1,2-bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)diselane | 335383-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)diselane
• 英文别名: bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl] diselenide；Diselenide, bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]；1-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]diselanyl]-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 335383-23-8
• 化学式: C₁₆H₆F₁₂Se₂
• 分子量: 584.124
• InChiKey: NRZFMEPRSSEGOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.9±52.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)diselane 在 aluminum (III) chloride 、 dirhodium tetraacetate 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (Z)-2-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)selanyl)-1,2-diphenylvinyl acetate
  参考文献：
  名称：

  铑催化硒酸酯和重氮化合物的[1,4]-酰基迁移高立体选择性合成四取代乙烯基硒化物

  摘要：

  在此，我们公开了一种高度立体选择性的 Rh(II) 催化的硒酯和 α-重氮羰基化合物的 1,4-酰基重排，为合成四取代乙烯基硒化物提供了一种有效的方法。此外，该反应还为中大环化合物的合成提供了工具。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00477
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双(三氟甲基)碘苯 在 selenium 、 copper(II) oxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,2-bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)diselane
  参考文献：
  名称：

  环丙醇的开环硒化选择性合成β-羟基取代的硒化酮

  摘要：

  环烷醇的开环已被用作制备多种远端官能化酮的常用策略。然而，通过该策略获得的这些酮类大多属于单官能团酮类，而具有更大潜在应用价值的双官能团酮类则鲜有报道。在此，我们首先报道了温和的 I 2促进环丙醇的开环硒化以合成各种远端双官能酮。在该反应中，来自水的羟基 (-OH) 和来自二硒化物的 RSe +可以分别引入 α- 和 β- 位，从而以良好至极好的产率提供 β-羟基硒化酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02004
• 作为试剂：
  描述：

  亚磷酸二乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,2-bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)diselane 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到特普
  参考文献：
  名称：

  二硒化物介导的氢磷酰基化合物的催化功能化。

  摘要：

  我们报告了二芳基二硒化物催化剂的氢磷酰基化合物的交叉脱氢亲核功能化。拟议的有机催化循环非常类似于Atherton-Todd反应的机理，该催化剂可作为命名反应中所用卤化剂的可循环类似物。磷和硒的NMR研究表明存在P-Se键中间体，结构分析表明存在立体特异性反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01858

文献信息

• Transition metal-free coupling reactions of benzylic trimethylammonium salts with di(hetero)aryl disulfides and diselenides
  作者：Fuhai Li、Dan Wang、Hongyi Chen、Ze He、Lihong Zhou、Qingle Zeng

  DOI：10.1039/d0cc05633b

  日期：——

  A new protocol was developed to synthesize (enantioenriched) thioethers and selenoethers from (chiral) benzylic trimethylammonium salts and di(hetero)aryl disulfides or diselenides. These syntheses were promoted by the presence of weak base and did not require the use of any transition metal, and resulted in the target products with good to excellent yields (72–94%). Using quaternary ammonium salts

  开发了一种新的方案，以从（手性）苄基三甲基铵盐和二（杂）芳基二硫化物或二硒化物合成（对映体富集）硫醚和硒醚。弱碱的存在促进了这些合成，并且不需要使用任何过渡金属，从而使目标产物的收率达到了良好或优异（72-94％）。使用由对映体富集的胺合成的季铵盐可生成高度对映纯的苄基硫醚和硒醚（94-99％ee），其构型与对映体富集的季铵盐相反。
• Selenium catalysed oxidations with aqueous hydrogen peroxide. Part I: epoxidation reactions in homogeneous solution
  作者：Gerd-Jan ten Brink、Bruno C. M. Fernandes、Michiel C. A. van Vliet、Isabel W. C. E. Arends、Roger A. Sheldon

  DOI：10.1039/b008198l

  日期：——

  synthesised and tested for catalytic activity in epoxidation reactions with aqueous hydrogen peroxide. Bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl] diselenide forms the corresponding 3,5-bis(trifluoromethyl)benzene seleninic acid (L. Syper and J. Mlochowski, Tetrahedron, 1987, 43, 207.) in situ, which is a highly reactive and selective catalyst for the epoxidation of olefins in 2,2,2-trifluoroethanol. This is

  一些 二硒 合成并测试了与水的环氧化反应中的催化活性 过氧化氢。 双[3,5-双（三氟甲基）苯基]二硒化物形成相应的3,5-二（三氟甲基）苯亚硒酸（L. Syper和J. Mlochowski，四面体，1987，43，207）在原位，它是一种高活性和选择性的催化剂 用于环氧化 烯烃 在 2,2,2-三氟乙醇。这是第一个有效的硒化合物（催化剂摩尔比s / c  = 200）催化敏感分子的形成环氧化物 以几乎定量的产量。
• Mechanistic Studies on the Anodic Functionalization of Alkenes Catalyzed by Diselenides
  作者：Mona Wilken、Stefan Ortgies、Alexander Breder、Inke Siewert

