N-((7S,7aΞ)-1,2,3-trimethoxy-9-oxo-5,6,7,7a,8,9,10,11-octahydro-benzo[a]heptalen-7-yl)-acetamide | 106836-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-((7S,7aΞ)-1,2,3-trimethoxy-9-oxo-5,6,7,7a,8,9,10,11-octahydro-benzo[a]heptalen-7-yl)-acetamide
• 英文别名: N-((7S,7aΞ)-1,2,3-trimethoxy-9-oxo-5,6,7,7a,8,9,10,11-octahydro-benzo[a]heptalen-7-yl)-acetamide；N-((7S,7aΞ)-1,2,3-Trimethoxy-9-oxo-5,6,7,7a,8,9,10,11-octahydro-benzo[a]heptalen-7-yl)-acetamid；(7S,7aΞ)-7-Acetylamino-1,2,3-trimethoxy-6,7,7a,8,10,11-hexahydro-5H-benzo[a]heptalen-9-on
• CAS: 106836-47-9
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₅
• 分子量: 373.449
• InChiKey: OOOFJNMHWAJPLU-DJNXLDHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((7S,7aΞ)-1,2,3-trimethoxy-9-oxo-5,6,7,7a,8,9,10,11-octahydro-benzo[a]heptalen-7-yl)-acetamide 、 氰化钾 在 乙醇 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (7S,7aΞ,9Ξ)-7-acetylamino-9-hydroxy-1,2,3-trimethoxy-5,6,7,7a,8,9,10,11-octahydro-benzo[a]heptalene-9-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Muller; Velluz, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1955, p. 1452

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  秋水仙碱 在 Pd-BaSO₄ 、 乙醇 、 镍 、 丙酮 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 N-((7S,7aΞ)-1,2,3-trimethoxy-9-oxo-5,6,7,7a,8,9,10,11-octahydro-benzo[a]heptalen-7-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Isocolchinol Methyl Ether

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01608a039

文献信息

• A novel synthesis of colchicide and analogs from thiocolchicine and congeners: reevaluation of colchicide as a potential antitumor agent
  作者：Raymond Dumont、Arnold Brossi、Colin F. Chignell、Frank R. Quinn、Matthew Suffness

  DOI：10.1021/jm00387a028

  日期：1987.4

  Desulfurization of thiocolchicine with Raney nickel in a hydrogen atmosphere yielded tetrahydromethoxycolchicine (2), which was readily separated from unreacted thiocolchicine by chromatography and was smoothly oxidized to 10-demethoxycolchicine (colchicide) by Pd/C in refluxing toluene. Several analogues of colchicide were prepared from the corresponding thiocolchicines by this procedure. Treatment

  在氢气氛中用阮内镍对硫代秋水仙碱进行脱硫，得到四氢甲氧基秋水仙碱（2），该四氢甲氧基秋水仙碱易于通过色谱法与未反应的硫代秋水仙碱分离，并在回流的甲苯中通过Pd / C平滑氧化为10-脱甲氧基秋水仙碱（杀菌剂）。通过该方法从相应的硫代秋水仙碱中制备了几种杀菌剂的类似物。用浓硫酸处理杀菌剂，得到2-脱甲基杀菌剂。在微管蛋白结合试验中发现了杀菌剂及其类似物没有活性。有证据表明，较早之前在空中大气中用硫代秋水仙碱和阮内尼制备的助剂被1-2％的硫代秋水仙碱污染。
• Rapoport et al., Journal of the American Chemical Society, 1954, vol. 76, p. 3693,3697
  作者：Rapoport et al.

  DOI：——

  日期：——