(2E,6E)-2,6-bis({3-[(dimethylamino)methyl]-4-hydroxy-5-methoxyphenyl}methylidene)cyclohexan-1-one | 1423784-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (2E,6E)-2,6-bis({3-[(dimethylamino)methyl]-4-hydroxy-5-methoxyphenyl}methylidene)cyclohexan-1-one
• 英文别名: (2E,6E)-2,6-bis[[3-[(dimethylamino)methyl]-4-hydroxy-5-methoxyphenyl]methylidene]cyclohexan-1-one
• CAS: 1423784-00-2
• 化学式: C₂₈H₃₆N₂O₅
• 分子量: 480.604
• InChiKey: AUEVWPKKFFGGBK-CLVAPQHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (2E,6E)-2,6-bis(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)cyclohexanone 、 二甲胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以44.3%的产率得到(2E,6E)-2,6-bis({3-[(dimethylamino)methyl]-4-hydroxy-5-methoxyphenyl}methylidene)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Free Radical-Scavenging Activities of Di-Mannich Bases of Cyclovalone Derivatives

  摘要：

  合成了新型二曼尼希碱环戊酮衍生物 (1)，并用 DPPH 自由基清除剂法评估了它们的抗氧化活性。根据 FT-IR、1H-NMR、13C-NMR 和质谱数据确认了化合物的结构。抗氧化评估结果表明，环戊酮与二乙胺的二曼尼希衍生物（(2E,6E)-2,6-双({3-[（二乙胺基）甲基]-4-羟基-5-甲氧基苯基}亚甲基）环己烷-1-酮）（2a）表现出最高的抗氧化活性，IC50 = 39.0 µM。结构-活性关系研究表明，曼尼希碱的 pKa 越高，化合物的活性越高（IC50 越低）。

  DOI：

  10.13005/ojc/330607

文献信息

• Synthesis and Free Radical-Scavenging Activities of Di-Mannich Bases of Cyclovalone Derivatives
  作者：Hayun Hayun、Catur Jatmika、Euis Maras Maswati、Sandi Salim、Rosita Kurniawan、Elizabeth Greffiana Chandra Adam Arditya Fajriawan、Aulika Desthahrina Nareswara

  DOI：10.13005/ojc/330607

  日期：2017.12.28

  Novel di-Mannich bases of cyclovalone derivatives (1) have been synthesized and evaluated their antioxidant activity using DPPH free radical-scavenger method. The structures of the compounds were confirmed on the basis of FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR and mass spectral data. The result of antioxidant evaluation showed that di-Mannich derivative of cyclovalone with diethylamine ((2E,6E)-2,6-bis(3-[(diethylamino)methyl]-4-hydroxy-5-methoxyphenyl}methylidene)cyclohexan-1-one) (2a) exhibited the highest antioxidant activity with IC50 = 39.0 µM. Structure-activity relationship study showed that the higher pKa of the Mannich base, the higher activity (the lower IC50) of the compound.

  合成了新型二曼尼希碱环戊酮衍生物 (1)，并用 DPPH 自由基清除剂法评估了它们的抗氧化活性。根据 FT-IR、1H-NMR、13C-NMR 和质谱数据确认了化合物的结构。抗氧化评估结果表明，环戊酮与二乙胺的二曼尼希衍生物（(2E,6E)-2,6-双(3-[（二乙胺基）甲基]-4-羟基-5-甲氧基苯基}亚甲基）环己烷-1-酮）（2a）表现出最高的抗氧化活性，IC50 = 39.0 µM。结构-活性关系研究表明，曼尼希碱的 pKa 越高，化合物的活性越高（IC50 越低）。