(2RS,3SR)-3-{[(2RS,3SR)-3-pentyloxiran-2-yl]methyl}oxiraneoctanoic acid methyl ester | 10012-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2RS,3SR)-3-{[(2RS,3SR)-3-pentyloxiran-2-yl]methyl}oxiraneoctanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 8-(3-((3-pentyloxiran-2-yl)methyl)oxiran-2-yl)octanoate；methyl cis,cis-9,10:12,13-diepoxystearate；syn-9,10:12,13-diepoxy-octadecanoic acid methyl ester；Methyl 9,10:12,13-diepoxystearate, cis,cis-；methyl 8-[(2S,3R)-3-[[(2S,3R)-3-pentyloxiran-2-yl]methyl]oxiran-2-yl]octanoate
• CAS: 10012-52-9
• 化学式: C₁₉H₃₄O₄
• 分子量: 326.477
• InChiKey: QZAJJEFYEVWODE-VSZNYVQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  51.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3SR)-3-{[(2RS,3SR)-3-pentyloxiran-2-yl]methyl}oxiraneoctanoic acid methyl ester 、 三氯乙酸 生成 methyl 9-hydroxy-9-[(2S,4R)-5-pentyl-4-(2,2,2-trichloroacetyl)oxyoxolan-2-yl]nonanoate
  参考文献：
  名称：

  KURANOVA I. L.; GORDIENKO S. L.; KORSKAYA G. N.; FILONOVA E. B., ZH. ORGAN. XIMII , 1976, 12, HO 8, 1699-1708

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  亚油酸甲酯 在 双氧水 、 1,2-bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)diselane 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (2RS,3SR)-3-{[(2RS,3SR)-3-pentyloxiran-2-yl]methyl}oxiraneoctanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  高效，绿色和可回收的催化体系，用于脂肪酯和生物柴油与H 2 O 2的环氧化

  摘要：

  提出了一种高效且绿色的脂肪酸酯环氧化策略，该策略将绿色氧化剂（过氧化氢水溶液）和可循环利用的催化剂（硒酸衍生物）结合在一起。还探讨了将衍生自甘油的可再生溶剂整合到生物柴油商品生产周期中的可能性。氟化溶剂（市售和甘油衍生的溶剂）在该方法中起着双重关键作用：一方面，它们相对于普通的非氟化溶剂而言，可以强烈地促进环氧化反应；另一方面，它们中的一些可以回收催化剂。单和多不饱和脂肪酸酯以及大豆生物柴油已在最佳条件下以最小的催化剂负载量以优异的收率和对环氧化物的选择性被环氧化。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2012.03.009

文献信息

• Synthesis of fatty ketoesters by tandem epoxidation–rearrangement with heterogeneous catalysis
  作者：Vicente Dorado、Lena Gil、José A. Mayoral、Clara I. Herrerías、José M. Fraile

  DOI：10.1039/c9cy01899a

  日期：——

  Fatty ketoesters are obtained from unsaturated fatty esters in a tandem two-step process with a combination of two heterogeneous catalysts, without intermediate purification and with maximum productivity of the catalysts through recycling and reuse.

  脂肪酮酯是从不饱和脂肪酯中通过串联两步过程获得的，使用两种异质催化剂的组合，无需中间纯化，通过循环再利用最大限度地提高催化剂的生产率。
• Fatty acid based biocarbonates: Al-mediated stereoselective preparation of mono-, di- and tricarbonates under mild and solvent-less conditions
  作者：L. Peña Carrodeguas、À. Cristòfol、J. M. Fraile、J. A. Mayoral、V. Dorado、C. I. Herrerías、A. W. Kleij

  DOI：10.1039/c7gc01206c

  日期：——

  A catalytic method for the preparation of a series of fatty acid derived biocarbonates has been developed using a binary Al-complex/PPNCl catalyst. This catalyst system allows conversion of fatty acid derived epoxides under comparatively mild reaction conditions (70–85 °C, 10 bar) while maintaining high levels of diastereospecificity with cis/trans ratios of up to 97:3 in the products. The comparative

  已经开发了使用二元Al-络合物/ PPNCl催化剂制备一系列脂肪酸衍生的生物碳酸酯的催化方法。该催化剂体系可在相对温和的反应条件下（70–85°C，10 bar）转化脂肪酸衍生的环氧化物，同时保持高水平的非对映特异性，顺式/反式比例最高可达97 ：3。仅由基于亲核卤化物的组分催化的反应获得的比较催化数据表明，Al-络合物的存在对于保持原始立体化学至关重要。
• Influence of alkenyl structures on the epoxidation of unsaturated fatty acid methyl esters and vegetable oils
  作者：Yao-Bing Huang、Meng-Yue Yao、Ping-Ping Xin、Meng-Chao Zhou、Tao Yang、Hui Pan

