(2,5-Dimethylphenyl) methyl sulfone | 6462-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,5-Dimethylphenyl) methyl sulfone
• 英文别名: 2,5-dimethylphenyl methyl sulfone；Methyl-<2,5-dimethyl-phenyl>-sulfon；1-Methansulfonyl-2,5-dimethyl-benzol；Methyl-(2,5-dimethyl-phenyl)-sulfon；1,4-Dimethyl-2-methylsulfonylbenzene
• CAS: 6462-29-9
• 化学式: C₉H₁₂O₂S
• mdl: MFCD03789176
• 分子量: 184.259
• InChiKey: WDIWSBKKOOKBJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45 °C
• 沸点：
  339.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904100000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,5-Dimethylphenyl) methyl sulfone 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 1-diazo-1-(2,5-dimethylphenylsulfonyl)-5-hexen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on the structure–enantioselectivity relationships in the catalytic asymmetric intramolecular cyclopropanation reaction of α-diazo-β-keto sulfones possessing a methyl-substituted phenyl group

  摘要：

  This manuscript describes studies on structure-enantioselectivity relationships in the catalytic asymmetric intramolecular cyclopropanation (IMCP) reaction of alpha-diazo-beta-keto sulfones possessing a methyl-substituted phenyl group. Enantioselectivity of the IMCP reaction of the alpha-diazo-beta-keto sulfones was varied by the position of a methyl group on the pheny] group in the substrate, and the 2,3-dimethylphenyl sulfone 11h provided the product 12h in 95% yield with 93% ee. This yield is superior to that of the substrate with a mesityl sulfone 11b, and the product 12h is useful because alkylation of its cyclopropane-opened P-keto sulfone derivative 15h provides the C-alkylated product as a major product. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.10.046
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dimethylthioanisole 在 叔丁基过氧化氢 、 lanthanum(III) oxide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到(2,5-Dimethylphenyl) methyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  La 2 O 3 †催化的t- BuOOH 将硫化物高效选择性氧化为亚砜和砜的动力学研究

  摘要：

  通过简单，有效且对环境有益的方法将各种硫化物选择性氧化为亚砜是首要目标。在本文中，我们探索了一种高效的方案，用于在70％t存在下将La 2 O 3催化的烷基芳基硫醚氧化为亚砜的高选择性。-BuOOH溶液（水）。我们主要获得单加氧产物。在这些条件下未观察到硫化物过度氧化为砜。在不使用配体和其他添加剂的情况下，在合理的时间内以良好至极好的收率获得了所得产物。用烯丙基硫未观察到双键的环氧化以及烯丙基氧化。可以通过改变反应条件来定量获得砜。通过XRD，AFM和SEM技术对表面形貌和催化剂的可重复使用性进行了验证。使用BET等温线测量La 2 O 3的表面积。

  DOI：

  10.1039/c4ra14391d

文献信息

• Sulfur(VI) fluoride compounds and methods for the preparation thereof
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US10117840B2

  公开（公告）日：2018-11-06

  This application describes a compound represented by Formula (I): (I) wherein: Y is a biologically active organic core group comprising one or more of an aryl group, a heteroaryl aryl group, a nonaromatic hydrocarbyl group, and a nonaromatic heterocyclic group, to which Z is covalently bonded; n is 1, 2, 3, 4 or 5; m is 1 or 2; Z is O, NR, or N; X1 is a covalent bond or —CH2CH2—, X2 is O or NR; and R comprises H or a substituted or unsubstituted group selected from an aryl group, a heteroaryl aryl group, a nonaromatic hydrocarbyl group, and a nonaromatic heterocyclic group. Methods of preparing the compounds, methods of using the compounds, and pharmaceutical compositions comprising the compounds are described as well.

