[3,4-(13)C2,1α,7-(2)H2]-11-dehydrocorticosterone | 1356486-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [3,4-(13)C2,1α,7-(2)H2]-11-dehydrocorticosterone
• 英文别名: (1S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-1,7-dideuterio-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,11-dione
• CAS: 1356486-15-1
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄
• 分子量: 348.413
• InChiKey: FUFLCEKSBBHCMO-PHCLFHCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  泼尼松 在 盐酸 、 2% palladium on strontium carbonate 、 Wilkinson's catalyst 、 甲酸 、 碘代三甲硅烷 、 水 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 四氯苯醌 、 氘 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 氘代甲醇-d 、 氯仿 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， -78.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 60.5h， 生成 (1S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-1,7-dideuterio-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,11-dione 、 [3,4-(13)C2,1α,7-(2)H2]-11-dehydrocorticosterone
  参考文献：
  名称：

  [3,4-13C2,1α,7-2H2]可的松的克级合成

  摘要：

  开发了从泼尼松 [3,4-13C2,1α,7-2H2] 可的松的克级合成。C-1 位置的氘原子是通过使用威尔金森催化剂对 1,4-二烯-3-one 的 1,2-双键进行区域选择性和立体选择性氘化引入的。在 A 环氧化裂解后，通过 A 环烯醇内酯与 [1,2-13C2] 乙酰氯的乙酰化作用引入两个碳 13 原子。然后重建甾体 A 环以将碳 13 原子合并到 C-3 和 C-4 位置。C-7 处的氘原子是通过使用钯/碳酸锶对 4,6-二烯-3-one 中间体的 6,7-双键进行区域选择性氘化而引入的。M + 4 稳定同位素标记的可的松因此在大约 1 中制备。总产率为 4%。此外，[3,4-13C2,1α,7-2H2]-11-脱氢皮质酮，还制备了[3,4-13C2,1α,7-2H2]皮质醇和[3,4-13C2,1α,7-2H2]皮质酮。版权所有 © 2011 John Wiley & Sons,

  DOI：

  10.1002/jlcr.1938