2-(4-piperidinyl)-1H-benzo[d]imidazole-4-carboxamide | 272769-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-piperidinyl)-1H-benzo[d]imidazole-4-carboxamide
• 英文别名: 2-(piperidin-4-yl)-1H-benzo[d]imidazole-4-carboxamide；2-(piperidin-4-yl)-1H-1,3-benzodiazole-4-carboxamide；2-piperidin-4-yl-1H-benzimidazole-4-carboxamide
• CAS: 272769-47-8
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O
• 分子量: 244.296
• InChiKey: MROJQXLTTDOCPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  601.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-piperidinyl)-1H-benzo[d]imidazole-4-carboxamide 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(1-(3-benzamidopropyl)piperidin-4-yl)-1H-benzo[d]imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  哌啶基苯并咪唑羧酰胺衍生物作为强效PARP-1抑制剂和抗肿瘤剂的合成及生物学评价

  摘要：

  摘要我们合成了一系列基于哌啶基苯并咪唑羧酰胺结构的化合物，并测试了其对PARP-1的抑制活性以及对细胞的抑制活性。它们中的一些显示出作为PARP-1抑制剂的强大功效和抗肿瘤活性，这对进一步研究具有重要意义。此外，通过计算仿真获得了预测的ADME性质和拟议的与PARP-1的结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.04.045
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(4-carbamoyl-1H-benzimidazol-2-yl)piperidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到2-(4-piperidinyl)-1H-benzo[d]imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  USE OF SUBSTITUTED 2-AMIDOBENZIMIDAZOLES, 2-AMIDOBENZOXAZOLES AND 2-AMIDOBENZOTHIAZOLES OR SALTS THEREOF AS ACTIVE SUBSTANCES AGAINST ABIOTIC PLANT STRESS

  摘要：

  使用通式(I)中的取代2-酰胺苯并咪唑、2-酰胺苯并噁唑和2-酰胺苯并噻唑或其盐，其中通式(I)中的基团与描述中给出的定义相对应，用于增强植物对非生物胁迫的耐受性，加强植物生长和/或增加植物产量，并选择性地用于制备上述化合物的过程。

  公开号：

  US20150216168A1

文献信息

• 一种含氟取代苯并咪唑衍生物及应用
  申请人：深圳市坤健创新药物研究院

  公开号：CN108997320A

  公开（公告）日：2018-12-14

  本发明属于医药化学领域，涉及一种含氟取代苯并咪唑衍生物及应用。该取代苯并咪唑衍生物为式I所示的化合物，或其互变异构体、对映异构体、非对映异构体、内消旋体、外消旋体或其混合物，或其前体药物，或其药学上可接受的盐、溶剂合物或水合物。其可作为治疗上有效的PARP抑制剂，用于预防和治疗与PARP相关疾病。
• 一种取代苯并咪唑衍生物及应用
  申请人：深圳市坤健创新药物研究院

  公开号：CN109232540A

  公开（公告）日：2019-01-18

  本发明属于医药化学领域，涉及一种取代苯并咪唑衍生物及应用。该取代苯并咪唑衍生物为式I所示的化合物，或其互变异构体、对映异构体、非对映异构体、内消旋体、外消旋体或其混合物，或其前体药物，或其药学上可接受的盐、溶剂合物或水合物。其可作为治疗上有效的PARP抑制剂，用于预防和治疗与PARP相关疾病。
• 一种化合物、制备方法及其在制备治疗小细胞肺癌药物中的应用
  申请人：天津市肿瘤医院

  公开号：CN112480082B

  公开（公告）日：2022-05-17

  本发明创造提供了一种化合物及其制备方法及其在制备治疗小细胞肺癌药物中的应用，化合物的结构式为：本发明创造所述的化合物通过阻断PARP和/或XPO1蛋白的活性，产生了对小细胞肺癌肿瘤细胞的协同作用。研究表明，本发明提供的这类化合物可在体内和体外有效抑制小细胞肺癌细胞的增值可应用于治疗小细胞肺癌的药物。
• Discovery of the PARP (poly ADP-ribose polymerase) inhibitor 2-(1-(4,4-difluorocyclohexyl)piperidin-4-yl)-1H-benzo[d]imidazole-4-carboxamide for the treatment of cancer
  作者：Lin Tang、Weibin Wu、Cunlong Zhang、Zhichao Shi、Dawei Chen、Xin Zhai、Yuyang Jiang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105026

  日期：2021.9
• Discovery and SAR of 2-(1-propylpiperidin-4-yl)-1H-benzimidazole-4-carboxamide: A potent inhibitor of poly(ADP-ribose) polymerase (PARP) for the treatment of cancer
  作者：Thomas D. Penning、Gui-Dong Zhu、Viraj B. Gandhi、Jianchun Gong、Sheela Thomas、Wilfried Lubisch、Roland Grandel、Wolfgang Wernet、Chang H. Park、Elizabeth H. Fry、Xuesong Liu、Yan Shi、Vered Klinghofer、Eric F. Johnson、Cherrie K. Donawho、David J. Frost、Velitchka Bontcheva-Diaz、Jennifer J. Bouska、Amanda M. Olson、Kennan C. Marsh、Yan Luo、Saul H. Rosenberg、Vincent L. Giranda

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.05.044

  日期：2008.7

  We have developed a series of cyclic amine-containing benzimidazole carboxamide poly( ADPribose) polymerase ( PARP) inhibitors, with good PARP-1 enzyme potency, as well as cellular potency. These efforts led to the identification of a lead preclinical candidate, 10b, 2-(1-propylpiperidin-4-yl)-1H-benzimidazole- 4-carboxamide (A-620223). 10b displayed very good potency against both the PARP-1 enzyme with a K-i of 8 nM and in a whole cell assay with an EC50 of 3 nM. 10b is aqueous soluble, orally bioavailable across multiple species, and demonstrated good in vivo efficacy in a B16F10 subcutaneous murine melanoma model in combination with temozolomide ( TMZ) and in an MX-1 breast xenograph model in combination with cisplatin. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.