己酸,2-羟基-1,3-丙二基酯 | 17598-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 中文名称: 己酸,2-羟基-1,3-丙二基酯
• 英文名称: hexanoic acid 3-hexanoyloxy-2-hydroxypropyl ester
• 英文别名: 1,3-dihexanoylglycerol；1,3-bis (hexanoyloxy)-2-propanol；1,3-dihexanoyloxy-2-propanol；1,3-Dicaproin；(3-Hexanoyloxy-2-hydroxypropyl) hexanoate
• CAS: 17598-92-4
• 化学式: C₁₅H₂₈O₅
• 分子量: 288.384
• InChiKey: DQQLOSMRRMBPNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己酸,2-羟基-1,3-丙二基酯 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 pancreatic lipase 、 水 、 三甲基乙酰氯 、 sodium taurodeoxycholate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氯化磷 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型的具有功能性磷酸键的亲脂性3'-叠氮基3'-脱氧胸苷偶联物的合成，性质和抗HIV活性

  摘要：

  增强核苷逆转录酶HIV抑制剂生物利用度的方法之一是基于1，3-二酰基甘油设计其前药，该前药可模拟天然脂质代谢途径，从而改善药物向靶细胞的递送。在本工作中，通过H-膦酸酯技术合成了具有不同功能性磷中心的甘油脂AZT缀合物。研究制备的前药对化学和酶促水解的敏感性（在缓冲溶液中，在胰腺脂肪酶的影响下），还研究其对HIV病毒对T淋巴人MT-4细胞的抗HIV活性（进行899A）菌株。

  DOI：

  10.1134/s1068162013020118
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dihexanoyloxypropan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 以57%的产率得到己酸,2-羟基-1,3-丙二基酯
  参考文献：
  名称：

  新型的具有功能性磷酸键的亲脂性3'-叠氮基3'-脱氧胸苷偶联物的合成，性质和抗HIV活性

  摘要：

  增强核苷逆转录酶HIV抑制剂生物利用度的方法之一是基于1，3-二酰基甘油设计其前药，该前药可模拟天然脂质代谢途径，从而改善药物向靶细胞的递送。在本工作中，通过H-膦酸酯技术合成了具有不同功能性磷中心的甘油脂AZT缀合物。研究制备的前药对化学和酶促水解的敏感性（在缓冲溶液中，在胰腺脂肪酶的影响下），还研究其对HIV病毒对T淋巴人MT-4细胞的抗HIV活性（进行899A）菌株。

  DOI：

  10.1134/s1068162013020118

文献信息

• Sulfated diglyceride derivatives, salts thereof, and processes for their preparation
  申请人：Rosen J. Milton

  公开号：US20060167298A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  The present invention relates to novel sulfated derivatives of disubstituted glycerides, and to methods for their preparation. In some embodiments, the present invention provides compounds having the Formula Ia or Ib: wherein the constituent variables are as defined herein.

  本发明涉及新型磺酸化的二取代甘油酯衍生物，以及其制备方法。在某些实施例中，本发明提供具有化学式Ia或Ib的化合物： 其中组分变量如本文所定义。
• Preparation of Glycerol Carbonate Esters by using Hybrid Nafion-Silica Catalyst
  作者：María J. Climent、Avelino Corma、Sara Iborra、Sergio Martínez-Silvestre、Alexandra Velty

  DOI：10.1002/cssc.201300146

  日期：2013.7

  selectivity towards GCEs, were obtained using a Nafion–silica composite. A full reaction scheme has been established, and it has been demonstrated that an undesired competing reaction results in the generation of glycerol and esters derived from a secondary hydrolysis of the endocyclic ester group, which is attributed to water formed during the esterification reaction. The influence of temperature, substrate

  碳酸甘油酯（GCEs）是有价值的生物质衍生化合物，是通过在不存在溶剂的情况下，通过碳酸甘油酯和具有不同链长的长有机酸的直接酯化反应，并使用非均相催化剂（包括酸性有机树脂）制备的，沸石和杂化有机-无机酸。使用Nafion-二氧化硅复合材料在活性和对GCE的选择性方面获得了最佳结果。已经建立了完整的反应方案，并且已经证明不期望的竞争反应导致由内环酯基团的二次水解产生的甘油和酯的产生，这归因于在酯化反应期间形成的水。温度，底物比例，催化剂/底物比例，并且已经研究了溶剂的使用，并且在优化的反应条件下和使用适当的催化剂的情况下，有可能在98％的转化率下获得95％的目标产物选择性。结果表明，随着反应速率的增加，羧酸的直链烷基链中的碳原子数增加，反应速率降低。对甲苯磺酸和Nafion-二氧化硅纳米复合材料（Nafion SAC-13）催化剂。在将实验数据拟合到基于机理的动力学模型后，确定了Nafion
• Chemoenzymatic synthesis of symmetrically structured triacylglycerols possessing short-chain fatty acids
  作者：Carlos D. Magnusson、Gudmundur G. Haraldsson

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.110

  日期：2010.4

  Synthesis of symmetrically structured triacylglycerols possessing bioactive n−3 polyunsaturated fatty acids (eicosapentaenoic acid or docosahexaenoic acid) at the 2-position and a short-chain fatty acid (C2, C4, C6) located at the end-positions by a highly efficient two-step chemoenzymatic process is described. Full regiocontrol devoid of any acyl-migration side reactions was obtained in both a lipase

  对称结构的三酰基甘油的合成，其在2位具有生物活性n -3多不饱和脂肪酸（二十碳五烯酸或二十二碳六烯酸），而在末端位置具有短链脂肪酸（C 2，C 4，C 6）描述了高效的两步化学酶法。在脂肪酶促进的步骤（在低温下使用活化的乙烯基酯）将短链脂肪酸专门引入甘油的伯醇位置中以及在随后的涉及游离EPA和使用EDAC作为偶联剂的DHA。
• Selective Esterifications of Primary Alcohols in a Water-Containing Solvent
  作者：Yong Wang、Bilal A. Aleiwi、Qinghui Wang、Michio Kurosu

  DOI：10.1021/ol3022337

  日期：2012.9.21

  Oxyma and an oxyma derivative, (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl 2-cyano-2-(hydroxyimino)acetate (5b), displayed a remarkable effect on selective esterifications of primary alcohols. A wide range of carboxylic acids could be esterified with primary alcohols by using EDCI, NaHCO3, and Oxyma or Oxyma derivative 5b in 5% H2O-CH3CN. Oxyma derivative 5b is particularly useful, since it could be removed after the reaction via a simple basic or an acidic aqueous workup procedure.
• Alkoxy methyl ether and alkoxy methyl ester derivatives
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0187297B1

  公开（公告）日：1991-08-21