  DOI：10.1039/c5ra11035a

  日期：——

  Epoxidation of vegetable oils or fatty acid methyl esters (FAMEs) produce important monomers which are widely used as plasticizers or stabilizers in the polymer industry. However, little attention has been focused on the influence of the alkenyl structure of the fatty acid on the efficiency and selectivity of their epoxidation. In this work, the influence of the alkenyl structure (the number of double bonds)

  植物油或脂肪酸甲酯（FAME）的环氧化产生重要的单体，这些单体在聚合物工业中被广泛用作增塑剂或稳定剂。但是，很少有注意力集中在脂肪酸的烯基结构对其环氧化效率和选择性的影响上。在这项工作中，已研究了FAME的烯基结构（双键数）对环氧化反应的影响。使用弱酸（甲酸）和强酸（硫酸/乙酸）系统对具有1至3个双键的三个模型FAME进行环氧化。发现具有更多双键的FAME对环氧化反应具有更高的反应性。此外，脂肪酸链上双键的供电子作用趋于稳定与弱酸体系相邻的环氧化物。此外，具有更多双键的FAME容易与强酸体系发生副反应（H2 SO 4）。用相同的两种酸催化剂体系对具有不同脂肪酸组成的两种植物油进行环氧化。结果与FAME的结果一致。目前的发现可以为具有不同烯基结构组成的不同植物油的环氧化提供有用的指导。
• Epoxidation of Polyunsaturated Fatty Acid Double Bonds by Dioxirane Reagent: Regioselectivity and Lipid Supramolecular Organization
  作者：Stanislav A. Grabovskiy、Natalia N. Kabal'nova、Chryssostomos Chatgilialoglu、Carla Ferreri

  DOI：10.1002/hlca.200690209

  日期：2006.10

  reaction outcome, and the epoxidation showed interesting regioselective features. The CC bonds closest to the aqueous-micelle interface is the most favored for the interaction with dimethyldioxirane. The preferential epoxidation of linoleic acid (= (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoic acid) to the 9,10-monoepoxy derivative was achieved, with a high yield and 65% regioselectivity. In case of arachidonic acid

  研究了使用二甲基二环氧乙烷（DMD）作为多不饱和脂肪酸的环氧化剂。对于脂肪酸甲酯，这是一种避免酸性条件，使用不同溶剂并简化分离步骤，减少副产物污染的简便方法。还用水中的游离脂肪酸测试了该试剂。在这种情况下，脂肪酸的超分子组织影响了反应结果，并且环氧化显示出有趣的区域选择性特征。最接近水-胶束界面的CC键最适合与二甲基二环氧乙烷相互作用。亚油酸的优先环氧化（=（9 Z，12 Z）-（十八烷基-9,12-二烯酸）生成9,10-单环氧衍生物，具有高收率和65％的区域选择性。在花生四烯酸（=（5 Z，8 Z，11 Z，14 Z）-二十碳五，8,11,14-四烯酸）胶束的情况下，在以下条件下研究了形成四种可能的单环氧异构体的区域选择性结果不同的条件。结果是'顺式-5,6-环氧二十碳三烯酸'（= 3-[（2 Z，5 Z，8 Z）-十四烷基-2,5,8-三烯基]环氧乙烷-2-丁酸的简便合成方法），而在反
• Calcium-Based Catalytic System for the Synthesis of Bio-Derived Cyclic Carbonates under Mild Conditions
  作者：Lars Longwitz、Johannes Steinbauer、Anke Spannenberg、Thomas Werner

  DOI：10.1021/acscatal.7b03367

  日期：2018.1.5

  Recently, bio-derived cyclic carbonates have gained significant importance: e.g., as building blocks in non-isocyanate polyurethanes (NIPUs). Herein we report the development of a calcium-based catalyst system for the synthesis of challenging internal and trisubstituted cyclic carbonates from bio-derived epoxides and CO2 under mild reaction conditions. Several crown ethers were tested as ligands in

  近来，生物来源的环状碳酸酯已变得非常重要：例如，作为非异氰酸酯聚氨酯（NIPU）中的结构单元。本文中，我们报告了在温和的反应条件下，由生物衍生的环氧化物和CO 2合成具有挑战性的内部和三取代的环状碳酸酯的钙基催化剂系统的开发。测试了几种冠醚作为配体与各种助催化剂的配体，以活化CO 2。活性最高的系统除碘化钙外，还由二环己基官能化的18冠-6醚和三苯基膦组成。用1检测到冠状醚在原位络合Ca 2+。1 H NMR光谱。有趣的是，加入三苯基膦作为助催化剂可显着提高活性，这与有机超碱（如DBU和TBD）的活性相似或什至更高。该催化体系用于将16种不同的生物衍生环氧化物（包括脂肪酸酯，油和萜烯）与CO 2进行转化，并能够在温和条件下促进反应。各种内部环氧化物仅在45℃，0.5 MPa CO 2压力，5摩尔％的催化剂负载量和24小时的反应时间下转化，分离出的收率最高为相应碳酸盐的98％。尽管需要更苛刻