  DOI：10.1021/acscatal.8b01236

  日期：2018.11.2

  Herein, we present a detailed kinetic and thermodynamic analysis of the anodic allylic esterification of alkenes as well as the bulk application of the anodic amination and esterification of nonactivated alkenes catalyzed by diselenides. The electrochemical study led to a comprehensive picture of the coupled electrochemical and chemical reaction steps. Cyclic voltammetry measurements are consistent

  在这里，我们提出了烯烃的阳极烯丙基酯化的详细动力学和热力学分析，以及二硒化物催化的未活化烯烃的阳极胺化和酯化的大量应用。电化学研究得出了耦合的电化学和化学反应步骤的全貌。循环伏安法测量是与初始电化学1E后的双分子步骤一致-二苯联硒化物催化剂，氧化1A，因此，我们假定阳离子，其与烯烃反应非常迅速的二聚化，形成加成产物，即selenolactone 2a中。随后2a的电化学氧化发生的电位略高于1a的初始氧化电位。第二次氧化还跟随着一个双分子过程，我们假设阳离子是二聚化的，最终消除了1a和质子在速率确定步骤中，形成产物。各种催化剂的电化学分析，即具有吸电子和供电子取代基的非空间需求的二芳基二硒化物，表明该催化剂和中间体的氧化势可通过取代基轻松调节，因此，有望广泛用于烯烃和亲核底物。烯烃上的取代基图案对加合物的氧化还原电势的影响较小。使用不同亲核试剂的受控电势电解实验证明，该反应可以电化学进行。N
• Synthesis and Evaluation of Antioxidant, Anti‐Edematogenic and Antinociceptive Properties of Selenium‐Sulfa Compounds
  作者：Manoela Sacramento、Angélica S. Reis、Carolina C. Martins、Cristiane Luchese、Ethel A. Wilhelm、Diego Alves

  DOI：10.1002/cmdc.202100507

  日期：2022.2.16

  Relief in sight: A series of 4-amino-3-(arylselenyl)benzenesulfonamides were synthesized in good yields by a reaction of commercially available sulfanilamide and diorganyl diselenides in the presence of 10 mol% of I2. In addition, the preliminary evaluation of antioxidant, anti-edematogenic and antinociceptive properties of new selenium-sulfa compounds was performed. One of the compounds could be an

  缓解效果：通过市售磺酰胺与二有机基二硒化物在 10 mol% I 2存在下反应，以良好的收率合成了一系列 4-氨基-3-(芳基硒基)苯磺酰胺。此外，还对新型硒磺化合物的抗氧化、抗水肿和抗伤害特性进行了初步评价。其中一种化合物可能是治疗急性疼痛病症的有效且有效的原型。
• Two-Component Redox Organocatalyst for Peptide Bond Formation
  作者：Handoko、Nihar R. Panigrahi、Paramjit S. Arora

  DOI：10.1021/jacs.1c12798

  日期：2022.3.2

  Peptides are fundamental therapeutic modalities whose sequence-specific synthesis can be automated. Yet, modern peptide synthesis remains atom uneconomical and requires an excess of coupling agents and protected amino acids for efficient amide bond formation. We recently described the rational design of an organocatalyst that can operate on Fmoc amino acids─the standard monomers in automated peptide

  肽是基本的治疗方式，其序列特异性合成可以自动化。然而，现代肽合成仍然不经济，需要过量的偶联剂和受保护的氨基酸才能有效地形成酰胺键。我们最近描述了一种可以对 Fmoc 氨基酸起作用的有机催化剂的合理设计——自动肽合成中的标准单体 ( J. Am. Chem. Soc. 2019 , 141, 15977)。催化循环以羧酸转化为硒代酯为中心，硒代酯被胺偶联的氢键支架激活。硒代酯原位生成由二硒化物催化剂和化学计量的磷化氢制成。尽管先前的系统在固相上催化寡肽合成，但它有两个重要的要求限制了它作为偶联剂的替代品的用途——它依赖于化学计量的磷化氢，并且需要分子筛作为脱水剂。在这里，我们通过一种优化的方法解决了这些限制，该方法只需要催化量的磷化氢，不需要脱水剂。新方法利用双组分有机还原剂/有机氧化剂循环策略来催化酰胺键的形成。