1-thiocyanonaphthalene | 16671-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-thiocyanonaphthalene
• 英文别名: 1-thiocyanatonaphthalene；1-naphthyl thiocyanate；1-Rhodan-naphthalin；1-Thiocyanato-naphthalin；Naphthalen-1-yl thiocyanate
• CAS: 16671-89-9
• 化学式: C₁₁H₇NS
• 分子量: 185.249
• InChiKey: UFQIIIHBNFMUCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54 °C
• 沸点：
  350.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-thiocyanonaphthalene 在 硫酸 、 水 作用下， 生成 thiocarbamic acid S-[1]naphthyl ester
  参考文献：
  名称：

  Thiocarbamates. III.¹ Aryl Thiocarbamates from Aryl Thiocyanates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01156a552
• 作为产物：
  描述：

  1-萘硼酸 在 甲酸 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-thiocyanonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  芳基硼化合物的电化学ipso-硫氰酸氰化

  摘要：

  对于过渡金属不含操作简单电化学方法本位-thiocyanation的芳基硼酸和芳基三氟硼酸已经研制成功。SCN亲电试剂是通过硫氰酸根阴离子的阳极氧化原位产生的，避免了盐分的形成并防止了由化学氧化剂引起的不良副反应。反应以区域特异性方式进行，范围扩展至未活化的芳族体系。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900156

文献信息

• Direct Photocatalytic S–H Bond Cyanation with Green “CN” Source
  作者：Wei Guo、Wen Tan、Mingming Zhao、Lvyin Zheng、Kailiang Tao、Deliang Chen、Xiaolin Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00887

  日期：2018.6.15

  Herein we report a novel C–S bond cleavage and reconstruction strategy for the synthesis of thiocyanates through direct photocatalytic S–H bond cyanation from thiols and inorganic thiocyanate salts. In our strategy, the unprecedented example of cutting off C–S bond of SCN– to deliver the green “CN” sources is demonstrated. This transformation features nontoxic and inexpensive “CN” sources, available

  本文中，我们报道了通过硫醇和无机硫氰酸盐直接进行光催化的S–H键氰化反应合成硫氰酸盐的新颖的C–S键裂解和重构策略。在我们的战略，切断SCN的C-S键的前所未有的例子-提供绿色的“CN”来源证明。这种转化具有无毒且价格低廉的“ CN”源，可利用的起始原料，无金属/碱/配体/过氧化物，高步骤经济性和温和条件的特点。它导致了各种硫氰酸盐以及一些具有医学和生物活性的含硫氰酸盐分子的构建。
• 5‐(Cyano)dibenzothiophenium Triflate: A Sulfur‐Based Reagent for Electrophilic Cyanation and Cyanocyclizations
  作者：Xiangdong Li、Christopher Golz、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1002/anie.201904557

  日期：2019.7.8

  and its reactivity as electrophilic cyanation reagent evaluated. The scalable preparation, easy handling and broad substrate scope of the electrophilic cyanation promoted by 9, which includes amines, thiols, silyl enol ethers, alkenes, electron rich (hetero)arenes and polyaromatic hydrocarbons, illustrate the synthetic potential of this reagent. Importantly, Lewis acid activation of the reagent is not

  报道了通过用Tf 2 O活化二苯并[b，d]噻吩-5-氧化物并随后与TMSCN反应制备的5-（氰基）二苯并噻吩三氟甲磺酸盐9的合成，并评估了其作为亲电氰化试剂的反应性。9促进了亲电氰化的可扩展制备，易于处理和广泛的底物范围其中包括胺，硫醇，甲硅烷基烯醇醚，烯烃，富电子（杂）芳烃和聚芳烃，说明了该试剂的合成潜力。重要的是，转移过程不需要试剂的路易斯酸活化。我们在此另外报告了仿生氰基环化级联反应，该反应不是典型的亲电子氰化试剂所促进的，证明了9具有引发挑战性转化的优异能力。
• Dihalo(imidazolium)sulfuranes: A Versatile Platform for the Synthesis of New Electrophilic Group-Transfer Reagents
  作者：Garazi Talavera、Javier Peña、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1021/jacs.5b05287

  日期：2015.7.15

  thioalkynes from dihalo(imidazolium) sulfuranes are reported and their reactivities as CN(+) and R-CC(+) synthons evaluated, respectively. The easy and scalable preparation of these electrophilic reagents, their operationally simple handling, broad substrate scope, and functional group tolerance clearly illustrate the potential of these species to become a reference for the direct electrophilic cyanation

  报道了从二卤（咪唑鎓）硫烷合成咪唑鎓硫氰酸盐和咪唑鎓硫代炔烃，并分别评估了它们作为 CN(+) 和 R-CC(+) 合成子的反应性。这些亲电试剂的简单和可扩展的制备、操作简单的操作、广泛的底物范围和官能团耐受性清楚地说明了这些物种成为有机底物直接亲电氰化和炔化的参考的潜力。
• Efficient and Novel Method for Thiocyanation of Aromatic Compounds Using Trichloroisocyanuric Acid/Ammonium Thiocyanate/Wet SiO₂
  作者：Batool Akhlaghinia、Ali-Reza Pourali、Marzieh Rahmani

  DOI：10.1080/00397911.2010.537424

  日期：2012.4.15

  Abstract An efficient and novel method for thiocyanation of aromatic and heteroaromatic compounds using trichloroisocyanuric acid/ammonium thiocyanate/wet SiO2 is described. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 描述了一种使用三氯异氰脲酸/硫氰酸铵/湿 SiO2 对芳香族和杂芳香族化合物进行硫氰化的有效且新颖的方法。图形概要
• [EN] SUBSTITUTED IMIDAZOLIUM SULFURANES AND THEIR USE<br/>[FR] SULFURANES D'IMIDAZOLIUM SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION
  申请人：STUDIENGESELLSCHAFT KOHLE MBH

  公开号：WO2017001245A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  The present invention refers to substituted imidazolium sulfuranes, the use thereof for the transfer of a -CN group or an alkyne group.

  本发明涉及取代咪唑硫烷，其用于转移一个-CN基团或炔基团。