3-bromooct-1-yne | 24480-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: 3-bromooct-1-yne
• 英文别名: 3-bromo-1-octyne
• CAS: 24480-16-8
• 化学式: C₈H₁₃Br
• 分子量: 189.095
• InChiKey: PQQAGRXRLYXBPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromooct-1-yne 在 四(三苯基膦)钯 三乙基硼氢化锂 作用下， 以82%的产率得到1,2-辛二烯
  参考文献：
  名称：

  Regio et stereochimie de la reduction de derives d'alcools propargyliques catalysee par un complexe de palladium (O)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80043-5
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔-3-醇 在 咪唑 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到3-bromooct-1-yne
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的N-乙酰甘露糖胺的立体发散丙炔化反应，用于保护基团的最低限度合成C3取代的唾液酸

  摘要：

  使用3-取代的烯基硼酸酯作为亲核试剂，开发了未保护的N-乙酰甘露糖胺的异头碳上的铜（I）催化的立体发散亲核炔丙基化。均丙醇产物包含两个连续的立体中心，并且通过应用以下任一碱性条件，以催化剂控制的方式选择性地获得了四种可能的异构体中的两种立体异构体：MesCu /（R，R，R）-Ph-SKP催化剂乙（O我PR）3添加剂或酸性条件：a CuBF 4 /（小号，小号，小号）-Ph-SKP催化剂与MEB（O我PR）2添加剂。机理研究表明，取决于条件，会存在不同的活性亲核物质：碱性条件下的烯丙基铜物种或在酸性条件下被路易斯酸性铜催化剂活化的烯丙基硼酸酯。在不使用保护基的情况下，分两步将炔丙基化产物简略地转化为C3-取代的唾液酸。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00887

文献信息

• Derivatives of 9-hydroxy-13-trans-prostenoic acid
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04061672A1

  公开（公告）日：1977-12-06

  This disclosure describes certain 15-deoxy prostanoic acid derivatives having a hydroxy group further along in the beta-chain, useful as bronchodilators, hypotensive agents, anti-ulcer agents, or as intermediates.

  这份披露描述了某些15-脱氧前列腺酸衍生物，它们在β链上更远的位置有一个羟基，可用作支气管扩张剂、降压药、抗溃疡剂，或作为中间体。
• Novel 16 hydroxy 15-deoxy-5-cis-prostenoic acids and esters
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04107441A1

  公开（公告）日：1978-08-15

  This disclosure describes certain hydroxy substituted 15-deoxy-5-cis-prostenoic acids and esters useful as hypotensive agents, anti-ulcer agents, bronchodilators, anti-microbial agents, anticonvulsants, or as intermediates.

  这份披露描述了某些羟基取代的15-脱氧-5-顺-前列腺酸及其酯，它们作为降血压剂、抗溃疡剂、支气管扩张剂、抗菌剂、抗惊厥剂或作为中间体是有用的。
• Gold-Catalyzed Tandem Oxidative Coupling Reaction between β-Ketoallenes and Electron-Rich Arenes to 2-Furylmethylarenes
  作者：Naoki Yasukawa、Yutaro Yamada、Chikara Furugen、Yuya Miki、Hironao Sajiki、Yoshinari Sawama

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02007

  日期：2021.8.6

  A tandem oxidative coupling reaction of β-ketoallenes and arenes was developed, which leads to the formation of 2-furylmethylarenes using AuCl3 and phenyliodine diacetate. The AuIII salt catalyzed the cyclization of β-ketoallenes to form a 2-furylmethyl gold intermediate, and the subsequent C–H functionalization of arenes proceeded smoothly. During the oxidative coupling, nucleophilic additions occurred

  开发了 β-酮基丙二烯和芳烃的串联氧化偶联反应，导致使用 AuCl 3和二乙酸苯碘形成 2-呋喃基甲基芳烃。Au III盐催化β-酮基丙二烯环化形成2-呋喃基甲基金中间体，随后芳烃的C-H官能化顺利进行。在氧化偶联过程中，丙二烯部分的中心和末端碳原子发生亲核加成，形成 C-O 和 C-C 键。
• Catalytic Enantioconvergent Allenylation of Aldehydes with Propargyl Halides
  作者：Feng‐Hua Zhang、Xiaochong Guo、Xianrong Zeng、Zhaobin Wang

  DOI：10.1002/anie.202117114

  日期：2022.3

  A Cr-catalyzed enantioconvergent allenylation reaction of aldehydes with racemic propargyl halides has been developed. This robust method employs simple and readily accessible materials, exhibits exceptional functional group tolerance and broad substrate scope, and provides facile access to a wide range of valuable optically enriched α-allenols with two or three continuous chiral centers, including

  已经开发了 Cr 催化的醛与外消旋炔丙基卤化物的对映收敛烯基化反应。这种稳健的方法采用简单且易于获得的材料，具有出色的官能团耐受性和广泛的底物范围，并提供了对具有两个或三个连续手性中心（包括中心手性和轴向手性）的各种有价值的光学富集的 α-丙二烯醇的轻松访问。
• Hydroxylated 15-deoxy derivatives of 9-hydroxy-13-trans-prostenoic acid
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US03950406A1

  公开（公告）日：1976-04-13

  This disclosure describes certain 15-deoxy prostanoic acid derivatives having a hydroxy group further along in the beta-chain, useful as bronchodilators, hypotensive agents, anti-ulcer agents, or as intermediates.

  本披露描述了某些具有β-链中进一步的羟基的15-去氧前列腺酸衍生物，可用作支气管扩张剂、降压剂、抗溃疡剂或中间体。