  该应用描述了由式(I)表示的化合物：(I)其中：Y是一个生物活性有机核心基团，包括芳基、杂芳基、非芳香烃基和非芳香杂环基中的一个或多个，其中Z与之以共价键结合；n为1、2、3、4或5；m为1或2；Z为O、NR或N；X1为共价键或—CH2CH2—，X2为O或NR；R包括H或从芳基、杂芳基、非芳香烃基和非芳香杂环基中选择的取代或未取代基团。还描述了制备这些化合物的方法、使用这些化合物的方法以及包含这些化合物的药物组合物。
• Nafion-H catalysed sulfonylation of aromatics with arene/alkenesulfonic acids for the preparation of sulfones
  作者：George A. Olah、Thomas Mathew、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1039/b104603a

  日期：——

  Synthesis of both symmetric and unsymmetric diaryl/aryl alkyl sulfones is easily achieved by Friedel-Crafts type sulfonylation of aromatics with suitable arene- or alkane-sulfonic acids in the presence of Nafion-H, a perfluorinated resinsulfonic acid catalyst.

  对称和不对称的二芳基/芳基烷基砜的合成都可以通过在全氟化树脂磺酸催化剂Nafion-H的存在下，用合适的芳烃或烷烃磺酸进行芳烃的Friedel-Crafts型磺酰化来轻松实现。
• Polystyrene Supported Al(OTf)₃: a Stable, Efficient, Selective, and Reusable Catalyst for Sulfonylation of Arenes with Sulfonic Acids
  作者：Kaveh Parvanak Boroujeni

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.7.1887

  日期：2010.7.20

  supported aluminium triflate (Ps-Al(OTf)3) was found to be an efficient and chemoselective heterogeneous Lewis acid catalyst for the direct conversion of arenes to sulfones using sulfonic acids as sulfonylating agents. The solid acid catalyst is stable (as a bench top catalyst) and can be easily recovered and reused without appreciable change in its efficiency.

  交联聚苯乙烯负载的三氟甲磺酸铝 (Ps-Al(OTf)3) 被发现是一种高效且具有化学选择性的多相路易斯酸催化剂，用于使用磺酸作为磺酰化剂将芳烃直接转化为砜。固体酸催化剂是稳定的（作为台式催化剂），可以很容易地回收和重复使用，而不会显着改变其效率。
• Direct Sulfonylation of Aromatic Rings with Aryl or Alkyl Sulfonic Acid Using Supported P₂O₅/Al₂O₃
  作者：Abdol. R. Hajipour、Amin Zarei、Leila Khazdooz、Seied A. Pourmousavi、Bi Bi F. Mirjalili、A. E. Ruoho

  DOI：10.1080/104265090902796

  日期：2005.9.1

  Direct sulfonylation of aromatic rings with aryl or alkyl sulfonic acid supported P2O5/Al2O3 (w/w 50%) under heterogeneous conditions in short reaction time and high yields.

  芳环与芳基或烷基磺酸的直接磺酰化在非均相条件下以短反应时间和高产率负载 P2O5/Al2O3 (w/w 50%)。
• Total Synergistic Effect between Triflic Acid and Bismuth(<scp>III</scp>) or Antimony(<scp>III</scp>) Chlorides in Catalysis of the Methanesulfonylation of Arenes
  作者：Magali Peyronneau、Marie-Thérèse Boisdon、Nicolas Roques、Stéphane Mazières、Christophe Le Roux

  DOI：10.1002/ejoc.200400369

  日期：2004.11

  A total synergistic effect between bismuth(III) or antimony(III) chlorides and triflic acid has been observed in the Friedel−Crafts methanesulfonylation of arenes and has resulted in the development of the first efficient catalytic systems usable for the methanesulfonylation of both activated and deactivated arenes. A proposed mechanism to explain the observed effects is also discussed. (© Wiley-VCH

  在芳烃的 Friedel-Crafts 甲磺酰化中观察到铋 (III) 或氯化锑 (III) 与三氟甲磺酸之间的总协同效应，并导致开发了第一个可用于活化和失活的甲磺酰化的有效催化系统芳烃。还讨论了解释观察到的效应的建议机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)