4-氯-1-甲基-1H-咪唑[4,5-c]吡啶 | 50432-68-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 4-氯-1-甲基-1H-咪唑[4,5-c]吡啶
• 中文别名: 4-氯-1-甲基-1H-咪唑并[4,5-c]吡啶；4-氯-1-甲基-1H-咪唑[4,5-C]吡啶
• 英文名称: 4-chloro-1-methyl-1H-imidazo(4,5-c)pyridine
• 英文别名: 4-Chloro-1-methyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridine；4-chloro-1-methylimidazo[4,5-c]pyridine
• CAS: 50432-68-3
• 化学式: C₇H₆ClN₃
• mdl: MFCD00222101
• 分子量: 167.598
• InChiKey: AFBRUNQKLYJRCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  331.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-1-甲基-1H-咪唑[4,5-c]吡啶 在 sulfur 作用下， 反应 0.5h， 以34%的产率得到4-chloro-1-methyl-3H-imidazo[4,5-c]pyridine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Thionation of imidazopyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00475602
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氨基-3-硝基吡啶 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-氯-1-甲基-1H-咪唑[4,5-c]吡啶
  参考文献：
  名称：

  2-n-Butyl-9-methyl-8-[1,2,3]triazol-2-yl-9H-purin-6-ylamine and Analogues as A_2A Adenosine Receptor Antagonists. Design, Synthesis, and Pharmacological Characterization

  摘要：

  Two types of adenosine receptor ligands were designed, i.e., 9H-purine and 1H-imidazo[4,5-c]pyridines, to obtain selective A(2A) antagonists, and we report here their synthesis and binding affinities for the four adenosine receptor subtypes A(1), A(2A), A(2B) and A(3). The design was carried out on the basis of the molecular modeling of a number of potent adenosine receptor antagonists described in the literature. Three compounds (25b-d) showed an interesting affinity and selectivity for the A(2A) subtype. One of them, i.e., ST1535 (2-n-butyl-9-methyl-8-[1,2,3]triazol-2-yl-9H-purin-6-ylamine, 25b) (K-i A(2A) = 6.6 nM, K-i A(1)/A(2A) = 12; K-i A(2B)/A(2A) = 58; K-i A(3)/A(2A) > 160), was selected for in vivo study and shown to induce a dose-related increase in locomotor activity, suggestive of an A(2A) antagonist type of activity.

  DOI：

  10.1021/jm058018d

文献信息

• Solvent-Controlled, Site-Selective <i>N</i>-Alkylation Reactions of Azolo-Fused Ring Heterocycles at N1-, N2-, and N3-Positions, Including Pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidines, Purines, [1,2,3]Triazolo[4,5]pyridines, and Related Deaza-Compounds
  作者：Brett C. Bookser、Michael I. Weinhouse、Aaron C. Burns、Andrew N. Valiere、Lino J. Valdez、Pawel Stanczak、Jim Na、Arnold L. Rheingold、Curtis E. Moore、Brian Dyck

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00540

  日期：2018.6.15

  coordinated to sodium indicated a potential role for the latter reinforcing the N2-selectivity. Limits of selectivity were tested with 26 heterocycles which revealed that N7 was a controlling element directing alkylations to favor N2 for pyrazolo- and N3 for imidazo- and triazolo-fused ring heterocycles when conducted in THF. Use of 1H-detected pulsed field gradient-stimulated echo (PFG-STE) NMR defined

  使用NaHMDS作为碱，在THF中用碘甲烷将4-甲氧基-1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶（1b）烷基化，选择性地提供了N2-甲基产物4-甲氧基-2-甲基-2 H-吡唑并[3，相对于N1-甲基产物（2b），以8/1的比例存在4- d ]嘧啶（3b）。有趣的是，在DMSO中进行反应使选择性逆转，以提供4/1的N1 / N2甲基化产物比例。产品3b的晶体结构N1和N7与钠配位表明后者可能增强N2选择性。用26个杂环测试了选择性极限，结果表明，当在THF中进行反应时，N7是控制烷基化的控制元素，对于吡唑并环而言，该环对吡唑并环反应有利于N2，对咪唑和三唑并稠合的环杂环则有利于N3。使用1个H-检测脉冲场梯度受激回波（PFG-STE）NMR确定的离子反应性复合物的分子量。该数据和DFT电荷分布计算表明，紧密离子对（CIP）或紧密离子对（TIP）控制THF中的烷基化选择性，而溶剂分离的离子对（SIPs）是DMSO中的反应性物质。
• [EN] FUSED HETEROARYL DERIVATIVES AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'HÉTÉROARYLES FUSIONNÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS DES ORÉXINES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016101119A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  Fused heteroaryl derivative compounds which are antagonists of orexin receptors are provided. The compounds can be used in the potential treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which orexin receptors are involved. Also provided is a composition which comprises the compound can be use to prevent or treat such diseases in which orexin receptors are involved.

  提供了与异杂环衍生物化合物，这些化合物是促进睡眠的受体拮抗剂。这些化合物可用于潜在治疗或预防涉及促进睡眠的受体的神经和精神疾病。还提供了一种包含该化合物的组合物，可用于预防或治疗涉及促进睡眠的受体的这类疾病。
• CONDENSED LACTAM DERIVATIVE
  申请人：Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd.

  公开号：US20200172543A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  The present invention relates to a medicament for treating neuropsychiatric diseases, comprising a compound of Formula (1): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as an active ingredient.

  本发明涉及一种用于治疗神经精神疾病的药物，包括以下化合物（1）的药物学上可接受的盐，作为活性成分。
• Gaba-agonistic imidazo(4,5-c)pyridines useful as pharmaceuticals
  申请人：Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung

  公开号：US04654350A1

  公开（公告）日：1987-03-31

  Imidazo(4,5-c)pyridines of the formula ##STR1## wherein X is O, S or NH; Y is --NR.sup.2 --CH.dbd.N-- or --N.dbd.CH--NR.sup.2 --; R.sup.1 is 1-benzothienylmethyl, naphthylmethyl, or benzyl which is mono- or di-substituted by F, Cl, NO.sub.2, CF.sub.3 or a combination thereof, and; R.sup.2 is alkyl of 1-4 C atoms or cyclopropylmethyl, or a physiologically acceptable acid addition salt thereof, have valuable pharmacological activity, e.g., as GABA agonists.

  Imidazo(4,5-c)吡啶的结构式为##STR1##其中X为O、S或NH；Y为--NR.sup.2 --CH.dbd.N--或--N.dbd.CH--NR.sup.2 --；R.sup.1为1-苯并噻吩甲基、萘甲基或苄基，可以是F、Cl、NO.sub.2、CF.sub.3或它们的组合进行单取代或双取代；R.sup.2为1-4个碳原子的烷基或环丙基甲基，或其生理学上可接受的酸盐，具有有价值的药理活性，例如作为GABA激动剂。
• [EN] NOVEL AMINO AZAHETEROCYCLIC CARBOXAMIDES<br/>[FR] NOUVEAUX CARBOXAMIDES AMINO-AZAHÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2010093419A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  The invention provides novel substituted amino azaheterocyclic carboxamide compounds according to Formula (I), their manufacture and use for the treatment of hyperproliferative diseases, such as cancer.

  该发明提供了根据式（I）提供的新型取代氨基氮杂杂环羧酰胺化合物，其制备和用于治疗高增殖性疾病，如癌症。