(2E,6E)-2,6-bis(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)cyclohexanone | 579-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (2E,6E)-2,6-bis(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)cyclohexanone
• 英文别名: BMHPC；(2E,6E)-2,6-bis[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]cyclohexan-1-one；(2E,6E)-2,6-bis-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)cyclohexanone；2,6-bis((3-methoxy-4-hydroxyphenyl)methylene)cyclohexanone；2,6-bis(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)cyclohexanone；cyclovalone；Cyqualon
• CAS: 579-23-7
• 化学式: C₂₂H₂₂O₅
• 分子量: 366.414
• InChiKey: DHKKONBXGAAFTB-OTYYAQKOSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179°
• 沸点：
  595.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  丙酮（微溶，超声处理），DMSO（微溶）
• LogP：
  4.470 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-2,6-bis(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)cyclohexanone 在 碘 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Antimicrobial Properties of Novel 3,3a,4,5,6,7- Hexahydroindazole and Arylthiazolylpyrazoline Derivatives

  摘要：

  本研究以非对映选择性方法合成了一些新型芳基噻唑基吡唑啉衍生物 3(a-l)，并对其体外抗菌活性进行了评估。其中，化合物 3e、3g 和 3l（MIC 12.5 μg /ml）对金黄色葡萄球菌表现出良好的活性，化合物 3b 和 3j（MIC 12.5 μg /ml）对枯草杆菌表现出良好的活性。化合物 3g、3i、3j（MIC 值为 12.5 μg / ml）和 3l（MIC 值为 6.25 μg / ml）对白色念珠菌也具有很好的抗真菌活性。在所有合成的化合物中，3g 和 3e 除铜绿假单胞菌外，对所有测试的革兰氏阳性（金黄色葡萄球菌和枯草杆菌）和革兰氏阴性（大肠杆菌和铜绿假单胞菌）菌株都具有广泛的抗菌活性。

  DOI：

  10.2174/157340613804488422
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E)-2,6-bis[3-methoxy-4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)benzylidene]cyclohexanone 在 甲醇 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 10.0h， 以67%的产率得到(2E,6E)-2,6-bis(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-bacterial Properties of Mono-carbonyl Analogues of Curcumin

  摘要：

  本文描述了三种单羰基姜黄素类似物的合成。对七种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌进行了体外抗菌活性测试，并讨论了取代基对芳环和连接张力的空间结构的影响。观察到，与姜黄素相比，部分衍生物显示出显著的活性，并且大多数衍生物对氨苄西林抵抗的阴沟肠杆菌表现出活性。化合物A12、B09、B13、B14和C09显示出显著的体外抗菌活性。结果显示，杂环或长链取代基可能增强姜黄素类似物的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.162

文献信息

• Synthesis and Cytotoxic Evaluation of Monocarbonyl Analogs of Curcumin as Potential Anti‐Tumor Agents
  作者：Zheer Pan、Chengwei Chen、Yeli Zhou、Feng Xu、Yaozeng Xu

  DOI：10.1002/ddr.21291

  日期：2016.2

  Preclinical Research

  临床前研究
• Anti-oxidant activities of curcumin and related enones
  作者：Waylon M. Weber、Lucy A. Hunsaker、Steve F. Abcouwer、Lorraine M. Deck、David L. Vander Jagt

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.03.035

  日期：2005.6

  anti-oxidant properties. There are conflicting reports concerning the structural/electronic basis of the anti-oxidant activity of curcumin. Curcumin is a symmetrical diphenolic dienone. A series of enone analogues of curcumin were synthesized that included: (1) curcumin analogues that retained the 7-carbon spacer between the aryl rings; (2) curcumin analogues with a 5-carbon spacer; and (3) curcumin

  从香料姜黄获得的天然产物姜黄素（二氟甲酰甲烷，1,7-双（4-羟基-3-甲氧基苯基）-1,6-庚二烯-3,5-二酮）具有多种生物活性，包括抗癌，抗炎和抗血管生成活性。这些生物活性中的一些可能源自其抗氧化特性。关于姜黄素抗氧化活性的结构/电子基础的报道相互矛盾。姜黄素是对称的二酚二烯酮。合成了一系列姜黄素的烯酮类似物，包括：（1）保留在芳基环之间的7-碳间隔基的姜黄素类似物；（2）具有5碳间隔基的姜黄素类似物; （3）具有3个碳间隔基的姜黄素类似物（查耳酮）。这些系列包括保留或不包含酚基的成员。通过TRAP测定法和FRAP测定法测定抗氧化活性。大多数具有抗氧化活性的类似物保留了类似于姜黄素的酚环取代基。但是，许多没有酚取代基的类似物也是有活性的。这些非酚类类似物能够形成稳定的以碳为中心的叔基。
• Synthesis and Evaluation of a Series of Novel Asymmetrical Curcumin Analogs for the Treatment of Inflammation
  作者：Yali Zhang、Leping Zhao、Jianzhang Wu、Xin Jiang、Lili Dong、Fengli Xu、Peng Zou、Yuanrong Dai、Xiaoou Shan、Shulin Yang、Guang Liang

