[3,4-(13)C2,1α-(2)H]-(20R)-17,20:20,21-bis[methylenebis(oxy)]pregn-4-ene-3,11-dione | 1356486-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [3,4-(13)C2,1α-(2)H]-(20R)-17,20:20,21-bis[methylenebis(oxy)]pregn-4-ene-3,11-dione
• CAS: 1356486-21-9
• 化学式: C₂₃H₃₀O₆
• 分子量: 405.458
• InChiKey: XFMPZUDTDPMMJQ-HJRQPSRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3,4-(13)C2,1α-(2)H]-(20R)-17,20:20,21-bis[methylenebis(oxy)]pregn-4-ene-3,11-dione 在 四氯苯醌 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以64%的产率得到[3,4-(13)C2,1α-(2)H]-(20R)-17,20:20,21-bis[methylenebis(oxy)]pregna-4,6-diene-3,11-dione
  参考文献：
  名称：

  [3,4-13C2,1α,7-2H2]可的松的克级合成

  摘要：

  开发了从泼尼松 [3,4-13C2,1α,7-2H2] 可的松的克级合成。C-1 位置的氘原子是通过使用威尔金森催化剂对 1,4-二烯-3-one 的 1,2-双键进行区域选择性和立体选择性氘化引入的。在 A 环氧化裂解后，通过 A 环烯醇内酯与 [1,2-13C2] 乙酰氯的乙酰化作用引入两个碳 13 原子。然后重建甾体 A 环以将碳 13 原子合并到 C-3 和 C-4 位置。C-7 处的氘原子是通过使用钯/碳酸锶对 4,6-二烯-3-one 中间体的 6,7-双键进行区域选择性氘化而引入的。M + 4 稳定同位素标记的可的松因此在大约 1 中制备。总产率为 4%。此外，[3,4-13C2,1α,7-2H2]-11-脱氢皮质酮，还制备了[3,4-13C2,1α,7-2H2]皮质醇和[3,4-13C2,1α,7-2H2]皮质酮。版权所有 © 2011 John Wiley & Sons,

  DOI：

  10.1002/jlcr.1938
• 作为产物：
  描述：

  泼尼松 在 盐酸 、 Wilkinson's catalyst 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 氘 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 氘代甲醇-d 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 [3,4-(13)C2,1α-(2)H]-(20R)-17,20:20,21-bis[methylenebis(oxy)]pregn-4-ene-3,11-dione
  参考文献：
  名称：

  [3,4-13C2,1α,7-2H2]可的松的克级合成

  摘要：

  开发了从泼尼松 [3,4-13C2,1α,7-2H2] 可的松的克级合成。C-1 位置的氘原子是通过使用威尔金森催化剂对 1,4-二烯-3-one 的 1,2-双键进行区域选择性和立体选择性氘化引入的。在 A 环氧化裂解后，通过 A 环烯醇内酯与 [1,2-13C2] 乙酰氯的乙酰化作用引入两个碳 13 原子。然后重建甾体 A 环以将碳 13 原子合并到 C-3 和 C-4 位置。C-7 处的氘原子是通过使用钯/碳酸锶对 4,6-二烯-3-one 中间体的 6,7-双键进行区域选择性氘化而引入的。M + 4 稳定同位素标记的可的松因此在大约 1 中制备。总产率为 4%。此外，[3,4-13C2,1α,7-2H2]-11-脱氢皮质酮，还制备了[3,4-13C2,1α,7-2H2]皮质醇和[3,4-13C2,1α,7-2H2]皮质酮。版权所有 © 2011 John Wiley & Sons,

  DOI：

  10.1002/jlcr.1938

文献信息

• A gram-scale synthesis of [3,4-13C2,1α,7-2H2]cortisone
  作者：Zizhong Li、Peter Heffner、Yumin Gong

  DOI：10.1002/jlcr.1938

  日期：2011.12

  the 1,2-double bond of the 1,4-diene-3-one using Wilkinson's catalyst. After the oxidative cleavage of the A-ring, two carbon-13 atoms were introduced via acetylation of an A-ring enol lactone with [1,2-13C2]acetyl chloride. The steroidal A-ring was then reconstructed to incorporate the carbon-13 atoms into the C-3 and C-4 positions. The deuterium atom at C-7 was introduced through a regioselective deuteration

  开发了从泼尼松 [3,4-13C2,1α,7-2H2] 可的松的克级合成。C-1 位置的氘原子是通过使用威尔金森催化剂对 1,4-二烯-3-one 的 1,2-双键进行区域选择性和立体选择性氘化引入的。在 A 环氧化裂解后，通过 A 环烯醇内酯与 [1,2-13C2] 乙酰氯的乙酰化作用引入两个碳 13 原子。然后重建甾体 A 环以将碳 13 原子合并到 C-3 和 C-4 位置。C-7 处的氘原子是通过使用钯/碳酸锶对 4,6-二烯-3-one 中间体的 6,7-双键进行区域选择性氘化而引入的。M + 4 稳定同位素标记的可的松因此在大约 1 中制备。总产率为 4%。此外，[3,4-13C2,1α,7-2H2]-11-脱氢皮质酮，还制备了[3,4-13C2,1α,7-2H2]皮质醇和[3,4-13C2,1α,7-2H2]皮质酮。版权所有 © 2011 John Wiley & Sons,