(2S)-methyl-[2-tert-butoxycarbonylamino-4-(2-iodo-3,4,5-trimethoxyphenyl)]butanoate | 327025-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-methyl-[2-tert-butoxycarbonylamino-4-(2-iodo-3,4,5-trimethoxyphenyl)]butanoate
• 英文别名: methyl (2S)-4-(2-iodo-3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 327025-11-6
• 化学式: C₁₉H₂₈INO₇
• 分子量: 509.338
• InChiKey: JYORUABUAIYCRD-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.396±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-methyl-[2-tert-butoxycarbonylamino-4-(2-iodo-3,4,5-trimethoxyphenyl)]butanoate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二乙胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 119.0h， 生成 秋水仙碱
  参考文献：
  名称：

  乙二烯丙基[4 + 3]环加成反应1（-）-秋水仙碱的全合成

  摘要：

  描绘了一种不含异秋水仙碱的对-（-）-秋水仙碱的对映选择性合成，其特征是串联应用乙炔系恶唑的分子内Diels-Alder反应和[4 + 3]氧基烯丙基的环加成反应。这项工作强调了很少探索的α-烷氧基取代的羟基烯丙基的合成实用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00862-0
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-methyl-[2-tert-butoxycarbonylamino-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)]butanoate 在 碘 、 silver trifluoroacetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(2S)-methyl-[2-tert-butoxycarbonylamino-4-(2-iodo-3,4,5-trimethoxyphenyl)]butanoate
  参考文献：
  名称：

  乙二烯丙基[4 + 3]环加成反应1（-）-秋水仙碱的全合成

  摘要：

  描绘了一种不含异秋水仙碱的对-（-）-秋水仙碱的对映选择性合成，其特征是串联应用乙炔系恶唑的分子内Diels-Alder反应和[4 + 3]氧基烯丙基的环加成反应。这项工作强调了很少探索的α-烷氧基取代的羟基烯丙基的合成实用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00862-0