  DOI：10.3390/molecules19067287

  日期：——

  Curcumin has been reported to possess multiple bioactivities, such as antioxidant, anticancer, and anti-inflammatory properties, however the clinical application of curcumin has been significantly limited by its instability and poor metabolism. Modification of curcumin has led to discovery and development of lots of novel therapeutic candidates. In recent years acute and chronic inflammation has been the focus of numerous studies in various diseases. Here, we synthesized a series of asymmetrical curcumin analogs with high in vitro chemical stability, and their anti-inflammatory activity was evaluated in LPS-stimulated macrophages. According to the bio-screening results and QSAR analysis, these analogs exhibited potent activities against LPS-induced TNF-α and IL-6 release. Among the analogs of the potent anti-inflammatory activity, compounds 3b8 and 3b9 exhibited significant protection and possess enhanced anti-inflammatory activity thereby attenuated the LPS-induced septic death in mice.

  姜黄素已被报道具有多种生物活性，如抗氧化、抗癌和抗炎特性，然而其不稳定性及代谢特性不佳显著限制了其在临床中的应用。对姜黄素的改造已使得众多新型治疗候选药物的发现及开发成为可能。近年来，急慢性炎症已在多种疾病中成为众多研究的重点。本文合成了一系列体外化学稳定性高的非对称姜黄素类似物，并在LPS激发的小胶质细胞中评估了它们的抗炎活性。根据生物筛选结果及QSAR分析，这些类似物显示出对LPS诱导的TNF-α和IL-6释放的强大抑制作用。在具有强大抗炎活性的类似物中，化合物3b8和3b9表现出了显著的保护作用，并具有增强的抗炎活性，从而减轻LPS引发的小鼠败血性死亡。
• Controlled Release of Nitric Oxide And Drugs From Functionalized Macromers And Oligomers
  申请人：Bezwada Rao S.

  公开号：US20120035259A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The present invention provides NO and, optionally, drug releasing macromers and oligomers wherein the drug molecule and NO releasing moiety are linked an absorbable macromer or oligomeric chain susceptible to hydrolytic degradation and wherein the macromer or oligomer comprises of repeat units derived from safe and biocompatible molecules such as glycolic acid, lactic acid, caprolactone and p-dioxanone. Furthermore, the present invention relates to controlled release of nitric oxide (NO) and/or drug molecule from a NO and drug releasing macromer or oligomer. Moreover, the present invention also relates to medical devices, medical device coatings and therapeutic formulations comprising of nitric oxide and drug releasing macromers and oligomers of the present invention.

  本发明提供了一氧化氮(NO)和可选的药物释放的大分子和寡聚物，其中药物分子和一氧化氮释放部分通过可吸收的大分子或可水解降解的寡聚物链连接，并且大分子或寡聚物由来自诸如乙醇酸、乳酸、己内酰胺和对二恶烷等安全且生物相容的分子的重复单元组成。此外，本发明还涉及从一氧化氮和/或药物分子释放的大分子或寡聚物控制释放一氧化氮(NO)。此外，本发明还涉及包含本发明的一氧化氮和药物释放大分子和寡聚物的医疗器械、医疗器械涂层和治疗方法。
• ABSORBABLE BRANCHED POLYESTERS AND POLYURETHANES
  申请人：Bezwada Biomedical, LLC

  公开号：US20140142199A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The present invention relates to the discovery of a new class of hydrolysable isocyanates, hydrolysable branched polyols and branched absorbable polyesters and polyurethanes prepared therefrom. The resultant absorbable polymers are useful for drug delivery, stents, highly porous foam, reticulated foam, tissue engineering, tissue adhesives, adhesion prevention, bone wax formulations, medical device coatings, surface modifying agents and other implantable medical devices. In addition, these absorbable polymers can have a controlled hydrolytic degradation profile.

  本发明涉及一种新型可水解异氰酸酯、可水解支链多元醇及其制备的支链可吸收聚酯和聚氨酯的发现。由此得到的可吸收聚合物可用于药物输送、支架、高孔隙率泡沫、网状泡沫、组织工程、组织粘合剂、防止粘连、骨蜡制剂、医疗设备涂层、表面改性剂以及其他可植入医疗设备。此外，这些可吸收聚合物可以具有受控的水解降解特性。