2-(4-chlorobenzyl)-5-thiocyanato-6-(4'-fluorophenyl)-imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole | 1310578-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-chlorobenzyl)-5-thiocyanato-6-(4'-fluorophenyl)-imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
• 英文别名: [2-[(4-Chlorophenyl)methyl]-6-(4-fluorophenyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-5-yl] thiocyanate
• CAS: 1310578-72-3
• 化学式: C₁₈H₁₀ClFN₄S₂
• 分子量: 400.888
• InChiKey: LEVBCTAQHVEYFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酸 在 硫酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(4-chlorobenzyl)-5-thiocyanato-6-(4'-fluorophenyl)-imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型2-芳烷基-5-取代-6-（4'-氟苯基）-咪唑并[2,1-b] [1,3,4]噻二唑衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  咪唑并[2,1-b]噻唑衍生物左旋咪唑据报道是潜在的抗肿瘤药。在本研究中，我们合成，表征和评估了其新类似物的化学活性，这些新类似物在芳烷基中和具有相同化学主链但侧链不同的咪唑并噻二唑分子即2-芳烷基-6-（4'-氟苯基）-咪唑上具有取代作用[2,1-b] [1,3,4]噻二唑（SCR1），2-芳烷基-5-溴-6-（4'-氟苯基）-咪唑[2,1-b] [1,3,4 ]-噻二唑（SCR2），2-芳烷基-5-甲酰基-6-（4'-氟苯基）-咪唑[2,1-b] [1,3,4]-噻二唑（SCR3）和2-芳烷基-5 -白血病细胞上的-thiocyanato-6-（4'-氟苯基）-咪唑并[2,1-b] [1,3,4]-噻二唑（SCR4）。细胞毒性研究表明3a，4a和4c表现出很强的细胞毒性，而其他的则具有中等的细胞毒性。在这些我们选择了图4a（IC 50，μM8）为理解它的细胞毒性的机制。FACS分析结合

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.02.064

文献信息

• 2-(4-Chlorobenzyl)-6-arylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazoles: Synthesis, cytotoxic activity and mechanism of action
  作者：Sujeet Kumar、Mahesh Hegde、Vidya Gopalakrishnan、Vinaya Kumar Renuka、Sureshbabu A. Ramareddy、Erik De Clercq、Dominique Schols、Anil Kumar Gudibabande Narasimhamurthy、Sathees C. Raghavan、Subhas S. Karki

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.07.054

  日期：2014.9

  The cytotoxic activity of a new series of 2-(4'-chlorobenzyl)-5,6-disubstituted imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazoles against different human and murine cancer cell lines is reported. Among the tested compounds, two derivatives namely 2-(4-chlorobenzyl)-6-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole-5-carbaldehyde 4i and 2-(4-chlorobenzyl)-6-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-5-yl thiocyanate 5i emerged as the most potent against all the cell lines. To investigate the mechanism of action, we selected compounds 4i for cell cycle study, analysis of mitochondrial membrane potential and Annexin V-FITC flow cytometric analysis and DNA fragmentation assay. Results showed that 4i induced cytotoxicity by inducing apoptosis without arresting the cell cycle.