名: 2-(4-methylindol-1-yl)aniline
• CAS: 1264954-22-4
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: HFENVTPHPFPMEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methyl-1H-indol-1-yl)aniline 在 4-二甲氨基吡啶 、 benzene-1,3,5-triyl triformate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 silver carbonate 、 cobalt(II) chloride 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 8-methylindolo[1,2-a]quinoxalin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  钴催化的直接CHH羰基合成游离的（NH）-吲哚[1,2 - a ]喹喔啉-6（5 H）-ones

  摘要：

  N-（2-（1 H-吲哚-1-基）苯基）吡啶啉酰胺的钴催化直接CH羰基化反应，用于合成（NH）-吲哚[1,2 - a ]喹喔啉-6（5）H）-骨架已经开发出来。以苯甲酸1,3,5-三甲酸三乙酯（TFBen）作为CO源，并以吡啶甲酸酰胺为无痕导向基团，得到了各种游离的（NH）-吲哚并[1,2 - a ]喹喔啉-6（5 H）-。获得高产（高达88％）。另外，证明了一系列产物衍生化，并且可以通过该方案容易地构建PARP-1抑制剂C的核心片段。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03900
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吲哚 在 盐酸 、 铁粉 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(4-methyl-1H-indol-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  铜催化的苯胺基N-H键的直接氧化活化形成脱氢C（sp 2）-N键：苯并咪唑并[1,2- a ]吲哚的合成

  摘要：

  通过铜催化的分子内C–H / N–H偶联，形成脱氢C（sp 2）–N键形成策略，系统地揭示了苯并咪唑[1,2- a ]吲哚通过氧化形成的可行性和实用性。苯胺NH活化。功能广泛的耐受性说明了该策略的优点，并且利用极其廉价的铜催化以分步和原子经济的方式实现了潜在有用的吲哚稠合四环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01617

文献信息

• Synthesis of Indolo [1,2-<i>a</i>]Quinoxalines via a Pd-Catalyzed Regioselective C–H Olefination/Cyclization Sequence
  作者：Liang Wang、Wei Guo、Xiao-Xiao Zhang、Xu-Dong Xia、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/ol203275b

  日期：2012.2.3

  A highly efficient approach to indolo [1,2-a]quinoxaline derivatives through a Pd-catalyzed regioselective C–H olefination/cyclization sequence has been developed. This transformation has a wide range of substrates with various functional groups, and the corresponding heterocyclic products were obtained in good yields.

  已经开发出了一种高效的方法，可通过Pd催化的区域选择性C–H烯化/环化序列制备吲哚[1,2- a ]喹喔啉衍生物。该转化具有多种具有各种官能团的底物，并且以良好的产率获得了相应的杂环产物。
• Palladium-catalyzed sequential acylation/annulation of indoles with acyl chlorides using primary amine as the directing group
  作者：Guangbin Jiang、Guang Yang、Xinqiang Liu、Shoucai Wang、Fanghua Ji

  DOI：10.1039/d0nj04406g

  日期：——

  An attractive and convenient strategy for the direct acylation/annulation of indoles has been developed using Pd(0) as an efficient catalyst. The main feature of this protocol is the use of acyl chlorides as the acylating agents with the primary amine as the directing group. A variety of indolo[1,2-a]quinoxalines were readily obtained in reasonable efficiency and satisfactory yields with good functional

  使用Pd（0）作为有效催化剂，已经开发出了一种有吸引力且方便的吲哚直接酰化/环化的策略。该方案的主要特征是使用酰氯作为酰化剂，并以伯胺为导向基团。各种吲哚并[1,2- a ]喹喔啉可以以合理的效率和令人满意的收率获得，并且具有良好的官能团耐受性。在控制实验的基础上，提出了初步的催化机理。
• Synthesis of oxazolidinones through ring-opening and annulation of vinylene carbonate with 2-pyrrolyl/indolylanilines under Rh(<scp>iii</scp>) catalysis
  作者：Fang-Peng Hu、Xue-Guo Zhang、Meng Wang、He-Song Wang、Guo-Sheng Huang

  DOI：10.1039/d1cc05059a

  日期：——

  functionalization and subsequent intramolecular ring-opening/cyclization of vinylene carbonate with 2-pyrrolyl/indolylanilines, which leads to oxazolidinones in moderate to good yields. In this transformation, vinylene carbonate only eliminates one oxygen atom rather than –CO3 or CO2. Furthermore, some control experiments are conducted to elucidate the reaction mechanism.

  在此，我们开发了铑催化的 C-H 官能化和随后的碳酸亚乙烯酯与 2-吡咯基/吲哚苯胺的分子内开环/环化，从而以中等至良好的产率生成恶唑烷酮。在这种转变中，碳酸亚乙烯酯只消除了一个氧原子而不是-CO 3或CO 2。此外，还进行了一些对照实验以阐明反应机理。
• Fe 3 O 4 @SiO 2 –imid–PMA n magnetic porous nanosphere as recyclable catalyst for the green synthesis of quinoxaline derivatives at room temperature and study of their antifungal activities
  作者：Jaber Javidi、Mohsen Esmaeilpour

  DOI：10.1016/j.materresbull.2015.10.002

  日期：2016.1

  Abstract An efficient, simple, and green procedure for the synthesis of quinoxaline derivatives catalyzed by Fe 3 O 4 @SiO 2 –imid–PMA n nanoparticles at room temperature is described. This environmentally benign method provides several advantages such as mild reaction conditions, good to excellent yields, short reaction times, simple work-up and catalyst stability, easy preparation, heterogeneous nature

  摘要描述了一种在室温下由 Fe 3 O 4 @SiO 2 -imid-PMA n 纳米颗粒催化合成喹喔啉衍生物的高效、简单和绿色的方法。这种环境友好的方法具有多种优点，例如反应条件温和、产率高、反应时间短、后处理简单、催化剂稳定性好、易于制备、多相性质和催化剂易于分离。此外，纳米催化剂可以很容易地通过磁场回收并在接下来的反应中重复使用至少 6 次，而不会明显降低催化活性。研究了每个反应循环后的 SEM、BET、DLS 和催化剂浸出情况。此外，各种衍生物对三种植物病原真菌（Alternaria alternata、Pyricularia oryzae、
• Antifungal agents. Part 4: Synthesis and antifungal activities of novel indole[1,2-c]-1,2,4-benzotriazine derivatives against phytopathogenic fungi in vitro
  作者：Hui Xu、Ling-ling Fan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.10.022

  日期：2011.1

  hymexazol, a commercially available agricultural fungicide, at the concentration of 50 μg/mL, two indole[1,2-c]-1,2,4-benzotriazines, 5h and 5k, exhibited the more promising and pronounced antifungal activities in vitro against five phytopathogenic fungi. It clearly demonstrated that introduction of appropriate substituents on the indolyl ring of indole[1,2-c]-1,2,4-benzotriazine (5a) would lead to

  在叔丁基亚硝酸盐（t- BuONO）存在下，通过改良的Sandmeyer反应获得了一系列新型的吲哚[1,2 - c ] -1,2,4-苯并三嗪衍生物。与可商购的农用杀菌剂氨甲唑相比，其浓度为50μg/ mL时，两种吲哚[1,2 - c ] -1,2,4-苯并三嗪5h和5k表现出更有希望和更显着的抗真菌活性在体外对五种植物病原真菌的抵抗力。清楚地表明，在吲哚[1,2 - c ] -1,2,4-苯并三嗪（5a）的吲哚环上引入适当的取代基将导致更有效的衍生物。